methyl 3-((4S,5S)-1,3-di-tert-butyl-2-oxo-5-phenylimidazolidin-4-yl)propanoate | 1188292-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl 3-((4S,5S)-1,3-di-tert-butyl-2-oxo-5-phenylimidazolidin-4-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[(4S,5S)-1,3-ditert-butyl-2-oxo-5-phenylimidazolidin-4-yl]propanoate
• CAS: 1188292-85-4
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₃
• 分子量: 360.497
• InChiKey: RMATXHQHRCQTFO-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((4S,5S)-1,3-di-tert-butyl-2-oxo-5-phenylimidazolidin-4-yl)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-[(4S,5S)-3-tert-butyl-2-oxo-5-phenylimidazolidin-4-yl]propanoate 、 methyl 3-[(4S,5S)-1-tert-butyl-2-oxo-5-phenylimidazolidin-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-CP-99,994 通过 Pd(0)-催化的末端烯烃的不对称烯丙基和均烯丙基 C-H 二胺化合成

  摘要：

  本文描述了一种从 4-苯基-1-丁烯通过 Pd(0) 催化的不对称烯丙基和高烯丙基 CH 二胺化作用不对称合成有效物质 P 受体拮抗剂 (+)-CP-99,994。

  DOI：

  10.1021/jo9015584
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸苯酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 C₁₂H₁₄N₂S 、 双氧水 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 methyl 3-((4S,5S)-1,3-di-tert-butyl-2-oxo-5-phenylimidazolidin-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱/铜协同催化酯与二氮丙啶酮的不对称α-胺化

  摘要：

  已经开发了通过路易斯碱/铜（I）协同催化策略对酯进行对映选择性α-胺化。由五氟苯基酯和亲核路易斯碱生成的瞬态手性 C1-烯醇铵与由 N, N-二叔丁基二氮杂环丙烷酮和 Cu(I) 形成的铜中间体非常相容，以实现高水平的立体化学控制。协同催化反应以良好的收率和优异的对映选择性 (90-99% ee) 产生了多种高度对映体富集的乙内酰脲。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12628

文献信息

• Synthesis of (+)-CP-99,994 via Pd(0)-Catalyzed Asymmetric Allylic and Homoallylic C−H Diamination of Terminal Olefin
  作者：Renzhong Fu、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo9015584

  日期：2009.10.2

  This paper describes an asymmetric synthesis of the potent substance P receptor antagonist (+)-CP-99,994 from 4-phenyl-1-butene via Pd(0)-catalyzed asymmetric allylic and homoallylic C−H diamination.

  本文描述了一种从 4-苯基-1-丁烯通过 Pd(0) 催化的不对称烯丙基和高烯丙基 CH 二胺化作用不对称合成有效物质 P 受体拮抗剂 (+)-CP-99,994。
• Lewis Base/Copper Cooperatively Catalyzed Asymmetric α-Amination of Esters with Diaziridinone
  作者：Jin Song、Zi-Jing Zhang、Shu-Sen Chen、Tao Fan、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jacs.7b12628

  日期：2018.3.7

  An enantioselective α-amination of esters by a Lewis base/copper(I) cooperative catalysis strategy has been developed. The transient chiral C1-ammonium enolate generated from pentafluorophenyl ester and nucleophilic Lewis base is nicely compatible with the copper intermediate formed from N, N-di- t-butyldiaziridinone and Cu(I) to allow for high levels of stereochemical control. The cooperative catalytic

  已经开发了通过路易斯碱/铜（I）协同催化策略对酯进行对映选择性α-胺化。由五氟苯基酯和亲核路易斯碱生成的瞬态手性 C1-烯醇铵与由 N, N-二叔丁基二氮杂环丙烷酮和 Cu(I) 形成的铜中间体非常相容，以实现高水平的立体化学控制。协同催化反应以良好的收率和优异的对映选择性 (90-99% ee) 产生了多种高度对映体富集的乙内酰脲。