N-t-Boc-β-ala-OTMSE | 172694-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-t-Boc-β-ala-OTMSE
• 英文别名: BOC-β-ala-TMSE；2-Trimethylsilylethyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 172694-21-2
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₄Si
• 分子量: 289.447
• InChiKey: JHQQWVIJKJEVQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-Boc-β-ala-OTMSE 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 methyl 3-chloro-2-[[5-ethoxy-7-[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-3-[[3-oxo-3-(2-trimethylsilylethoxy)propyl]amino]propyl]sulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl]sulfonylamino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cysteine and Homoglutathione Conjugates of Crop Protection Agents Containing Electrophilic Centers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00129a065
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 Boc-beta-丙氨酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到N-t-Boc-β-ala-OTMSE
  参考文献：
  名称：

  RNA的合成后缀合，使分子上的羧酸盐和二羧酸盐结合。

  摘要：

  羧酸盐和二羧酸盐是重要的磷酸盐模拟物。本文中，我们提出了一种简单的合成路线，用于制备RNA羧酸盐/二羧酸盐偶联物，其起始步骤是将经过适当保护的NH 2-和含COOH的分子与固相支持物上的RNA偶联。我们方法的重点是使用三甲基甲硅烷基乙醇（TMSE-OH）保护基，该保护基与RNA核糖2'-OH上的甲硅烷基保护基（例如叔丁基二甲基甲硅烷基）在最终RNA裂解/脱保护步骤。通过制备不同的RNA-磷酸盐模拟物寡核苷酸证明了该方法的有用性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1073299

文献信息

• Synthesis of Cysteine and Homoglutathione Conjugates of Crop Protection Agents Containing Electrophilic Centers
  作者：Gary A. Roth

  DOI：10.1021/jo00129a065

  日期：1995.12
• Postsynthetic Conjugation of RNA to Carboxylate and Dicarboxylate Molecules
  作者：Yossi Shemesh、Eylon Yavin

  DOI：10.1080/15257770.2015.1073299

  日期：2015.11.2

  carboxylate/dicarboxylate conjugates, starting from suitably protected NH2- and COOH-containing molecules that are coupled to the RNA on the solid support. The key point in our method was the use of trimethylsilylethanol (TMSE-OH) protecting group, which is removed simultaneously with the silyl protecting group on the 2′-OH of the RNA ribose (e.g. t-Butyldimethylsilyl) during the final RNA cleavage/deprotection steps

  羧酸盐和二羧酸盐是重要的磷酸盐模拟物。本文中，我们提出了一种简单的合成路线，用于制备RNA羧酸盐/二羧酸盐偶联物，其起始步骤是将经过适当保护的NH 2-和含COOH的分子与固相支持物上的RNA偶联。我们方法的重点是使用三甲基甲硅烷基乙醇（TMSE-OH）保护基，该保护基与RNA核糖2'-OH上的甲硅烷基保护基（例如叔丁基二甲基甲硅烷基）在最终RNA裂解/脱保护步骤。通过制备不同的RNA-磷酸盐模拟物寡核苷酸证明了该方法的有用性。