1-(2-methyl-2-propenyloxy)-3-methyl-2-butene | 80361-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methyl-2-propenyloxy)-3-methyl-2-butene
• 英文别名: 3-methyl-1-(2-methylallyloxy)but-2-ene；3-Methyl-1-[(2-methylprop-2-en-1-yl)oxy]but-2-ene；3-methyl-1-(2-methylprop-2-enoxy)but-2-ene
• CAS: 80361-92-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: PTWYCOQPEFKLOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-2-propenyloxy)-3-methyl-2-butene 生成 2,4,4-trimethyl-1,5-hexadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  NAKAI, TAKEHSI;MIKAMI, KOITI;FUDZITA, JOSIDZI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 3-溴-2-甲基丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-(2-methyl-2-propenyloxy)-3-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Co(II)/O2/Et3SiH 通过二烯的化学和区域选择性过氧化合成环状过氧化物

  摘要：

  在两种烯烃与 Co(II)/O 2 /Et 3 SiH的混合物的竞争性过氧化反应中，发现烯烃底物的相对反应性受三个主要因素的影响：(1) 烯烃与 HCo(III) 络合物反应形成的中间碳中心自由基的相对稳定性，(2) C C 双键周围的空间效应，以及 (3) 与 C 相关的电子因素C 双键。与简单烯烃的结果一致，还实现了二烯的化学和区域选择性过氧化。根据二烯结构，产物不仅包括预期的无环不饱和三乙基甲硅烷基过氧化物，还包括 1,2-二氧戊环和 1,2-二氧六环衍生物，通过不饱和过氧自由基中间体的分子内环化。

  DOI：

  10.1021/jo048359j

文献信息

• Reactivity and Selectivity in the Intermolecular Alder–Ene Reactions of Arynes with Functionalized Alkenes
  作者：Saswata Gupta、Peipei Xie、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02438

  日期：2017.10.6

  functionalized alkenes in intermolecular Alder–ene reactions with arynes is described. The arynes generated from bis-1,3-diynes react with various trisubstituted and 1,1-disubstituted alkenes containing hydroxyl, amino, halo, carboxyl, boronate, and 1,3-dienyl functionalities, providing product distributions with varying degrees of selectivity between Alder–ene and addition reactions. The geometry of

  描述了官能化烯烃在分子间Alder-ene与芳烃反应中的反应性和选择性。由双1,3-二炔生成的芳烃与各种具有羟基，氨基，卤代，羧基，硼酸酯和1,3-二烯基官能团的三取代和1,1-二取代的烯烃反应，从而提供产物选择性不同的分布。 der木烯和加成反应。烯烃的几何形状是二取代和三取代的烯烃的反应性的另一个重要因素，其中顺式配置的烯基系统的烯丙基氢是反应性的，与相应的分子内反应相比，这是相反的反应性。
• Simple, Chemoselective, Catalytic Olefin Isomerization
  作者：Steven W. M. Crossley、Francis Barabé、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/ja5105602

  日期：2014.12.3

  Catalytic amounts of Co(SaltBu,tBu)Cl and organosilane irreversibly isomerize terminal alkenes by one position. The same catalysts effect cycloisomerization of dienes and retrocycloisomerization of strained rings. Strong Lewis bases like amines and imidazoles, and labile functionalities like epoxides, are tolerated.

  催化量的 Co(SaltBu,tBu)Cl 和有机硅烷不可逆地使末端烯烃异构化一个位置。相同的催化剂影响二烯的环异构化和应变环的逆环异构化。可以耐受强路易斯碱（如胺和咪唑）和不稳定的官能团（如环氧化物）。
• Cobalt-electrocatalytic HAT for functionalization of unsaturated C–C bonds
  作者：Samer Gnaim、Adriano Bauer、Hai-Jun Zhang、Longrui Chen、Cara Gannett、Christian A. Malapit、David E. Hill、David Vogt、Tianhua Tang、Ryan A. Daley、Wei Hao、Rui Zeng、Mathilde Quertenmont、Wesley D. Beck、Elya Kandahari、Julien C. Vantourout、Pierre-Georges Echeverria、Hector D. Abruna、Donna G. Blackmond、Shelley D. Minteer、Sarah E. Reisman、Matthew S. Sigman、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-022-04595-3

  日期：2022.5.26

  The study and application of transition metal hydrides (TMHs) has been an active area of chemical research since the early 1960s1, for energy storage, through the reduction of protons to generate hydrogen2,3, and for organic synthesis, for the functionalization of unsaturated C–C, C–O and C–N bonds4,5. In the former instance, electrochemical means for driving such reactivity has been common place since

  自 1960 年代初以来，过渡金属氢化物 （TMH） 的研究和应用一直是化学研究的一个活跃领域1，通过还原质子产生氢来储存能量2,3，以及用于有机合成，用于不饱和 C-C、C-O 和 C-N 键的功能化4,5。在前一个例子中，自 1950 年代以来，驱动这种反应性的电化学手段已经很常见6，但在合成化学中使用化学计量外源有机和金属基还原剂来利用 TMH 的力量仍然是常态。特别是，钴基 TMH 已广泛用于烯烃和炔烃在复杂分子构建中的衍生化，通常是通过净氢原子转移 （HAT）7。在这里，我们展示了如何在现代有机合成的背景下利用受数十年储能研究启发的电催化方法。这种策略不仅在可持续性和效率方面具有优势，而且还能增强化学选择性和独特、可调的反应性。示例了数十种底物的 10 种不同的反应歧管，以及对通过低价中间体进行的 Co-H 生成的可扩展电化学进入的详细机理见解。
• New diene formation by ene-type chlorination and palladium catalyzed dehydrochlorination: Synthesis of citral from diprenyl ether
  作者：Shigeaki Suzuki、Yoshiji Fujita、Takashi Nishida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94188-1

  日期：1983.1
• Stereoselective Isomerization of Unsymmetrical Diallyl Ethers to Allyl (<i>E</i>)-Vinyl Ethers by a Cationic Iridium Catalyst
  作者：Yasunori Yamamoto、Ryou Fujikawa、Norio Miyaura

  DOI：10.1080/00397910008086880

  日期：2000.7

  The stereoselective isomerization of unsymmetrical diallyl ethers to allyl (E)-vinyl ethers was carried out in the presence of a cationic iridium(I) catalyst. The catalyst prepared in situ by treating [Ir(cod)(PPh2Me)(2)]PF6 with hydrogen was found to be an excellent catalyst to selectively isomerize the less substituted allyl group to an (E)-vinyl ether.