1-(2,4-dimethyl-phenyl)-allyl alcohol | 860590-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethyl-phenyl)-allyl alcohol
• 英文别名: (+/-)-1-[2.4]Xylyl-allylalkohol；(+/-)-1-Hydroxy-1-(2.4-dimethyl-phenyl)-propen-(2)；1-(2,4-Dimethyl-phenyl)-allylalkohol；1-(2,4-Dimethylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 860590-73-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: GFWJVQHEIUSXMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-131 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethyl-phenyl)-allyl alcohol 在 potassium carbonate 、 pentyl isonicotinate 、 联硼酸频那醇酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2-diethyl 1-methyl 4-(2,4-dimethylbenzoyl)-5-phenylbicyclo[3.1.1]heptane-1,2,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硼基自由基催化实现选择性[2σ + 2σ]环加成：高度取代的双环[3.1.1]庚烷的合成

  摘要：

  与传统且广泛使用的至少涉及 π 键组分的环加成反应相比，双环[1.1.0]丁烷 (BCB) 和环丙基酮之间的 [2σ + 2σ] 自由基环加成反应已被开发出来，以提供模块化、简洁的方法。 ，以及取代双环[3.1.1]庚烷（BCH）衍生物的原子经济合成路线，该衍生物是苯的3D生物等排体和许多萜烯天然产物的核心骨架。该反应由简单的四烷氧基二硼(4)化合物B 2 pin 2和异烟酸3-戊酯的组合催化。通过合成一系列新型高度功能化的 BCH，其核心上具有多达 6 个取代基，分离产率高达 99%，证明了其广泛的底物范围。计算机理研究支持吡啶辅助的硼基自由基催化循环。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13740
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 2,4-二甲基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2,4-dimethyl-phenyl)-allyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  硼基自由基催化实现选择性[2σ + 2σ]环加成：高度取代的双环[3.1.1]庚烷的合成

  摘要：

  与传统且广泛使用的至少涉及 π 键组分的环加成反应相比，双环[1.1.0]丁烷 (BCB) 和环丙基酮之间的 [2σ + 2σ] 自由基环加成反应已被开发出来，以提供模块化、简洁的方法。 ，以及取代双环[3.1.1]庚烷（BCH）衍生物的原子经济合成路线，该衍生物是苯的3D生物等排体和许多萜烯天然产物的核心骨架。该反应由简单的四烷氧基二硼(4)化合物B 2 pin 2和异烟酸3-戊酯的组合催化。通过合成一系列新型高度功能化的 BCH，其核心上具有多达 6 个取代基，分离产率高达 99%，证明了其广泛的底物范围。计算机理研究支持吡啶辅助的硼基自由基催化循环。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13740

文献信息

• Metal-Free Catalyzed Regioselective Allylic Trifluoromethanesulfonylation of Aromatic Allylic Alcohols with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Jianhua Liao、Wei Guo、Zhenming Zhang、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02674

  日期：2016.2.5

  procedure for the preparation of allylic trifluoromethanesulfones with high regioselectivity from aromatic allylic alcohols/esters and NaSO2CF3 under transition-metal-free conditions is described. A wide range of functional groups were tolerated. This is the first example to realize different types of allylic alcohols, including primary, secondary, and tertiary allylic alcohols, all of which transferred to

  描述了在无过渡金属的条件下由芳族烯丙基醇/酯和NaSO 2 CF 3制备具有高区域选择性的烯丙基三氟甲烷砜的有效方法。可以容忍各种各样的功能基团。这是实现不同类型的烯丙醇（包括伯，仲和叔烯丙醇）的第一个示例，所有这些均以易于获得和廉价的NaSO 2 CF 3有效地以良好的产率转移到相应的产品中。该方法的合成效用通过以克为单位进行反应来证明。
• <i>cis</i>-Selective Single-Cleavage Skeletal Rearrangement of 1,6-Enynes Reveals the Multifaceted Character of the Intermediates in Metal-Catalyzed Cycloisomerizations
  作者：Eloísa Jiménez-Núñez、Christelle K. Claverie、Christophe Bour、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.200803269

  日期：2008.9.29
• XXXVI.—Mobile anion tautomerism. Part IV. The stability of some α- and γ-alkylallyl alcohols and their esters. 2 : 4-Dimethylcinnamyl alcohol
  作者：Harold Burton

  DOI：10.1039/jr9300000248

  日期：——
• Selective [2σ + 2σ] Cycloaddition Enabled by Boronyl Radical Catalysis: Synthesis of Highly Substituted Bicyclo[3.1.1]heptanes
  作者：Tao Yu、Jinbo Yang、Zhijun Wang、Zhengwei Ding、Ming Xu、Jingru Wen、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.2c13740

  日期：——

  2σ] radical cycloaddition between bicyclo[1.1.0]butanes (BCBs) and cyclopropyl ketones has been developed to provide a modular, concise, and atom-economical synthetic route to substituted bicyclo[3.1.1]heptane (BCH) derivatives that are 3D bioisosteres of benzenes and core skeleton of a number of terpene natural products. The reaction was catalyzed by a combination of simple tetraalkoxydiboron(4) compound

  与传统且广泛使用的至少涉及 π 键组分的环加成反应相比，双环[1.1.0]丁烷 (BCB) 和环丙基酮之间的 [2σ + 2σ] 自由基环加成反应已被开发出来，以提供模块化、简洁的方法。 ，以及取代双环[3.1.1]庚烷（BCH）衍生物的原子经济合成路线，该衍生物是苯的3D生物等排体和许多萜烯天然产物的核心骨架。该反应由简单的四烷氧基二硼(4)化合物B 2 pin 2和异烟酸3-戊酯的组合催化。通过合成一系列新型高度功能化的 BCH，其核心上具有多达 6 个取代基，分离产率高达 99%，证明了其广泛的底物范围。计算机理研究支持吡啶辅助的硼基自由基催化循环。