Boc-βAla-benzylamide | 71273-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-βAla-benzylamide
• 英文别名: tert-butyl (3-(benzylamino)-3-oxopropyl)carbamate；t-butyl 3-(benzylamino)-3-oxopropylcarbamate；3-tert-butoxycarbonylamino-N-benzylpropionamide；tert-butyl N-[3-(benzylamino)-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 71273-81-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: BMVWBROZWFHIDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-βAla-benzylamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-amino-N-benzylpropanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用环肽修饰的金纳米粒子对水中的硫酸根阴离子进行选择性感测。

  摘要：

  结合到混合的单层保护的金纳米颗粒表面的环肽与硫酸根阴离子的相互作用导致纳米颗粒从水溶液中交联并随之沉淀，即使在存在过量竞争性阴离子的情况下也是如此，因此可以用肉眼检测水中的硫酸根。

  DOI：

  10.1039/d0cc04796a
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(di-tert-butyloxycarbonylamino)propionate 在 10percent palladium hydroxide on carbon 吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 Boc-βAla-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  来自β-氨基酸的氨基甲酸酯N-羧基酸酐。

  摘要：

  已经开发了使用维尔斯迈尔配合物从β-氨基酸合成N-叔丁氧基羰基N-羧基酸酐的通用方法。这些β-UNCA是稳定的，并且研​​究了与不同亲核试剂（酒精，胺，烯醇锂）的反应性。

  DOI：

  10.1021/jo001583y

文献信息

• Methylene C(sp³)–H β,β′-Diarylation of Cyclohexanecarbaldehydes Promoted by a Transient Directing Group and Pyridone Ligand
  作者：Sahra St John-Campbell、Andrew J. P. White、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00124

  日期：2020.3.6

  A hindered β-amino amide transient directing group effects di-trans-arylation of cyclohexanecarbaldehydes. The amide N-substituents are shown to affect yield and can enhance the rate of arylation compared with the α-amino acid. Addition of a pyridone ligand further enhanced reactivity. The reaction is successful for a range of aryl iodides, and various substituted cyclohexane carboxaldehydes, providing

  受阻的β-氨基酰胺瞬态导向基团可实现环己烷甲醛的双反芳基化作用。与α-氨基酸相比，酰胺N-取代基显示出影响收率并且可以提高芳基化速率。吡啶酮配体的添加进一步增强了反应性。对于一系列的芳基碘化物和各种取代的环己烷甲醛，该反应是成功的，可以从简单的原料中得到官能化的产物。提出了引起瞬态烯胺的机制。
• Synthesis and biological evaluation of sparsomycin analogs
  作者：Scherer S. Duke、Marvin R. Boots

  DOI：10.1021/jm00365a003

  日期：1983.11

  of sparsomycin with 4-substituted benzyl groups. The series III analogues, which excluded the hydroxymethyl group and replaced the oxodithioacetal moiety of sparsomycin with a benzyl amide group, were designed to investigate the potential interaction of an amide oxygen in contrast to the sulfoxide oxygen of sparsomycin. Overall, the bromobenzyl-substituted analogues imparted the greatest inhibitory

  制备了三个系列的稀霉素类似物，并检查了它们在骨髓，P388淋巴细胞性白血病和P815肥大细胞瘤细胞中抑制DNA或蛋白质合成的能力。以包含或排除羟甲基官能团为特征的系列I和II化合物被设计为阐明对用4个取代的苄基取代sparsomycin的oxodithioacetal侧链的活性的影响。III系列类似物排除了羟甲基基团，并用苄基酰胺基团取代了Sparsomycin的氧二硫缩醛部分，旨在研究与Sparsomycin的亚砜氧相反的酰胺氧的潜在相互作用。总体而言，溴苄基取代的类似物在蛋白质合成分析中具有最大的抑制活性，而甲氧基苄基取代的类似物显示最少。甲基苄基化合物和未取代的苄基化合物在抑制潜力方面处于中间地位。蛋白质合成测定中的活性可以对应于类似物的苄基部分上的取代基的亲脂性和电子特性。所有化合物在DNA合成测定中均无活性。
• [EN] BORONIC ACID CATALYSTS AND METHODS OF USE THEREOF FOR ACTIVATION AND TRANSFORMATION OF CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE D'ACIDE BORONIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS POUR L'ACTIVATION ET LA TRANSFORMATION D'ACIDES CARBOXYLIQUES
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2012109749A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present application provides methods and catalysts for activation of carboxylic acids for organic reactions. In particular, methods are disclosed for direct nucleophilic addition reactions, such as, amidation reactions with amines, cycloadditions, and conjugate additions, using boronic acid catalysts of formula I, II or III: Also included are novel boronic acid catalysts of formula IV, V and III:

  本申请提供了用于活化羧酸进行有机反应的方法和催化剂。具体而言，揭示了用于直接亲核加成反应的方法，例如与胺的酰胺化反应，环加成和共轭加成，使用式I、II或III的硼酸催化剂：还包括式IV、V和III的新型硼酸催化剂：
• 2-[3-[2-[(2<i>S</i>)-2-Cyano-1-pyrrolidinyl]-2-oxoethylamino]-3-methyl-1-oxobutyl]- 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline:  A Potent, Selective, and Orally Bioavailable Dipeptide-Derived Inhibitor of Dipeptidyl Peptidase IV
  作者：Hsu Tsu、Xin Chen、Chiung-Tong Chen、Shiow-Ju Lee、Chung-Nien Chang、Kuo-His Kao、Mohane Selvaraj Coumar、Yen-Ting Yeh、Chia-Hui Chien、Hsin-Sheng Wang、Ke-Ta Lin、Ying-Ying Chang、Ssu-Hui Wu、Yuan-Shou Chen、I-Lin Lu、Su-Ying Wu、Ting-Yueh Tsai、Wei-Cheng Chen、Hsing-Pang Hsieh、Yu-Sheng Chao、Weir-Torn Jiaang

  DOI：10.1021/jm0507781

  日期：2006.1.1

  peptidase IV (DPP-IV) inhibitors are expected to become a new type of antidiabetic drugs. Most known DPP-IV inhibitors often resemble the dipeptide cleavage products, with a proline mimic at the P1 site. As off-target inhibitions of DPP8 and/or DPP9 have shown profound toxicities in the in vivo studies, it is important to develop selective DPP-IV inhibitors for clinical usage. To achieve this, a new class

  二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂有望成为新型的抗糖尿病药物。大多数已知的DPP-IV抑制剂通常类似于二肽裂解产物，脯氨酸模拟物位于P1位点。由于DPP8和/或DPP9的脱靶抑制作用在体内研究中显示出深远的毒性，因此开发用于临床的选择性DPP-IV抑制剂很重要。为此，合成了新型的基于2- [3-[[2-[（2S）-2-氰基-1-吡咯烷基] -2-氧乙基]氨基] -1-氧丙基]的DPP-IV抑制剂。 。SAR研究产生了许多DPP-IV抑制剂，其IC（50）值<50 nM，对DPP8（IC（50）> 100 microM）和DPP-II（IC（50）> 30 microM）具有优异的选择性。 。在Wistar大鼠中口服葡萄糖激发后，化合物21a抑制了血糖升高，并且在BALB / c小鼠中抑制了血浆DPP-IV活性长达4小时。结果表明，化合物21a具有与NVP-LAF237（4）相当的体外和体内活性，该活性正在临床研究中。
• NOVEL MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Seiwert Scott D.

  公开号：US20090269305A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, V, VI, VII, and X, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I、II、III、IV、V、VI、VII和X的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。