4,4-Dimethyl-6-(2-methylprop-2-enyl)cyclohex-2-enone | 129526-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-6-(2-methylprop-2-enyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4,4-dimethyl-6-(2-methylallyl)cyclohex-2-enone；4,4-Dimethyl-6-(2-methylprop-2-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 129526-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: BSWUAJFENGGVNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-6-(2-methylprop-2-enyl)cyclohex-2-enone 、 乙腈 生成 1,3,3-Trimethyltricyclo<3.3.1.0^2,7>nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  CRUCIANI, GIULIANO;MARGARETHA, PAUL, HELV. ACTA ACTA., 73,(1990) N, C. 288-297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4,4-dimethylcyclohexa-1,5-dienyloxy)dimethyl(2-methylallyl)silane 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到4,4-Dimethyl-6-(2-methylprop-2-enyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二甲基甲硅烷基烯醇醚形成氧化碳-碳键

  摘要：

  报道了一种通过在预先形成的烯丙基二甲基甲硅烷基烯醇醚内进行分子内烯丙基转移来氧化烷基化酮的方法。详细介绍了许多示例，包括对环状烯醇醚中常驻立体中心的影响的研究。

  DOI：

  10.1021/ol902400q

文献信息

• Regiochemical Trends in Intramolecular [2 + 2] Photocycloadditions of 6-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enones and 5-(prop-2-enyl)cyclopent-2-enones
  作者：Giuliano Cruciani、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19900730208

  日期：1990.3.14

  cyclization becomes low enough so that lumiketone rearrangement to bicyclohexanones 6 and 3-isopropylcyclopent-2-enones 9 becomes competitive. Enones 9 undergo consecutive intramolecular [2 + 2] photocycloaddition to tricyclo[3.2.1.03,6]octan-2-ones 7 and to tricyclo[3.2.1.03,6]octan-7-ones 8, compounds 8 only being formed when R Me.

  取代基（烯丙基侧链的C（6）处的XH，Me或F，烯丙基侧链的C（2'）处的RH或Me）对6烯丙基环己基-2-烯酮1的光异构化（λ= 350 nm）的影响在MeCN中进行了研究。取代基X控制分子内[2 + 2]光环加合物形成的整体效率（Φ：Me> F> H），但不影响外环双键向烯酮CC键加成的方向。相比之下，丙-2-烯基（RH）被2-甲基丙-2-烯基（R Me）侧链取代会引起三环[3.3.1.0 2,7 ] nonan -6-one 4 vs 。三环[4.2,1.0 3,8 ]壬烷-7-酮（5）产品比率从100：0（RH）到大约2：1（R Me），但几乎与1到产品的相对转化率无关。对于C（6）-未取代的烯酮1aa和1ba（XH），环化的效率变得足够低，以至于双环己酮6和3-异丙基环戊-2-烯酮9的烯酮重排变得具有竞争力。烯酮9经历连续的分子内[2 + 2]光环加成反应到三环[3.2.1.0 3
• CRUCIANI, GIULIANO;MARGARETHA, PAUL, HELV. ACTA ACTA., 73,(1990) N, C. 288-297
  作者：CRUCIANI, GIULIANO、MARGARETHA, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation via Allyldimethylsilyl Enol Ethers
  作者：Leah C. Konkol、Brian T. Jones、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ol902400q

  日期：2009.12.3

  A method for the oxidative alkylation of ketones through intramolecular allyl-group transfer within preformed allyldimethylsilyl enol ethers is reported. A number of examples are detailed, including a study into the effects of resident sterocenters within cyclic enol ethers.

  报道了一种通过在预先形成的烯丙基二甲基甲硅烷基烯醇醚内进行分子内烯丙基转移来氧化烷基化酮的方法。详细介绍了许多示例，包括对环状烯醇醚中常驻立体中心的影响的研究。