1-chloro-γ-carboline | 79647-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-γ-carboline
• 英文别名: 1-chloro-5H-pyrido[4,3-b]indole
• CAS: 79647-55-5
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂
• 分子量: 202.643
• InChiKey: SFKHZEACBVMVMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-γ-carboline 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-ethyl-1-morpholine-8-(4-nitrobenzoyl)-γ-carboline
  参考文献：
  名称：

  1,5,8-三取代γ-咔啉类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种1,5,8‑三取代‑γ‑咔啉类衍生物及其制备方法与应用。本发明以4‑羟基吡啶‑2(1H)‑酮和苯肼为原料，通过环合、氯代，得到重要中间体1‑氯‑γ‑咔啉，进一步在其5,8位进行衍生化改造，并在1位引入杂环得到一类全新的γ‑咔啉类衍生物，并筛选出一类新的抗肿瘤化合物。本发明制备方法原料便宜易得，操作简单，实用性强，为γ‑咔啉的衍生化改造提供了基础。也为开发一类新型的抗肿瘤化合物提供了新思路。

  公开号：

  CN113880836B
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-chloro-γ-carboline
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-1-胺和衍生物作为新型尿紧张素-II受体拮抗剂。

  摘要：

  高通量筛选我们的化合物收集物导致发现了一系列新的N-烷基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-1-胺类化合物作为尿紧张素-II受体拮抗剂。描述了该系列的合成，初始结构和活性关系，功能和动物直系同源活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.054

文献信息

• N-Alkyl-5H-pyrido[4,3-b]indol-1-amines and derivatives as novel urotensin-II receptor antagonists
  作者：Yonghui Wang、Zining Wu、Brian F. Guida、Sarah K. Lawrence、Michael J. Neeb、Ralph A. Rivero、Stephen A. Douglas、Jian Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.054

  日期：2008.9

  High throughput screening of our compound collection led to the discovery of a novel series of N-alkyl-5H-pyrido[4,3-b]indol-1-amines as urotensin-II receptor antagonists. Synthesis, initial structure and activity relationships, functional and animal ortholog activities of the series are described.

  高通量筛选我们的化合物收集物导致发现了一系列新的N-烷基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-1-胺类化合物作为尿紧张素-II受体拮抗剂。描述了该系列的合成，初始结构和活性关系，功能和动物直系同源活性。
• [EN] BET BROMODOMAIN INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINES BET ET MÉTHODES THÉRAPEUTIQUES LES UTILISANT
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2014164596A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Inhibitors of BET bromodomains and compositions containing the same are disclosed. Methods of using the BET bromodomain inhibitors in the treatment of diseases and conditions wherein inhibition of BET bromodomain provides a benefit, like cancers, also are disclosed.

  本文披露了BET bromodomain抑制剂及含有它们的组合物。还披露了使用BET bromodomain抑制剂治疗疾病和状况的方法，其中BET bromodomain的抑制提供益处，如癌症等疾病。
• Lee, Ching-Shing; Ohta, Toshiharu; Shudo, Koichi, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1081 - 1084
  作者：Lee, Ching-Shing、Ohta, Toshiharu、Shudo, Koichi、Okamoto, Toshihiko

  DOI：——

  日期：——
• LEE CHING-SHING; OHTA TOSHIHARU; SHUDO KOICHI; OKAMOTO TOSHIHIKO, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 7, 1081-1084
  作者：LEE CHING-SHING、 OHTA TOSHIHARU、 SHUDO KOICHI、 OKAMOTO TOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• New Heterocyclic Ring Systems: The Syntheses of 2H,3H,7H-Imidazo[1',2':1,2]pyrido[4,3-b]indoles and 2H,3H,4H,8H-Pyrimido[1',2':1,2]pyrido[4,3-b]indoles
  作者：Kazuho Harada、Hitoshi Someya、Shonosuke Zen

  DOI：10.3987/com-94-6756

  日期：——

  Heterocyclic [1,2]-annulated pyrido[4,3-b]indoles (9 and 10) were synthesized in five step sequences starting from 4-hydrazino-1H-pyrid-one (1).