di-tert-butyl 2-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-22-[(3β)-cholest-5-en-3-yl]-25,25-dimethyl-9,13,17,23-tetraoxo-24-oxa-2,8,12,16,22-pentaazahexacosane-1,3-dicarboxylate | 877066-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 2-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-22-[(3β)-cholest-5-en-3-yl]-25,25-dimethyl-9,13,17,23-tetraoxo-24-oxa-2,8,12,16,22-pentaazahexacosane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 877066-66-5
• 化学式: C₆₅H₁₁₃N₅O₁₁
• 分子量: 1140.64
• InChiKey: SMRDXIDNSMPVGZ-RJNSYGJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  198.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 2-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-22-[(3β)-cholest-5-en-3-yl]-25,25-dimethyl-9,13,17,23-tetraoxo-24-oxa-2,8,12,16,22-pentaazahexacosane-1,3-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到4-carboxy-3-(carboxymethyl)-22-[(3β)-cholest-5-en-3-ylamino]-10,14,18-trioxo-3,9,13,17-tetraazadocosan-1-oic acid
  参考文献：
  名称：

  合成一种人工细胞表面受体，使寡聚组氨酸亲和标签能够发挥金属依赖性细胞穿透肽的作用

  摘要：

  细胞穿透肽和蛋白质 (CPP) 是将不可渗透分子输送到活的哺乳动物细胞中的重要工具。为了使这些细胞能够内化融合到常见寡聚组氨酸亲和标签的蛋白质，我们合成了一种人工细胞表面受体，包括与金属螯合剂次氮基三乙酸 (NTA) 相连的 3beta-胆固醇胺的 N-烷基衍生物。这种合成受体插入细胞质膜，从细胞表面投射出 NTA 头基，并在质膜和细胞内体之间快速循环。用合成受体 (10 microM) 处理 1 小时的 Jurkat 淋巴细胞在细胞表面显示大约 8,400,000 [校正] NTA 组。随后添加融合到六组氨酸或十组氨酸肽 (3 microM) 和 Ni(OAc)(2) (100 microM) 的绿色荧光蛋白 AcGFP 增强了 AcGFP 的内吞作用 150 倍（六组氨酸融合蛋白）或 600 倍（十组氨酸）融合蛋白) 在 37 摄氏度 4 小时内。在这些条件下没有观察到对细胞增殖或形态

  DOI：

  10.1021/ja056126j
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-alanine-β-alanine ethyl ester 在 哌啶 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.17h， 生成 di-tert-butyl 2-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-22-[(3β)-cholest-5-en-3-yl]-25,25-dimethyl-9,13,17,23-tetraoxo-24-oxa-2,8,12,16,22-pentaazahexacosane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成一种人工细胞表面受体，使寡聚组氨酸亲和标签能够发挥金属依赖性细胞穿透肽的作用

  摘要：

  细胞穿透肽和蛋白质 (CPP) 是将不可渗透分子输送到活的哺乳动物细胞中的重要工具。为了使这些细胞能够内化融合到常见寡聚组氨酸亲和标签的蛋白质，我们合成了一种人工细胞表面受体，包括与金属螯合剂次氮基三乙酸 (NTA) 相连的 3beta-胆固醇胺的 N-烷基衍生物。这种合成受体插入细胞质膜，从细胞表面投射出 NTA 头基，并在质膜和细胞内体之间快速循环。用合成受体 (10 microM) 处理 1 小时的 Jurkat 淋巴细胞在细胞表面显示大约 8,400,000 [校正] NTA 组。随后添加融合到六组氨酸或十组氨酸肽 (3 microM) 和 Ni(OAc)(2) (100 microM) 的绿色荧光蛋白 AcGFP 增强了 AcGFP 的内吞作用 150 倍（六组氨酸融合蛋白）或 600 倍（十组氨酸）融合蛋白) 在 37 摄氏度 4 小时内。在这些条件下没有观察到对细胞增殖或形态

  DOI：

  10.1021/ja056126j