(E)-3,3-difluoro-1-nitroprop-1-ene | 933994-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-3,3-difluoro-1-nitroprop-1-ene
• 英文别名: (E)-3,3-Difluoro-1-nitroprop-1-ene
• CAS: 933994-01-5
• 化学式: C₃H₃F₂NO₂
• 分子量: 123.059
• InChiKey: ZTGYBIKFESHPMQ-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,3-difluoro-1-nitroprop-1-ene 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到trans-1-benzyl-3-(difluoromethyl)-4-nitropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成与γ-氟代-α-硝基烯烃的官能化氟代烷基杂环

  摘要：

  不同氟化γ氟-α-硝基烯烃1A - d是有效dipolarophiles分别与硝酮和甲亚胺叶立德，1,3-偶极环加成，从而提供氟代异恶唑烷3 - 12和吡咯烷13 - 14以良好至优异的产率，以几乎完全的区域控制和总非对映控制，有利于对硝基和氟烷基取代的碳中心具有反构型的异构体。3，4-顺式-环加合物通常以更高的比例产生。在手性硝酮如2e的情况下，非对映异构控制非常高，有利于内环双环加合物11被观测到。有趣的是，在大多数情况下，氯二氟硝基烯烃1b被发现提供了最佳的非对映异构控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.059
• 作为产物：
  描述：

  1,1-difluoro-3-nitro-2-propanol 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 (E)-3,3-difluoro-1-nitroprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚与氟烷基化硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts反应

  摘要：

  描述了在手性磷酸的催化下，吲哚与氟烷基化硝基烯烃的对映选择性 Friedel-Crafts 氟烷基化反应。氟烷基化硝基烯烃的区域选择性是一个值得讨论的问题，发现与氟烷基相邻的碳原子比与 NO2 相邻的碳原子更具反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100683

文献信息

• The Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of Indoles with Fluoroalkylated Nitroalkenes Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201100683

  日期：2011.8

  The enantioselective Friedel–Crafts fluoroalkylation of indoles with fluoroalkylated nitroalkenes, catalyzed by chiral phosphoric acid is described. The regioselectivity of fluoroalkylated nitroalkenes is a problem worth discussing, and it was found that the carbon atom adjacent to the fluoroalkyl group is more reactive than that adjacent to NO2 group.

  描述了在手性磷酸的催化下，吲哚与氟烷基化硝基烯烃的对映选择性 Friedel-Crafts 氟烷基化反应。氟烷基化硝基烯烃的区域选择性是一个值得讨论的问题，发现与氟烷基相邻的碳原子比与 NO2 相邻的碳原子更具反应性。
• PYRROLOPYRIMIDINE AND PURINE DERIVATIVES
  申请人：Cheng Hengmiao

  公开号：US20130079324A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q, T, V, W, X, Y, Z, ring A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5a , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and m are defined herein. There novel pyrrolopyrimidine and purine derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. Additional embodiments relate to pharmaceutical compositions containing the compounds and to methods of using the compounds and compositions in the treatment of abnormal cell growth in mammals.

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中Q、T、V、W、X、Y、Z、环A、R1、R2、R3、R4、R5、R5a、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17和m在此定义。这些新颖的吡咯嘧啶和嘌呤衍生物在哺乳动物中治疗异常细胞生长，如癌症方面具有用处。另外，本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中治疗异常细胞生长的方法。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorinated Proline Derivatives via Copper(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Xue-Long Hou、Qing Li、Chang-Hua Ding、Xiao-Hui Li、Walter Weissensteiner

  DOI：10.1055/s-0031-1289653

  日期：2012.1

  asymmetric cycloaddition reaction of fluoromethyl-substituted nitroalkenes with azomethine ylides was developed using a catalyst derived from copper(I) perchlorate and a commercially available, chiral Walphos ligand. This method provides a simple approach to optically active exo-3-(fluoromethyl)proline derivatives in high yields, as well as in high diastereo- and enantioselectivities. 1,3-dipolar cycloaddition

  使用衍生自高氯酸铜（I）和市售手性Walphos配体的催化剂，开发了氟甲基取代的硝基烯烃与甲亚胺烷基化物的催化不对称环加成反应。该方法提供了一种简单的方法来以高收率以及高非对映选择性和对映选择性来制备旋光的exo -3-（氟甲基）脯氨酸衍生物。 1,3-偶极环加成-铜-不对称催化-甲亚胺基化物-氟化脯氨酸
• Pyrrolopyrimidine and purine derivatives
  申请人：Cheng Hengmiao

  公开号：US09040547B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q, T, V, W, X, Y, Z, ring A, R1, R2, R3, R4, R5, R5a, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 and m are defined herein. There novel pyrrolopyrimidine and purine derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. Additional embodiments relate to pharmaceutical compositions containing the compounds and to methods of using the compounds and compositions in the treatment of abnormal cell growth in mammals.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中Q、T、V、W、X、Y、Z、环A、R1、R2、R3、R4、R5、R5a、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17和m在此定义。这些新型吡咯吡嗪和嘌呤衍生物在哺乳动物的异常细胞生长，如癌症治疗中有用。另外，还涉及含有这些化合物的制药组合物以及在哺乳动物的异常细胞生长治疗中使用这些化合物和组合物的方法。
• New functionalized, differently fluorinated building-blocks via Michael addition to γ-fluoro-α-nitroalkenes
  作者：Marco Molteni、Roberto Consonni、Tommaso Giovenzana、Luciana Malpezzi、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.03.017

  日期：2006.7

  The Michael addition of ketone-derived enamines, metalated methylene active compounds and N-methyl pyrroles to gamma-fluoro-alpha-nitroalkenes provided in moderate to good isolated yields the corresponding beta-fluoroalkyl nitro compounds, which represent new interesting, highly functionalized building blocks in organofluorine chemistry. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.