4-(2H-benzotriazol-2-yl)-N,N-diethylaniline | 90012-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2H-benzotriazol-2-yl)-N,N-diethylaniline
• 英文别名: 4-(benzotriazol-2-yl)-N,N-diethylaniline
• CAS: 90012-15-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄
• 分子量: 266.346
• InChiKey: MNOAOYDFJHEOFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-diethylaminophenyl)azo]-3-benzeneamine 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到4-(2H-benzotriazol-2-yl)-N,N-diethylaniline
  参考文献：
  名称：

  基于反应性检测水中铜 (II) 离子：偶氮芳烃的氧化环化作为荧光开启信号机制

  摘要：

  氧化环化反应将非发射性偶氮苯胺转化为高荧光苯并三唑。我们发现将多个给电子氨基引入简单的邻（苯基偶氮）苯胺平台可显着加速其向发光多环产物的转化。值得注意的是，这种化学反应会受到室温下水中（pH = 6-8）中μM 级浓度的铜（II）离子的影响，从而在 λ(em) = 530 nm 处引起>80 倍的绿色发射增强。对一系列结构类似物的比较动力学和电化学研究已经确定，加速的反应速率与偶氮前体氧化起始电位的系统阴极转移直接相关。此外，对反应性最强的衍生物的单晶 X 射线晶体学分析揭示了五元环分子内氢键网络的存在。这种构象中醌型共振的增强贡献显然促进了机械上所需的质子转移步骤，这与较低氧化电位下的电子转移相结合，有助于由水中的铜（II）离子引发的快速环化反应。

  DOI：

  10.1021/ja307316s

文献信息

• Photopolymerisierbares Gemisch und daraus hergestelltes Aufzeichnungsmaterial
  申请人：MORTON INTERNATIONAL, INC.

  公开号：EP0476519A1

  公开（公告）日：1992-03-25

  Es wird ein photopolymerisierbares Gemisch beschrieben, das ein polymeres Bindemittel, eine polymerisierbare Verbindung, ein Trichlormethyl-s-triazin und eine Verbindung der allgemeinen Formel II enthält, worin R³ und R⁴Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl- oder Arylreste oder gemeinsam einen anellierten Benzolring und R⁵ und R⁶Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste oder gemeinsam einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bedeuten. Das Gemisch ist zur Herstellung von trocken übertragbaren Photoresistschichten geeignet und zeichnet sich durch hohe Lichtempfindlichkeit bei gutem Bildkontrast aus.

  描述了一种可进行光聚合的混合物，它由聚合物粘合剂、可聚合化合物、三氯甲基-s-三嗪和通式 II 的化合物组成 其中 R³ 和 R⁴ 是氢原子或卤素原子、烷基、烷氧基、烷氧羰基或芳基，或共同形成一个熔合苯环，以及 R⁵ 和 R⁶ 表示烷基、芳基或芳烷基，或共同表示五元或六元杂环。 该混合物适用于生产干法可转移光刻胶层，具有光敏性高、图像对比度好的特点。
• US4533612A
  申请人：——

  公开号：US4533612A

  公开（公告）日：1985-08-06
• US4556622A
  申请人：——

  公开号：US4556622A

  公开（公告）日：1985-12-03
• Reactivity-Based Detection of Copper(II) Ion in Water: Oxidative Cyclization of Azoaromatics as Fluorescence Turn-On Signaling Mechanism
  作者：Junyong Jo、Ho Yong Lee、Wenjun Liu、András Olasz、Chun-Hsing Chen、Dongwhan Lee

  DOI：10.1021/ja307316s

  日期：2012.9.26

  electrochemical studies on a series of structural analogues have established that the accelerated reaction rates correlate directly with a systematic cathodic shift in the oxidation onset potential of the azo precursors. In addition, single-crystal X-ray crystallographic analysis on the most reactive derivative revealed the presence of a five-membered ring intramolecular hydrogen-bonding network. An enhanced

  氧化环化反应将非发射性偶氮苯胺转化为高荧光苯并三唑。我们发现将多个给电子氨基引入简单的邻（苯基偶氮）苯胺平台可显着加速其向发光多环产物的转化。值得注意的是，这种化学反应会受到室温下水中（pH = 6-8）中μM 级浓度的铜（II）离子的影响，从而在 λ(em) = 530 nm 处引起>80 倍的绿色发射增强。对一系列结构类似物的比较动力学和电化学研究已经确定，加速的反应速率与偶氮前体氧化起始电位的系统阴极转移直接相关。此外，对反应性最强的衍生物的单晶 X 射线晶体学分析揭示了五元环分子内氢键网络的存在。这种构象中醌型共振的增强贡献显然促进了机械上所需的质子转移步骤，这与较低氧化电位下的电子转移相结合，有助于由水中的铜（II）离子引发的快速环化反应。