2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 121377-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 121377-24-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₇Si
• 分子量: 384.502
• InChiKey: LZKHPDIPXFEJQK-RIUYPTKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 、 二甲基(6R)-5-乙酰氨基-4-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-6-[(1S,2R)-1,2,3-三乙酰氧基丙基]-L-苏式-己-2-酮吡喃糖苷酸酯 在 DMTST 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-3-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A facile, large-scale preparation of the methyl 2-thioglycoside of N-acetylneuraminic acid, and its usefulness for the α-stereoselective synthesis of sialoglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84066-n
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-3,4,5-triol 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  MURASE, TAKATOSHI;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKIRA, CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C1-C4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile regio- and stereo-selective synthesis of α-glycosides of N-acetylneuraminic acid
  作者：Takatoshi Murase、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80035-1

  日期：1988.12
• HASEGAWA, AKIRA;KISO, MAKOTO
  作者：HASEGAWA, AKIRA、KISO, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——