methyl 3,6-anhydro-β-D-glucopyranoside | 3056-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-(3,6-anhydro-β-D-glucopyranoside)；Methyl-(3,6-anhydro-β-D-glucopyranosid)；3,6-Anhydro-methyl-β-D-glucopyranosid；Methyl 3,6-anhydro-beta-d-glucopyranoside；(1R,3R,4R,5S,8R)-3-methoxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,8-diol
• CAS: 3056-46-0
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: LYLSUYCOHWVOFS-BNWJMWRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 乙醚 、 氯仿 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 3,6-脱水-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1941, p. 88,97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 barium dihydroxide 、 水 作用下， 生成 methyl 3,6-anhydro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  148.碳水化合物硫酸酯。第二部分 从甲基己吡喃糖苷硫酸盐中分离出3：6-脱水甲基己糖苷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000830

文献信息

• Conformational Effects on Glycoside Reactivity:  Study of the High Reactive Conformer of Glucose
  作者：Ciaran McDonnell、Oscar López、Paul Murphy、José G. Fernández Bolaños、Rita Hazell、Mikael Bols

  DOI：10.1021/ja047476t

  日期：2004.10.1

  The effect of conformation on glycoside reactivity was investigated by studying the hydrolysis of a selection of 3,6-anhydroglucosides as models for glucose in the highly reactive (1)C(4) conformation. Methyl 3,6-anhydro-beta-D-glucopyranoside was found to hydrolyze 200-400 times faster than methyl glucosides in the (4)C(1) conformation, while methyl 3,6-anhydro-beta-D-galactopyranoside, which is in

  构象对糖苷反应性的影响通过研究作为高反应性 (1)C(4) 构象中葡萄糖模型的 3,6-脱水糖苷的选择的水解来研究。发现甲基 3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖苷比 (4)C(1) 构象中的甲基葡萄糖苷水解快 200-400 倍，而甲基 3,6-脱水-β-D-吡喃半乳糖苷，处于 B(1,4) 构象中，反应性低于甲基 β-D-吡喃半乳糖苷。甲基(3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷，甲基(3,6-脱水-α-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6 )-α-D-吡喃葡萄糖基-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基(3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖基-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷被制备并且发现在脱水残基处选择性地反应。糖苷的 (1)C(4) 构象异构体是高活性物种的发现符合并支持先前的结果，表明轴向
• Umwandlungsprodukte von ?-1,3,4-Triacetyl-2,6-ditosyl-glucose
  作者：E. Hardegger、O. Jucker、R. M. Montavon

  DOI：10.1002/hlca.19480310751

  日期：——

  Aus α-1,3,4-Triacetyl-2,6-ditosyl-glucose (I) wurden mehrere, z. T. noch unbekannte Derivate der 2-Tosyl-glucose hergestellt, welche die für I angenommene Struktur stützen.

  A-1,3,4-三乙酰基-2,6-二甲苯磺酰基葡萄糖（I）wurden mehrere，z。T. noch unbekannte 2-Tosyl-glucose hergestellt，在抗氧化剂Strukturstützen中。
• Freudenberg; Plankenhorn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 536, p. 257,260
  作者：Freudenberg、Plankenhorn

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Zach, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 456,462
  作者：Fischer、Zach

  DOI：——

  日期：——
• Helferich; Schneidmueller, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 2002,2004, 2005
  作者：Helferich、Schneidmueller

  DOI：——

  日期：——