cis-3-methylene-4-phenyl-5-methyltetrahydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cis-3-methylene-4-phenyl-5-methyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: cis-4,5-dihydro-5-methyl-3-methylene-4-phenyl-2(3H)-furanone；(4R,5R)-5-methyl-3-methylene-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；(4S,5S)-5-methyl-3-methylidene-4-phenyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: RQWBKTZFVWJEKV-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-methylene-4-((R)-1-phenylethyl)oxetan-2-one 在 二氯乙基铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到cis-3-methylene-4-phenyl-5-methyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  应变驱动的各向异性重排：α-亚甲基-γ-丁内酯的统一环扩环方法

  摘要：

  已经实现了前所未有的应变驱动的α-亚甲基-β-内酯的重整排列，这使得能够有效利用显示出显着结构多样性的各种α-亚甲基-γ-丁内酯。该反应的几个吸引人的特征，包括出色的效率，高立体特异性，可预测的化学选择性和广泛的底物范围，使其成为合成天然或合成来源的含MBL分子的有力工具。实验和计算证据均表明，致各向异性重排的新变体以二元模式进行：虽然异步协同机制最有可能解释了以氢迁移为特征的反应，但在芳基迁移的情况下，涉及involving离子中间体的逐步过程是有利的。

  DOI：

  10.1002/anie.202013169

文献信息

• Réactivité d'organozinciques allyliques β-fonctionnels γ-substitués. Préparation d'α-méthylène γ-butyrolactones β- et γ-substituées
  作者：François Lambert、Bernard Kirschleger、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83172-z

  日期：1991.3

  Stable organozinc compounds derived from alkyl 3-alkyl 2-(bromomethyl) propenoates reacted with ketones and aldehydes to give alpha-methylene gamma-butyrolactones in excellent yields. Different reaction parameters were studied and some transition states were proposed.
• Drewes, S. E.; Hoole, R. F. A., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 12, p. 1067 - 1074
  作者：Drewes, S. E.、Hoole, R. F. A.

  DOI：——

  日期：——
• Strain‐Driven Dyotropic Rearrangement: A Unified Ring‐Expansion Approach to α‐Methylene‐γ‐butyrolactones
  作者：Xiaoqiang Lei、Yuanhe Li、Yang Lai、Shengkun Hu、Chen Qi、Gelin Wang、Yefeng Tang

  DOI：10.1002/anie.202013169

  日期：2021.2.19

  dyotropic rearrangement of α‐methylene‐β‐lactones has been realized, which enables the efficient access of a wide range of α‐methylene‐γ‐butyrolactones displaying remarkable structural diversity. Several appealing features of the reaction, including excellent efficiency, high stereospecificity, predictable chemoselectivity and broad substrate scope, render it a powerful tool for the synthesis of MBL‐containing

  已经实现了前所未有的应变驱动的α-亚甲基-β-内酯的重整排列，这使得能够有效利用显示出显着结构多样性的各种α-亚甲基-γ-丁内酯。该反应的几个吸引人的特征，包括出色的效率，高立体特异性，可预测的化学选择性和广泛的底物范围，使其成为合成天然或合成来源的含MBL分子的有力工具。实验和计算证据均表明，致各向异性重排的新变体以二元模式进行：虽然异步协同机制最有可能解释了以氢迁移为特征的反应，但在芳基迁移的情况下，涉及involving离子中间体的逐步过程是有利的。