(22S,25S)-spirosol-5-en-3β-ol | 126-17-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S,25S)-spirosol-5-en-3β-ol
• 英文别名: tomatid-5-en-3β-ol；Tomatidinol；(1S,2S,4S,6S,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-piperidine]-16-ol
• CAS: 126-17-0；546-40-7；1415-77-6；14796-49-7；82444-05-1
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₂
• 分子量: 413.644
• InChiKey: KWVISVAMQJWJSZ-ZUKVSWLHSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202°
• 比旋光度：
  D25 -98° (c = 0.14 in methanol); D -113° (CHCl3)
• 沸点：
  532.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0159 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：可溶，0.5mg/mL，澄清（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• RTECS号：
  WF1300000

制备方法与用途

根据提供的信息，我们可以总结出澳洲茄胺（Solamargine）的以下主要特性：

来源与结构

• 来源：澳洲茄胺来源于多种植物，包括澳洲茄（Solanum aviculare Forst.）、龙葵（Solanum nigrum L.）、白英（Solanum lyratum Thunb.）的果实以及辣椒（Capsicum annuum）的种子。
• 结构：澳洲茄胺是一种甾体生物碱。

化学性质

• 易溶于苯、吡啶和氯仿，溶于乙醇、甲醇和丙酮，微溶于水，不溶于乙醚。

生物活性与药理作用

1. 抗癌作用：澳洲茄胺对多种肿瘤细胞具有抑制细胞增殖的作用。它在临床研究中显示出较高的潜力。
2. 抗炎解热：澳洲茄胺具有一定的解热、抗炎的生物活性。
3. 神经保护性抗氧化作用：在大鼠脑缺血再灌注损伤模型中，澳洲茄胺能够提高脑组织中的超氧化物歧化酶（SOD）、过氧化氢酶（CAT）和谷胱甘肽（GSH）水平，降低脂质过氧化和一氧化氮的水平。

分析方法

• 高效液相色谱法：这是测定龙葵中澳洲茄胺含量的一种常用且准确的方法。

合成与生产

1. 合成路线：
   • Uhle等人使用铃兰皂苷元（kryptogenin）作为原料，经过7步反应合成了澳洲茄胺。
   • 另一个合成路线以薯蓣皂苷元为起始原料，通过5步反应制备澳洲茄胺，并且能够进一步对结构进行修饰。

活性研究

• 诱导细胞凋亡：有研究表明，澳洲茄胺可以诱导肠癌HCT-116细胞的凋亡。
• 抑制肺癌细胞生长：澳洲茄碱（Solasonine）对肺癌细胞具有抑制作用的研究也在进行中。

总结

澳洲茄胺是一种重要的甾体生物碱，在多个领域展现出广泛的生物学活性。它不仅在肿瘤学研究中有显著的应用前景，还在神经保护、抗炎解热等方面表现出一定的潜力。