4-(3,4-dichlorophenyl)-7-hydroxy-1-tetralone | 431987-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-(3,4-dichlorophenyl)-7-hydroxy-1-tetralone
• 英文别名: 4-(3,4-dichlorophenyl)-7-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 431987-09-6
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 307.176
• InChiKey: KTKQUJMRVJYDAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-二羟基萘 、 邻二氯苯 在 aluminum tri-bromide 、 水 作用下， 反应 72.0h， 以85%的产率得到4-(3,4-dichlorophenyl)-7-hydroxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Condensation of 2-Naphthol and Naphthalenediols with <i>o</i>-Dichlorobenzene in the Presence of Aluminum Halides

  摘要：

  已知，在超酸介质中的超电亲性（双阳离子）激活作用下，1-萘酚能够与去活化的芳香化合物邻二氯苯反应，生成4-(3,4-二氯苯基)-1-四氢萘酮（2），该化合物是抗抑郁药舍曲林（1）及其他有用衍生物合成中的重要中间体。然而，至今尚未研究2-萘酚及多种萘二醇对邻二氯苯的类似反应性，尽管相应的四氢萘酮，含有二氯苯基部分，对药物化学具有重要的兴趣。在本研究中，我们揭示了1,5-、1,6-和1,7-萘二醇（6a–c）在铝氯化物或铝溴化物过量存在下，能够顺利与邻二氯苯反应，生成成对的异构体4-(3,4-二氯苯基)-和4-(2,3-二氯苯基)-5-、6-和7-羟基-1-四氢萘酮（10a–c和11a–c），且总体产率较高。2-萘酚和2,7-萘二醇（6d）的反应性相对较低，但仍足以获得相应的二氯苯基-2-四氢萘酮，并且产率适中。本文讨论了这些反应的机制，包括超电亲性双阳离子或甚至三阳离子中间体的参与。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.722

文献信息

• Condensation of 2-Naphthol and Naphthalenediols with &lt;i&gt;o&lt;/i&gt;-Dichlorobenzene in the Presence of Aluminum Halides
  作者：Konstantin Yuryevich Koltunov、Aleksey Nikolaevich Chernov、Gubbi Krishnamurthy Surya Prakash、George Andrew Olah

  DOI：10.1248/cpb.60.722

  日期：——

  It is known that 1-naphthol, as a result of superelectrophilic (dicationic) activation in superacid media, is able to react with such deactivated aromatic compound as o-dichlorobenzene to give 4-(3,4-dichlorophenyl)-1-tetralone (2), which is a highly valuable intermediate in the synthesis of the antidepressant, sertraline (1) and other useful derivatives. However, the analogous reactivity of 2-naphthol and a variety of naphthalenediols towards o-dichlorobenzene has not been investigated thus far, although the corresponding tetralones, bearing dichlorophenyl moiety, could be of great pharmacochemical interest. In present work, we disclose that 1,5-, 1,6-, and 1,7- naphthalenediols (6a–c) react smoothly with o-dichlorobenzene in the presence of an excess of aluminum chloride or aluminum bromide to give the pairs of isomeric 4-(3,4-dichlorophenyl)- and 4-(2,3-dichlorophenyl)- 5-, 6-, and 7-hydroxy-1-tetralones (10a–c and 11a–c) in high overall yields. 2-Naphthol and 2,7-naphthalenediol (6d) exhibited comparatively lower reactivity, which however was sufficient to obtain the corresponding dichlorophenyl-2-tetralones in moderate yields. The mechanism of these reactions involving superelectrophilic dicationic or even tricationic intermediates, is discussed.

  已知，在超酸介质中的超电亲性（双阳离子）激活作用下，1-萘酚能够与去活化的芳香化合物邻二氯苯反应，生成4-(3,4-二氯苯基)-1-四氢萘酮（2），该化合物是抗抑郁药舍曲林（1）及其他有用衍生物合成中的重要中间体。然而，至今尚未研究2-萘酚及多种萘二醇对邻二氯苯的类似反应性，尽管相应的四氢萘酮，含有二氯苯基部分，对药物化学具有重要的兴趣。在本研究中，我们揭示了1,5-、1,6-和1,7-萘二醇（6a–c）在铝氯化物或铝溴化物过量存在下，能够顺利与邻二氯苯反应，生成成对的异构体4-(3,4-二氯苯基)-和4-(2,3-二氯苯基)-5-、6-和7-羟基-1-四氢萘酮（10a–c和11a–c），且总体产率较高。2-萘酚和2,7-萘二醇（6d）的反应性相对较低，但仍足以获得相应的二氯苯基-2-四氢萘酮，并且产率适中。本文讨论了这些反应的机制，包括超电亲性双阳离子或甚至三阳离子中间体的参与。