2-叔丁基丙二酰二氯 | 78775-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-叔丁基丙二酰二氯
• 英文名称: 2-tert-butylmalonyl dichloride
• 英文别名: tert-butylmalonyl dichloride；tert-butyl malonyl chloride；tert-butylmalonyl chloride；tert-butyl-malonyl chloride；tert-Butyl-malonylchlorid；2-Tert-butylpropanedioyl dichloride
• CAS: 78775-72-1
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 197.061
• InChiKey: TYLCKKBHDQYAJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65.5-66.5 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基丙二酰二氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1-bis(4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl)neopentane
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）的互变异构

  摘要：

  双(恶唑啉) (BOX) 是一种特殊的配体类别，已广泛用于催化。在此，所选 BOX 配体的互变异构现象由 X 射线衍射以及核磁共振和红外光谱证明，并得到 DFT 计算的支持。在室温下的 CDCl3 溶液中，新的 1,1-双(4,4-二甲基-1,3-恶唑啉-2-基)-1-苯基甲烷 (Ph,HBOX-Me2) 配体以 1:1 的比例存在二亚胺和亚胺烯胺互变异构体的混合物。确定了互变异构平衡的热力学和动力学数据，这允许与相关的双齿配体类别进行比较。研究的其他 BOX，H,HBOX-Me2、Me,HBOX-Me2 和 tBu,HBOX-Me2，在类似条件下主要以二亚胺形式存在。IR 光谱被确定为检测亚氨基烯胺形式作为次要成分的存在的有价值的工具。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301282
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基丙二酸二乙酯 在 potassium hydroxide 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 163.0h， 生成 2-叔丁基丙二酰二氯
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）的互变异构

  摘要：

  双(恶唑啉) (BOX) 是一种特殊的配体类别，已广泛用于催化。在此，所选 BOX 配体的互变异构现象由 X 射线衍射以及核磁共振和红外光谱证明，并得到 DFT 计算的支持。在室温下的 CDCl3 溶液中，新的 1,1-双(4,4-二甲基-1,3-恶唑啉-2-基)-1-苯基甲烷 (Ph,HBOX-Me2) 配体以 1:1 的比例存在二亚胺和亚胺烯胺互变异构体的混合物。确定了互变异构平衡的热力学和动力学数据，这允许与相关的双齿配体类别进行比较。研究的其他 BOX，H,HBOX-Me2、Me,HBOX-Me2 和 tBu,HBOX-Me2，在类似条件下主要以二亚胺形式存在。IR 光谱被确定为检测亚氨基烯胺形式作为次要成分的存在的有价值的工具。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301282

文献信息

• Anionic N-Heterocyclic Carbenes with N,N′-Bis(fluoroaryl) and N,N′-Bis(perfluoroaryl) Substituents
  作者：Matthew G. Hobbs、Chrissy J. Knapp、Patrick T. Welsh、Javier Borau-Garcia、Tom Ziegler、Roland Roesler

  DOI：10.1002/chem.201001698

  日期：2010.12.27

  A series of rhodium complexes, [Rh(cod)(NHC‐Fx)(OH2)] (cod=1,5‐cyclooctadiene; NHC=N‐heterocyclic carbene), incorporating anionic N‐heterocyclic carbenes with 2‐tert‐butylmalonyl backbones and 2,6‐dimethylphenyl (x=0), 2,6‐difluorophenyl (x=4), 2,4,6‐trifluorophenyl (x=6), and pentafluorophenyl (x=10) N,N′‐substituents, respectively, has been prepared by deprotonation of the corresponding zwitterionic

  一系列铑配合物，铑[Rh（COD）（NHC-F X）（OH 2）]（COD = 1,5-环辛二烯; NHC = N-杂环卡宾），结合阴离子N-杂环卡宾与2-叔- butylmalonyl骨架和2,6-二甲基苯基（X = 0），2,6-二氟苯基（X = 4），2,4,6-三氟苯基（X = 6），和五氟苯（X = 10）N，N'-取代基，分别是已经制备通过用六甲基二钾相应的两性离子的前体去质子化，随后用[的RhCl（COD）}将所得的钾盐的即时反应2 ]。这些配合物可以转化为相关的羰基衍生物的[Rh（CO）2（NHC-F X）（OH 2）]由COD与CO。IR和NMR的配体置换光谱证实了的氟化度Ñ -芳基取代基对σ给体和π接受性有很大的影响卡宾配体的结构，可以有效地用于调节金属中心的电子性能。上卡宾配体主链的羰基的金属-配体π捐赠的评估提供一个特别敏感的探针。在邻位上的-氟取代基Ñ卡宾配体中
• Gryszkiewicz-Trochimowski; Gryszkiewicz-Trochimowski, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 125
  作者：Gryszkiewicz-Trochimowski、Gryszkiewicz-Trochimowski

  DOI：——

  日期：——
• Holmberg, Carl, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 4, p. 748 - 760
  作者：Holmberg, Carl

  DOI：——

  日期：——
• Effect of Ligand Structure in the Bisoxazoline Mediated Asymmetric Addition of Methyllithium to Imines
  作者：Scott E. Denmark、Cory M. Stiff

  DOI：10.1021/jo0007175

  日期：2000.9.1
• Direct observation of .alpha.-oxo ketenes from the photolysis of .alpha.-diazo .beta.-diketones
  作者：Regis Leung-Toung、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo00044a019

  日期：1992.8

  Monitoring by IR spectroscopy of the broad-band irradiation of the symmetrically substituted 2-diazo-cyclohexane-1,3-dione (I 1), 3-diazopentane-2,4-dione (19), and 4-diazo-2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione (24) in Ar matrices at 12 K showed the formation of 2-carbonylcyclopentanone (s-Z-12), acetyl(methyl)ketene (s-E-20), and tert-butyl(pivaloyl)ketene (s-E-25), respectively, in less than 10 min. On increasing the photolysis time to >3 h, the alpha-oxo ketenes 12,20, and 25 decarbonylated to the corresponding oxocarbenes which underwent Wolff rearrangement to carbonylcyclobutane (15), dimethylketene (23), and di-tert-butylketene (28), respectively. The reaction of 2-carbonylcyclopentanone (12) with CH3OH was monitored by IR spectroscopy. Thus, it was found that the reaction started at ca. 100 K and was essentially complete at 140 K, involving the initial formation of the enol form (9) of methyl 2-oxocyclopentanecarboxylate.