1-(cyclopropyl)-1-(1-cyclopropylcyclopropyl)ethanol | 1236076-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(cyclopropyl)-1-(1-cyclopropylcyclopropyl)ethanol
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-1-(1-cyclopropylcyclopropyl)ethanol
• CAS: 1236076-66-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: HULXSVFZGGYOAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 1-溴-1-环丙基环丙烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.58h， 以66%的产率得到1-(cyclopropyl)-1-(1-cyclopropylcyclopropyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  方便获取各种 1-环丙基环丙烷衍生物

  摘要：

  1-溴-1-环丙基环丙烷 (1) 可以很容易地从环丙烷羧酸甲酯的两个步骤中获得，在与元素镁反应时不会形成稳定的格氏试剂，但它很容易进行溴/锂交换，而不会在用叔处理后发生重排。丁基锂在 ―78 °C 的乙醚/戊烷中，所得的 1-lithio-1-cyclopropylcyclopropane 可以用各种亲电子试剂捕获，得到相应的 1-取代双环丙基衍生物 10，产率范围从 38% 到 90% 以上（13 个例子） ）。(1-环丙基环丙基)硼酸酯 10m 也是从 1-锂硫衍生物得到的，已经与许多芳基卤化物进行 Suzuki 交叉偶联，得到 1-芳基-1,1'-双环丙基化合物 11（4 个例子） , 14-50 % 产率），主要没有重排。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000209

文献信息

• Convenient Access to Various 1-Cyclopropylcyclopropane Derivatives
  作者：Armin de Meijere、Alexander F. Khlebnikov、Hans Wolf Sünnemann、Daniel Frank、Karsten Rauch、Dmitrii S. Yufit

  DOI：10.1002/ejoc.201000209

  日期：2010.6

  ―78 °C, and the resulting 1-lithio-1-cyclopropylcyclopropane can be trapped with various electrophiles to give the correspondingly 1-substituted bicyclopropyl derivatives 10 in yields ranging from 38 to over 90 % (13 examples). The (1-cyclopropylcyclopropyl)boronate 10m, which is also obtained from the 1-lithio derivative, has been subjected to Suzuki cross couplings with a number of aryl halides to

  1-溴-1-环丙基环丙烷 (1) 可以很容易地从环丙烷羧酸甲酯的两个步骤中获得，在与元素镁反应时不会形成稳定的格氏试剂，但它很容易进行溴/锂交换，而不会在用叔处理后发生重排。丁基锂在 ―78 °C 的乙醚/戊烷中，所得的 1-lithio-1-cyclopropylcyclopropane 可以用各种亲电子试剂捕获，得到相应的 1-取代双环丙基衍生物 10，产率范围从 38% 到 90% 以上（13 个例子） ）。(1-环丙基环丙基)硼酸酯 10m 也是从 1-锂硫衍生物得到的，已经与许多芳基卤化物进行 Suzuki 交叉偶联，得到 1-芳基-1,1'-双环丙基化合物 11（4 个例子） , 14-50 % 产率），主要没有重排。