β-alanine-β-alanine ethyl ester | 754933-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-alanine-β-alanine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(3-aminopropanamido)propanoate；ethyl 3-(3-aminopropanoylamino)propanoate
• CAS: 754933-31-8
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 188.227
• InChiKey: BXKPQJXVAHMVSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-alanine-β-alanine ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 di-tert-butyl 2-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-22-[(3β)-cholest-5-en-3-yl]-25,25-dimethyl-9,13,17,23-tetraoxo-24-oxa-2,8,12,16,22-pentaazahexacosane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成一种人工细胞表面受体，使寡聚组氨酸亲和标签能够发挥金属依赖性细胞穿透肽的作用

  摘要：

  细胞穿透肽和蛋白质 (CPP) 是将不可渗透分子输送到活的哺乳动物细胞中的重要工具。为了使这些细胞能够内化融合到常见寡聚组氨酸亲和标签的蛋白质，我们合成了一种人工细胞表面受体，包括与金属螯合剂次氮基三乙酸 (NTA) 相连的 3beta-胆固醇胺的 N-烷基衍生物。这种合成受体插入细胞质膜，从细胞表面投射出 NTA 头基，并在质膜和细胞内体之间快速循环。用合成受体 (10 microM) 处理 1 小时的 Jurkat 淋巴细胞在细胞表面显示大约 8,400,000 [校正] NTA 组。随后添加融合到六组氨酸或十组氨酸肽 (3 microM) 和 Ni(OAc)(2) (100 microM) 的绿色荧光蛋白 AcGFP 增强了 AcGFP 的内吞作用 150 倍（六组氨酸融合蛋白）或 600 倍（十组氨酸）融合蛋白) 在 37 摄氏度 4 小时内。在这些条件下没有观察到对细胞增殖或形态

  DOI：

  10.1021/ja056126j
• 作为产物：
  描述：

  beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 β-alanine-β-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成一种人工细胞表面受体，使寡聚组氨酸亲和标签能够发挥金属依赖性细胞穿透肽的作用

  摘要：

  细胞穿透肽和蛋白质 (CPP) 是将不可渗透分子输送到活的哺乳动物细胞中的重要工具。为了使这些细胞能够内化融合到常见寡聚组氨酸亲和标签的蛋白质，我们合成了一种人工细胞表面受体，包括与金属螯合剂次氮基三乙酸 (NTA) 相连的 3beta-胆固醇胺的 N-烷基衍生物。这种合成受体插入细胞质膜，从细胞表面投射出 NTA 头基，并在质膜和细胞内体之间快速循环。用合成受体 (10 microM) 处理 1 小时的 Jurkat 淋巴细胞在细胞表面显示大约 8,400,000 [校正] NTA 组。随后添加融合到六组氨酸或十组氨酸肽 (3 microM) 和 Ni(OAc)(2) (100 microM) 的绿色荧光蛋白 AcGFP 增强了 AcGFP 的内吞作用 150 倍（六组氨酸融合蛋白）或 600 倍（十组氨酸）融合蛋白) 在 37 摄氏度 4 小时内。在这些条件下没有观察到对细胞增殖或形态

  DOI：

  10.1021/ja056126j

文献信息

• Ried,W.; Marquard,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 642, p. 141 - 145
  作者：Ried,W.、Marquard,K.

  DOI：——

  日期：——
• Colorimetric UV sensors with tunable sensitivity from diacetylenes
  作者：Watcharin Ngampeungpis、Gamolwan Tumcharern、Prompong Pienpinijtham、Mongkol Sukwattanasinitt

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.09.033

  日期：2014.2

  A series of diacetylene compounds containing D-alanine ethyl ester and di-beta-alanine ethyl ester groups were synthesized and dip-coated on paper for colorimetric UV sensing study. The white-to-blue-to-red colorimetric responses of the sensor strips were recorded by a photo scanner. The color images are analyzed based on the RGB color system to determine the color transition points and sensitivity. Coarse and fine tuning of the UV sensitivity was achieved by varying the head group and aliphatic chain length of the diacetylene lipids. Comparison of the UV sensitivity trends with the thermochromic sensitivity trends revealed that not only the photo-induced thermochromism but also photo-induced mechanical strain of the polydiacetylene backbone contributed to the color transition upon the UV irradiation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CN116410143
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of an Artificial Cell Surface Receptor that Enables Oligohistidine Affinity Tags to Function as Metal-Dependent Cell-Penetrating Peptides
  作者：Siwarutt Boonyarattanakalin、Sonalee Athavankar、Qi Sun、Blake R. Peterson

  DOI：10.1021/ja056126j

  日期：2006.1.1

  Cell-penetrating peptides and proteins (CPPs) are important tools for the delivery of impermeable molecules into living mammalian cells. To enable these cells to internalize proteins fused to common oligohistidine affinity tags, we synthesized an artificial cell surface receptor comprising an N-alkyl derivative of 3beta-cholesterylamine linked to the metal chelator nitrilotriacetic acid (NTA). This

  细胞穿透肽和蛋白质 (CPP) 是将不可渗透分子输送到活的哺乳动物细胞中的重要工具。为了使这些细胞能够内化融合到常见寡聚组氨酸亲和标签的蛋白质，我们合成了一种人工细胞表面受体，包括与金属螯合剂次氮基三乙酸 (NTA) 相连的 3beta-胆固醇胺的 N-烷基衍生物。这种合成受体插入细胞质膜，从细胞表面投射出 NTA 头基，并在质膜和细胞内体之间快速循环。用合成受体 (10 microM) 处理 1 小时的 Jurkat 淋巴细胞在细胞表面显示大约 8,400,000 [校正] NTA 组。随后添加融合到六组氨酸或十组氨酸肽 (3 microM) 和 Ni(OAc)(2) (100 microM) 的绿色荧光蛋白 AcGFP 增强了 AcGFP 的内吞作用 150 倍（六组氨酸融合蛋白）或 600 倍（十组氨酸）融合蛋白) 在 37 摄氏度 4 小时内。在这些条件下没有观察到对细胞增殖或形态