5-bromomethyl-2-chloro-thiazole | 210576-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromomethyl-2-chloro-thiazole
• 英文别名: 2-chloro-5-bromomethylthiazole；5-(bromomethyl)-2-chloro-1,3-thiazole
• CAS: 210576-58-2
• 化学式: C₄H₃BrClNS
• 分子量: 212.498
• InChiKey: OWPROLAUPCMXRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯酚 、 5-bromomethyl-2-chloro-thiazole 以to provide 2-Chloro-5-(4-chloro-3-nitro-phenoxymethyl)-thiazole which的产率得到2-Chloro-5-(4-chloro-3-nitro-phenoxymethyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  ANTI-VIRAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明公开了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）或其他病毒复制的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物、这些化合物与其他抗病毒或治疗剂的联合配方或联合给药、合成这些化合物的过程和中间体，以及使用这些化合物治疗HCV或其他病毒感染的方法。

  公开号：

  US20070197558A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-bromomethyl-2-chloro-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of thiazole derivatives

  摘要：

  一种制备式(I)化合物的方法，其中X是一个离去基团；该方法包括：a）为制备式(I)化合物，其中X为—OS(═O)2A且A在规范中定义，与磺酰化试剂反应；或b）为制备式(I)化合物，其中X为碘，与碘化试剂，优选为碘化钠，反应；或c）为制备式(I)化合物，其中X为溴，与溴化试剂反应；或d）为制备化合物(I)，其中X为氯或溴，与化合物(V)反应，其中R和X在规范中定义，与氯化试剂反应，描述了化合物(Ib)的使用以及制备化合物(II)和化合物(A)的方法。

  公开号：

  US06265585B1

文献信息

• Process for the preparation of thiazole derivatives
  申请人：Syngenta Crop Protection, Inc.

  公开号：US06265585B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  A process for the preparation of a compound of formula (I), wherein X is a leaving group; which process comprises, a) for the preparation of a compound of formula (I) wherein X is —OS(═O)2A and A is as defined in the specification, reacting a compound of formula (II) with a sulfonylating agent; or, b) for the preparation of a compound of formula (I) wherein X is iodine, reacting a compound of formula (III) with an iodinating agent, preferably sodium iodide; or, c) for the preparation of a compound of formula (I) whrein X is bromine, reacting a compound of formula (IV) with a brominating agent; or, d) for the preparation of a compound (I) wherein X is chlorine or bromine, reacting a compound (V), wherein R and X are as defined in the specification, with a chlorinating agent, a compound of formula (Ib), the use thereof and a process for the preparation of a compound of formula (II) and a compound of formula (A) are described.

  一种制备式(I)化合物的方法，其中X是一个离去基团；该方法包括：a）为制备式(I)化合物，其中X为—OS(═O)2A且A在规范中定义，与磺酰化试剂反应；或b）为制备式(I)化合物，其中X为碘，与碘化试剂，优选为碘化钠，反应；或c）为制备式(I)化合物，其中X为溴，与溴化试剂反应；或d）为制备化合物(I)，其中X为氯或溴，与化合物(V)反应，其中R和X在规范中定义，与氯化试剂反应，描述了化合物(Ib)的使用以及制备化合物(II)和化合物(A)的方法。
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Betebenner A. David

  公开号：US20070197558A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) or other viruses are disclosed. This invention is also directed to compositions comprising such compounds, co-formulation or co-administration of such compounds with other anti-viral or therapeutic agents, processes and intermediates for the syntheses of such compounds, and methods of using such compounds for the treatment of HCV or other viral infections.

  本发明公开了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）或其他病毒复制的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物、这些化合物与其他抗病毒或治疗剂的联合配方或联合给药、合成这些化合物的过程和中间体，以及使用这些化合物治疗HCV或其他病毒感染的方法。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Novel 4-Chloropyrazole-Based Pyridines as Potent Fungicide Candidates
  作者：Ying Wang、Song Kou、Jingqian Huo、Susu Sun、Yanen Wang、Hongwei Yang、Shiyong Zhao、Liangfu Tang、Lijun Han、Jinlin Zhang、Lai Chen

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c02350

  日期：2022.8.3

  A rational molecular design approach was developed in our laboratory to guide the discovery of novel sterol biosynthesis inhibitors. Based on the application of bioactivities of heterocyclic rings and molecular docking targeting the sterol biosynthesis 14α-demethylase, a series of 4-chloropyrazole-based pyridine derivatives were rationally designed, synthesized, and characterized and their fungicidal

  我们实验室开发了一种合理的分子设计方法来指导新型甾醇生物合成抑制剂的发现。基于杂环的生物活性和靶向甾醇生物合成14α-脱甲基酶的分子对接，合理设计、合成和表征了一系列4-氯吡唑基吡啶衍生物，并对其杀菌活性进行了评价。生物测定结果表明，7e、7f和7m表现出值得称道的、多样的抗真菌作用，与阳性对照抑霉唑和三唑酮相当。通过显微镜观察、Q-PCR和酶抑制试验进一步研究了活性化合物的作用方式，发现目标化合物通过干扰Rc CYP51酶系统影响真菌甾醇的生物合成。这些发现支持它们的杀菌作用模式仍然针对细胞色素 P450 依赖性 14α-脱甲基酶，正如分子设计最初所做的那样。上述结果强烈表明我们合理的分子设计方案不仅实用而且有效。
• Quantitative analysis of intermolecular interactions in crystalline substituted triazoles
  作者：Dhananjay Dey、Saikat Kumar Seth、T.P. Mohan、Deepak Chopra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134380

  日期：2023.2

  using Hirshfeld surface and fingerprint analysis, PIXEL energy for molecular pairs, lattice energies for crystal packing, atoms-in-molecules (AIM) topological analysis, and noncovalent interaction (NCI) plots for intermolecular interactions. The fingerprint plots of the Hirshfeld surface analysis provide a quantitative picture of various substituent effects on the noncovalent interactions that contribute

  本手稿使用 Hirshfeld 表面和指纹分析、分子对的像素能量、晶体堆积的晶格能量、分子中原子 (AIM) 拓扑分析和分子间相互作用的非共价相互作用 (NCI) 图，全面检查了四种三唑衍生物。Hirshfeld 表面分析的指纹图提供了各种取代基对有助于这四种结构的晶体堆积稳定化的非共价相互作用的定量图像 ( 1 – 4）。PIXEL 方法为在这些结构中观察到的分子二聚体提供分子间相互作用能。通过电子密度分布的拓扑分析，使用分子中原子 (AIM) 方法研究了 (3, -1) 键临界点的分子间相互作用的性质和强度。拓扑参数表明分子间相互作用被归类为闭壳相互作用，并且使用 NCI 图来识别所涉及的非共价相互作用的性质。因此，详细的计算分析可以深入了解当前研究中结构固态中不同非共价相互作用的电子特性。
• Synthesis and Activity Evaluation of Vinpocetine-Derived Indole Alkaloids
  作者：Zhang-Chao Dong、Yang Shi、Liang-Liang Zheng、You-Ping Tian、Jian Yang、Ying Wei、Ying Zhou、Bo-Wen Pan

  DOI：10.3390/molecules29010014

  日期：——

  This study focuses on the synthesis of novel vinpocetine derivatives (2–25) and their biological evaluation. The chemical structures of the synthesized compounds were fully characterized using techniques such as 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The inhibitory activity of the synthesized compounds on PDE1A was evaluated, and the results revealed that compounds 3, 4, 5, 12, 14, 21, and 25 exhibited superior

  本研究重点关注新型长春西汀衍生物 (2-25) 的合成及其生物学评价。使用 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 等技术对合成化合物的化学结构进行了全面表征。评估了合成的化合物对PDE1A的抑制活性，结果表明，与长春西汀相比，化合物3、4、5、12、14、21和25表现出更优异的抑制活性。具有对甲基苯基取代基的化合物 4 的抑制活性提高了 5 倍，IC50 值为 3.53 ± 0.25 μM。此外，与长春西汀相比，具有 3-氯噻唑取代的化合物 25 的抑制活性增加了 8 倍 (IC50 = 2.08 ± 0.16 μM)。进行分子对接研究以了解化合物 4 和 25 在 PDE1A 活性位点内的结合模型。分子对接研究揭示了额外的结合相互作用，例如π-π堆积和氢键，有助于增强配体-蛋白质复合物的抑制活性和稳定性。总体而言，合成的长春西汀衍生物对 PDE1A 表现出良好的抑制活性，分子对接