N-sulfinyl-2,3,5,6-tetrafluoroaniline | 103614-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-sulfinyl-2,3,5,6-tetrafluoroaniline
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrafluoro-3-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 103614-94-4
• 化学式: C₆HF₄NOS
• 分子量: 211.14
• InChiKey: KFKOCYWIXOQMOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sulfinyl-2,3,5,6-tetrafluoroaniline 在 三乙胺 、 三乙基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-3,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-全（或多）氟苯基吡咯和N-氟烷磺酰基吡咯的有效制备

  摘要：

  N-亚磺酰基全（或聚）氟苯胺和N-亚磺酰基氟烷烃磺酰基胺与1，3-二烯的杂Diels-Alder反应可得到相应的环加合物3,6-二氢-1，2-噻嗪-1-氧化物在温和的反应条件下，以良好的收率将其转化为N-全（或多）氟苯基吡咯和N-氟代烷磺酰基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.078
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-sulfinyl-2,3,5,6-tetrafluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  Miller, A. O.; Zibarev, A. V.; Fedotov, M. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 31, p. 518 - 521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,1′-diacetylferrocene imines via catalytic oxo/imido heterometathesis
  作者：Andrey V. Pichugov、Nikolai S. Bushkov、Liudmila V. Erkhova、Pavel A. Zhizhko、Svetlana Ch. Gagieva、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk、Dmitry A. Lemenovskii、Haojie Yu、Li Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.01.018

  日期：2019.5

  A novel CN bond forming strategy based on oxo/imido heterometathesis between N-sulfinylamines and ketones, catalyzed by a well-defined silica-supported Ti imido complex, was applied to prepare a series of hardly accessible 1,1’-diacetylferrocene ketimines.

  一种基于N-亚磺酰基胺和酮之间的羰基/亚氨基杂复分解的新颖C N键形成策略，由定义明确的二氧化硅支撑的Ti亚氨基配合物催化，用于制备一系列难以接近的1,1'-二乙酰基二茂铁酮亚胺。
• Vanadium(V) imido chlorides and n-propoxides — Towards a rational design of vanadium imido precatalysts for ethylene polymerization
  作者：Anatoliy S. Kayda、Andrey V. Rumyantsev、Sergey V. Zubkevich、Pavel A. Zhizhko、Rina U. Takazova、Vladislav A. Tuskaev、Svetlana Ch. Gagieva、Mihail I. Buzin、Stanislav S. Shatokhin、Galina G. Nikiforova、Viktor G. Vasil'ev、Alexander A. Pavlov、Daniele Saracheno、Elizaveta K. Melnikova、Kasim F. Magomedov、Nikolay A. Kolosov、Boris M. Bulychev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121665

  日期：2021.2

  and elemental analysis. The solid-state structure of complex V(=NArOMe)(OnPr)3 was established using X-ray. Vanadium(V) imido chlorides and n-propoxides exhibited similar moderate catalytic activities (320–547 kgPE·mol(V)−1·h−1·atm−1). The maximum catalytic activity (547 kgPE·mol(V)−1·h−1·atm−1) was achieved for (adamantylimido)vanadium(V) n-propoxide. The molecular weights of the resulting polyethylenes

  钒（V）亚氨基配合物广泛用于烯烃聚合和低聚反应。在本报告中，我们介绍了一系列在亚氨基片段上具有各种取代基的钒（V）亚氨基配合物的合成和乙烯聚合反应的研究结果。通过N-亚磺酰基胺与VOCl 3或VO（O n Pr）3的相互作用，可以几乎定量地制备所有络合物，并使用1 H，13 C，51 V NMR和元素分析对其进行表征。使用X射线建立了复合物V（= NAr OMe）（O n Pr）3的固态结构。钒（V）亚氨基氯化物和正丙醇盐表现出类似适度的催化活性（320-547千克PE ·摩尔（V）-1 · ħ -1 ·大气压-1）。对于（金刚烷酰亚胺基）钒（V）正丙醇，达到了最大催化活性（547 kg PE · mol（V）-1 · h -1 · atm -1）。所得聚乙烯的分子量较高（M v  = 3.7-6.5 · 10 5道尔顿）为亚氨基正丙氧基络合物相比于相应的亚氨基氯化物（M v = 2.1–5
• Oxo/Imido Heterometathesis Reactions Catalyzed by a Silica-Supported Tantalum Imido Complex
  作者：Pavel A. Zhizhko、Anton A. Zhizhin、Olga A. Belyakova、Yan V. Zubavichus、Yuriy G. Kolyagin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk

  DOI：10.1021/om4001499

  日期：2013.7.8

  partially dehydroxylated at 300 °C leads to the formation of the surface imido complex (≡SiO)2Ta(═NtBu)(CH2CMe2Ph) as a major species, which was characterized with EXAFS, 13C CP/MAS NMR, diffuse reflectance FTIR, elemental analyses, and chemical reactivity. The obtained material acts as an efficient heterogeneous catalyst for various oxo/imido heterometathesis transformations: imidation of ketones and DMF with

  接枝的Ta（= N吨卜）（CH 2 CME 2 PH）3到二氧化硅上，在300℃的引线部分脱羟基的表面酰亚胺复合物（≡SiO）的形成的表面2的Ta（= N吨卜）（CH主要成分为2 CMe 2 Ph），并通过EXAFS，13 C CP / MAS NMR，漫反射FTIR，元素分析和化学反应进行了表征。所获得的材料用作用于各种氧代/酰亚胺heterometathesis变换的高效多相催化剂：酮的酰亚胺化和DMF与N- sulfinylamines和缩合N-亚磺胺转化为硫二亚胺，异氰酸苯酯转化为二苯基碳二亚胺。
• Catalytic Oxo/Imido Heterometathesis by a Well-Defined Silica-Supported Titanium Imido Complex
  作者：Pavel A. Zhizhko、Andrey V. Pichugov、Nikolai S. Bushkov、Florian Allouche、Anton A. Zhizhin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk

  DOI：10.1002/anie.201804346

  日期：2018.8.20

  gives the well‐defined silica‐supported Ti imido complex (≡SiO)Ti(=NtBu)(Me2Pyr)(py)2, which is fully characterized by IR and solid‐state NMR spectroscopy as well as elemental and mass balance analyses. While stoichiometric imido‐transfer reactivity is typical for Ti imides, the obtained surface complex is unique in that it enables catalytic transformations involving Ti imido and oxo intermediates. In

  将Ti（= N t Bu）（Me 2 Pyr）2（py）2（Me 2 Pyr = 2,5-二甲基吡咯基，py =吡啶）接枝到在700°C下部分脱羟基的二氧化硅表面上，得到定义明确的二氧化硅支持的钛亚氨基络合物（≡SiO）Ti（= N t Bu）（Me 2 Pyr）（py）2，通过IR和固态NMR光谱以及元素和质量平衡分析进行了全面表征。尽管化学计量的酰亚胺转移反应是钛酰亚胺的典型特征，但所获得的表面配合物却是独特的，因为它能够进行涉及钛酰亚胺和氧代中间体的催化转化。特别是，它可以有效地催化羰基化合物与N的酰亚胺化亚磺胺通过氧代/亚氨基异复分解。
• Readily available Ti-based <i>in situ</i> catalytic system for oxo/imido heterometathesis
  作者：Andrey V. Rumyantsev、Nikolai S. Bushkov、Margarita A. Ryzhikova、Anton A. Zhizhin、Rina U. Takazova、Valeria N. Talanova、Evgenii I. Gutsul、Roman A. Novikov、Pavel A. Zhizhko、Dmitry N. Zarubin

  DOI：10.1039/d3dt04388f

  日期：2024.3.12

  and 2D solid-state NMR, although the proposed imido intermediate has not been detected, pointing towards tris-amides (SiO)Ti(NHC6H4X)3 (X = Me, OMe) being the major surface species in the isolated materials 1a and 1b. The system 1/TolNH2 was tested in a range of imidation reactions and demonstrated excellent performance for express high-yielding preparation of ketimines, formamidines, lactone imidates

  我们研究了在 700 °C 脱羟基的二氧化硅上负载的 Ti(NEt 2 ) 4作为一种易于使用的氧代/亚氨基异复分解反应的预催化剂。用 TolNH 2活化后，负载的 Ti 酰胺 ( SiO)Ti(NEt 2 ) 3 ( 1 ) 在酮与N-亚磺酰胺的酰亚胺化中表现出与之前描述的最活跃的明确的酰亚胺催化剂相当的催化活性（ 二氧化硅)钛( N t Bu)(Me 2 Pyr)(py) 2 ( 2 ) (Me 2 Pyr = 2,5-二甲基吡咯基)，这意味着该系统中表面亚氨基物种的原位形成。 通过IR、EA、 1 H、 13 C、 15 N和2D固态NMR对1用苯胺（TolNH 2 ( 1a )和p -MeOC 6 H 4 15 NH 2 ( 1b )）处理得到的材料进行了研究，尽管尚未检测到所提出的亚氨基中间体，但指向三酰胺（ SiO)Ti(NHC 6 H 4 X) 3 (X＝Me，OMe)是隔离材料1a和1b中的主要表面物质。系统1