Methyl β-D-gluco-hexodi-aldo-1,5-pyranoside | 3056-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl β-D-gluco-hexodi-aldo-1,5-pyranoside
• 英文别名: methyl β-D-gluco-hexodialdo-1,5-pyranoside；Methyl-β-D-gluco-hexodialdo-1,5-pyranosid；Methyl-β-D-glucohexodialdopyranosid(1,5)；(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxane-2-carbaldehyde
• CAS: 3056-40-4
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: HQELTDCENJWLGH-XUUWZHRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl β-D-gluco-hexodi-aldo-1,5-pyranoside 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-<6-2H>-R-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SINGH, SUJAN;NAMBIAR, SUDHIR;PORTER, RICHARD A.;SANDER, TONY L.;TAYLOR, K+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2300-2307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N,N′-{1,3-bis[(pyridine-2-ylmethyl)amino]propan-2-al}atodicopper(II)(μ-acetato)diperchlorate 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl β-D-gluco-hexodi-aldo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于有氧氧化伯醇和碳水化合物的双核复合物

  摘要：

  结合相应的双核铜（II）配合物对苄醇和烯丙醇的需氧氧化能力，确定了三个五齿配体的给电子和电子接受性能的影响。另外，在可比较的条件下表征了它们的钯和铂类似物的催化性能。使用双核铜（II）配合物-TEMPO催化剂在2.5 h内实现苄醇在40°C的定量好氧氧化，而未衍生的甲基-β- d-吡喃吡喃糖苷的区域选择性好氧氧化在60 °C时可实现约35％的收率。 24小时后的°C。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.077

文献信息

• Synthesis and Testing of a Novel Fluorescence Label for Carbonyls in Carbohydrates and Cellulosics
  作者：Jürgen Röhrling、Antje Potthast、Thomas Rosenau、Thomas Lange、Andrea Borgards、Herbert Sixta、Paul Kosma

  DOI：10.1055/s-2001-13363

  日期：——

  A carbonyl-selective fluorescence label 5 for the detection of oxidized groups has been synthesized by an expeditious three-step sequence. The fluorophore carbazole and the reactive aminoxy group, which binds to carbonyls as an oxime, were tethered by a diethylene glycol spacer. The label allows detection of minute amounts of oxidized functionalities in oligosaccharides and cellulosics under the relatively harsh conditions of GPC separation, without fluorescence interference with light scattering (MALLS) detection. Synthetic keto sugars have been used to optimize the derivatization reaction.

  一种用于检测氧化基团的羰基选择性荧光标签 5 通过三步顺序快速合成。荧光团咔唑和作为肟与羰基结合的活性氨基通过二甘醇间隔物连接起来。这种标签可以在相对苛刻的 GPC 分离条件下检测低聚糖和纤维素中微量的氧化官能团，而无需进行荧光干扰光散射（MALLS）检测。合成酮糖用于优化衍生反应。
• Direct, Mild, and Selective Synthesis of Unprotected Dialdo-Glycosides
  作者：Marcus Angelin、Magnus Hermansson、Hai Dong、Olof Ramström

  DOI：10.1002/ejoc.200600288

  日期：2006.10

  A direct and highly convenient organocatalytic method for the preparation of 1,5-dialdo-pyranosides and 1,4-dialdo-furanosides is presented. The method relies on the chemoselective properties of TEMPO in combination with trichloroisocyanuric acid under very mild, basic conditions. Unprotected glycosides are prepared in a single step in high yields and are efficiently purified with the use of solid-phase

  提出了一种直接且高度方便的有机催化方法，用于制备 1,5-二醛基-吡喃糖苷和 1,4-二醛基-呋喃糖苷。该方法依赖于 TEMPO 与三氯异氰尿酸在非常温和的碱性条件下的化学选择性。未保护的糖苷以高产率一步制备，并使用固相亚胺捕获进行有效纯化。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。
• Site‐ and Stereoselective Glycomodification of Biomolecules through Carbohydrate‐Promoted Pictet–Spengler Reaction
  作者：Bo Liu、Xiangman Zou、Yue Zhang、Yang Yang、Hao Xu、Feng Tang、Huixin Yu、Fei Xia、Zhi Liu、Jianwei Zhao、Wei Shi、Wei Huang

  DOI：10.1002/anie.202401394

  日期：2024.4.15

  biomolecules was developed using C6-oxidized glycans through a carbohydrate-promoted Pictet–Spengler reaction, providing homogeneous glycoconjugates with stable linkages. This method features high efficiency, mild conditions, robustness, biocompatibility, and applicability to a wide range of substrates, including glycans, peptides, proteins, and living-cell surfaces.

  通过碳水化合物促进的 Pictet-Spengler 反应，使用 C6 氧化聚糖开发了针对生物分子 N 末端色氨酸的糖修饰策略，提供具有稳定连接的均质糖缀合物。该方法具有效率高、条件温和、稳健、生物相容性以及适用于多种底物的特点，包括聚糖、肽、蛋白质和活细胞表面。
• Tribedi, Partha Sarathi, Journal of the Indian Chemical Society, 2001, vol. 78, # 6, p. 287 - 289
  作者：Tribedi, Partha Sarathi

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, SUJAN;NAMBIAR, SUDHIR;PORTER, RICHARD A.;SANDER, TONY L.;TAYLOR, K+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2300-2307
  作者：SINGH, SUJAN、NAMBIAR, SUDHIR、PORTER, RICHARD A.、SANDER, TONY L.、TAYLOR, K+

  DOI：——

  日期：——