Methyl 2-[bromo(phenyl)methyl]prop-2-enoate | 1374038-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-[bromo(phenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1374038-71-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: DXYKPEFHLATNEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[bromo(phenyl)methyl]prop-2-enoate 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以 Z-乙烯基芳烃为 1,3-二烯的 IMDA 反应从 Morita-Baylis-Hillman 加合物合成芳烃-稠合异二氢吲哚衍生物

  摘要：

  电子邮件：[e-mail] 2014 年 7 月 1 日接收，2014 年 7 月 21 日接受芳烃稠合的异二氢吲哚衍生物具有良好的收率。乙烯基呋喃、乙烯基噻吩和乙烯基萘可成功用作二烯，而乙烯基苯在相同反应条件下失败。关键词：分子内 Diels-Alder 反应，Morita-Baylis-Hillman 加合物，乙烯基芳烃，异二氢吲哚引言使用乙烯基芳烃构建环己烯环（例如苯乙烯基）作为分子间和分子内 Diels-Alder 反应中的 1,3-二烯部分已得到充分证明。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.11.3254
• 作为产物：
  描述：

  在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 2-[bromo(phenyl)methyl]prop-2-enoate 、 methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  使用三溴化四丁基铵或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化

  摘要：

  报道了在水介质中使用市售的三溴化四丁基铵（TBATB）或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化。事实证明，这种温和的不含过渡金属的方法可耐受多种官能团。观察到高的区域选择性和化学选择性。两个合成路线（ż）从炔-dibromoalkenes，通过stereodefined（ż）-2- bromoalkenyltrifluoroborates和（Ž）-1,2-双（硼烷基）alkenyltrifluoroborates，已经使用TBATB介导bromodeboronation作为关键步骤开发的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.016

文献信息

• Chemoselective Bromodeboronation of Organotrifluoroborates Using Tetrabutylammonium Tribromide: Application in (<i>Z</i>)-Dibromoalkene Syntheses
  作者：Min-Liang Yao、Marepally Srinivasa Reddy、Li Yong、Ingrid Walfish、David W. Blevins、George W. Kabalka

  DOI：10.1021/ol9027144

  日期：2010.2.19

  Tetrabutylammonium tribromide (TBATB) has been found to be a unique bromodeboronation reagent for organotrifluoroborates. When compared to previously reported bromodeboronation methods, the mild and metal-free reaction conditions tolerate a wider range of functional groups. High regio- and chemoselectivity are observed in the presence of both unsaturated carbon-carbon bonds and aldehyde functional groups. An efficient synthetic route to (Z)-dibromoalkenes from terminal alkynes has been developed using the TBATB-mediated bromodeboronation as a key step.
• US6136842A
  申请人：——

  公开号：US6136842A

  公开（公告）日：2000-10-24
• Halodeboronation of organotrifluoroborates using tetrabutylammonium tribromide or cesium triiodide
  作者：Min-Liang Yao、George W. Kabalka、David W. Blevins、Marepally Srinivasa Reddy、Li Yong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.016

  日期：2012.5

  Halodeboronation of organotrifluoroborates using commercially available tetrabutylammonium tribromide (TBATB) or cesium triiodide in aqueous medium is reported. The mild, transition metal-free method has proven to be tolerant of a wide range of functional groups. High regio- and chemoselectivity are observed. Two synthetic routes to (Z)-dibromoalkenes from alkynes, through stereodefined (Z)-2-brom

  报道了在水介质中使用市售的三溴化四丁基铵（TBATB）或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化。事实证明，这种温和的不含过渡金属的方法可耐受多种官能团。观察到高的区域选择性和化学选择性。两个合成路线（ż）从炔-dibromoalkenes，通过stereodefined（ż）-2- bromoalkenyltrifluoroborates和（Ž）-1,2-双（硼烷基）alkenyltrifluoroborates，已经使用TBATB介导bromodeboronation作为关键步骤开发的。
• Synthesis of Arene-Fused Isoindoline Derivatives from Morita-Baylis-Hillman Adducts by IMDA Reaction Using Z-Vinylarenes as 1,3-Dienes
  作者：Ko Hoon Kim、Jin Woo Lim、Hye Ran Moon、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.11.3254

  日期：2014.11.20

  2014Intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction of vinylarenes bearing a Z-alkenyl tether, prepared from Morita-Baylis-Hillman (MBH) adducts, afforded arene-fused isoindoline derivatives in good yields. Vinylfurans,vinylthiophenes, and vinylnaphthalenes could be used successfully as dienes, while vinylbenzene failed underthe same reaction conditions.Key Words : Intramolecular Diels-Alder reaction, Morita-Baylis-Hillman

  电子邮件：[e-mail] 2014 年 7 月 1 日接收，2014 年 7 月 21 日接受芳烃稠合的异二氢吲哚衍生物具有良好的收率。乙烯基呋喃、乙烯基噻吩和乙烯基萘可成功用作二烯，而乙烯基苯在相同反应条件下失败。关键词：分子内 Diels-Alder 反应，Morita-Baylis-Hillman 加合物，乙烯基芳烃，异二氢吲哚引言使用乙烯基芳烃构建环己烯环（例如苯乙烯基）作为分子间和分子内 Diels-Alder 反应中的 1,3-二烯部分已得到充分证明。