2-Amino-3-cyanoquinolin-4-yl 5-oxo-3-methyl-2-pyrazolin-4-yl ketone | 83451-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-3-cyanoquinolin-4-yl 5-oxo-3-methyl-2-pyrazolin-4-yl ketone
• 英文别名: 2-Amino-4-(3-methyl-5-oxo-1,4-dihydropyrazole-4-carbonyl)quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 83451-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O₂
• 分子量: 293.285
• InChiKey: DCBGOKIOBNIYDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-286 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧杂环丁-3-亚基)丙二腈 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2-Amino-3-cyanoquinolin-4-yl 5-oxo-3-methyl-2-pyrazolin-4-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物的新型合成†

  摘要：

  2-（2-氧代-2,3-二氢- 1的缩合ħ -indolid -3-烯）氰基和/或2-（2-氧代-2,3-二氢- 1 ħ -indolid -2-烯）丙二腈与3-甲基吡唑啉-5-酮，1-苯基-3-甲基吡唑啉-5-酮，苯甲酰基乙腈或乙酰乙酸乙酯可提供不同的取代喹啉。建议该反应通过亲核加成，随后的开环和再循环步骤进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210462

文献信息

• ACTIVATED NITRILES IN HETEROCYCLIC SYNTHESIS: A NOVEL SYNTHESIS OF 4-AZOLOYL-2-AMINOQUINOLINES
  作者：Fathy M. Abdel-Galil、Bahia Y. Riad、Sherif M. Sherif、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1246/cl.1982.1123

  日期：1982.8.5

  A novel synthesis of 4-azoloyl-2-aminoquinolines via the reaction of the 3-cyanomethylene derivatives of isatin with the 2-pyrazolin-5-one derivatives and 2-ethoxycarbonylmethyl-2-thiazolin-4-one is reported.

  报道了一种通过靛红的 3-氰基亚甲基衍生物与 2-pyrazolin-5-one 衍生物和 2-ethoxycarbonylmethyl-2-thiazolin-4-one 反应合成 4-azoloyl-2-aminoquinolines 的新方法。
• ABDEL-GALIL, FATHY, M.;RIAD, BAHIA, Y.;SHERIF, SHORIF, M.;ELNAGDI, MOHAME+, CHEM. LETT., 1982, N 8, 1123-1126
  作者：ABDEL-GALIL, FATHY, M.、RIAD, BAHIA, Y.、SHERIF, SHORIF, M.、ELNAGDI, MOHAME+

  DOI：——

  日期：——
• BADR, M. Z. A.;MOHAMED, Y. S.;ABDEL-LATIF, F. F., HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 565
  作者：BADR, M. Z. A.、MOHAMED, Y. S.、ABDEL-LATIF, F. F.

  DOI：——

  日期：——
• FAHMY, A. M.;BADR, M. Z. A.;MOHAMED, Y. S.;ABDEL-LATIF, F. F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1233-1235
  作者：FAHMY, A. M.、BADR, M. Z. A.、MOHAMED, Y. S.、ABDEL-LATIF, F. F.

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthesis for quinoline derivatives
  作者：A. M. Fahmy、M. Z. A. Badr、Y. S. Mohamed、F. F. Abdel-Latif

  DOI：10.1002/jhet.5570210462

  日期：1984.7

  and/or 2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indolid-2-ene)malononitrile with 3-methylpyrazolin-5-one, 1-phenyl-3-methyl-pyrazolin-5-one, benzoyl acetonitrile or ethyl acetoacetate affords different substituted quinolines. The reaction is suggested to proceed through a nucleophilic addition followed by ring opening and recyclization steps.

  2-（2-氧代-2,3-二氢- 1的缩合ħ -indolid -3-烯）氰基和/或2-（2-氧代-2,3-二氢- 1 ħ -indolid -2-烯）丙二腈与3-甲基吡唑啉-5-酮，1-苯基-3-甲基吡唑啉-5-酮，苯甲酰基乙腈或乙酰乙酸乙酯可提供不同的取代喹啉。建议该反应通过亲核加成，随后的开环和再循环步骤进行。