indomethacin | 22781-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indomethacin
• 英文别名: 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl)acetic acid；1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-1H-indole-3-acetic acid；2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxyindol-3-yl]acetic acid
• CAS: 22781-96-0
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₄
• 分子量: 343.766
• InChiKey: DHEMTWWLRLOBKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indomethacin 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOMETHACIN ANALOGS FOR THE TREATMENT OF CASTRATE-RESISTANT PROSTATE CANCER
  [FR] ANALOGUES DE L'INDOMÉTACINE DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE RÉSISTANT À LA CASTRATION

  摘要：

  提供了用于抑制醛酮还原酶家族1成员C3（AKR1 C3）多肽的生物活性的组合物。在某些实施例中，这些组合物是吲哚美酸衍生物，是AKR1 C3特异性抑制剂。还提供了生产所述吲哚美酸衍生物的方法，这些衍生物基本缺乏环氧合酶抑制活性，但具有AKR1C3抑制活性，以及抑制AKR1C3多肽生物活性的方法，以及治疗受试者前列腺肿瘤的方法。

  公开号：

  WO2013059245A1
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)acetate 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 indomethacin
  参考文献：
  名称：

  Straightforward protocol for the efficient synthesis of varied N1-acylated (aza)indole 2-/3-alkanoic acids and esters: optimization and scale-up

  摘要：

  A library of approximately 40 N-1-acylated (aza)indole alkanoic esters and acids was prepared employing a microwave-assisted approach. The optimized synthetic route allows for parallel synthesis, variation of the indole substitution pattern, and high overall yield. Additionally, the procedure has been scaled up to yield multi-gram amounts of preferred indole compounds, e.g.: 2'-des-methyl indomethacin 2. The reported compounds were designed as biomedical tools for primary and secondary in vitro and in vivo studies at relevant molecular targets. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.044

文献信息

• Tetrazolones as a Carboxylic Acid Bioisosteres
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160213648A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present disclosure provides compounds that include a tetrazolone derivative of a carboxyl group of an active agent. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions that include these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, and processes for preparing these compounds.

  本公开提供了包括活性剂羧基的四唑酮衍生物的化合物。本公开还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，以及制备这些化合物的过程。
• Indoleacetic acid and indenacetic acid derivatives as therapeutic agents with reduced gastrointestinal toxicity
  申请人：Marnett J. Lawrence

  公开号：US20050250839A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The presently disclosed subject matter provides derivatives of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) that are characterized by substantially reduced cyclooxygenase inhibiting activity, yet retain the ability to interact with and modulate the activities of other polypeptides such as the class of peroxisome proliferators-activated receptors (PPARs) and γ-secretase. Also provided are methods of using the derivatives to treat pathological disorders.

  目前披露的主题提供了非甾体类抗炎药（NSAIDs）的衍生物，其特点是具有明显降低的环氧合酶抑制活性，但仍保留与其他多肽（如过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）和γ-分泌酶）相互作用和调节活性的能力。还提供了使用这些衍生物治疗病理性疾病的方法。
• Solid-phase synthesis of muramyl dipeptide (mdp) derivatives using a multipin method
  作者：Gang Liu、Shuo-De Zhang、Shu-Quan Xia、Zhen-Kai Ding

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00241-9

  日期：2000.6

  Solid-phase synthetic method of muramyl dipeptide derivatives is reported. A diverse library of muramyl dipeptides could be potentially synthesized by acylation, reductive alkylation, sulfonamide formation, urea formation, N-alkylation, amine addition, or component Ugi reactions based on this method for drug screening.

  报道了固相合成穆拉基二肽衍生物的方法。基于此药物筛选方法，可以通过酰化，还原烷基化，磺酰胺形成，尿素形成，N-烷基化，胺加成或组分Ugi反应潜在地合成多样的穆拉基二肽文库。
• [EN] INDOMETHACIN ANALOGS FOR THE TREATMENT OF CASTRATE-RESISTANT PROSTATE CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DE L'INDOMÉTACINE DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE RÉSISTANT À LA CASTRATION
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2013059245A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Provided are compositions for inhibiting a biological activity of an aldoketo reductase family 1, member C3 (AKR1 C3) polypeptide. In some embodiments, the compositions are indomethacin derivatives that are AKR1 C3-specific inhibitors. Also provided are methods for producing disclosed indomethacin derivatives that substantially lack cyclooxygenase inhibitory activity but that have AKR1C3 inhibitory activity, methods for inhibiting AKR1C3 polypeptide biological activities, and methods for treating prostate tumors in subjects.

  提供了用于抑制醛酮还原酶家族1成员C3（AKR1 C3）多肽的生物活性的组合物。在某些实施例中，这些组合物是吲哚美酸衍生物，是AKR1 C3特异性抑制剂。还提供了生产所述吲哚美酸衍生物的方法，这些衍生物基本缺乏环氧合酶抑制活性，但具有AKR1C3抑制活性，以及抑制AKR1C3多肽生物活性的方法，以及治疗受试者前列腺肿瘤的方法。
• 有机硒化合物的神经炎症相关疾病治疗用途
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN111956639B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明提供了式(I)化合物在制备用于治疗或预防神经炎症相关疾病和症状的药物中的用途，Ra‑Rb‑C(W)‑O‑L‑SeCN(I)其中各变量如说明书中所定义。