E-O-methyl 3-butenyl phenyl ketone oxime | 187748-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-O-methyl 3-butenyl phenyl ketone oxime
• 英文别名: (E)-N-methoxy-1-phenylpent-4-en-1-imine
• CAS: 187748-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: SRCCFUNQNCQUEV-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-O-methyl 3-butenyl phenyl ketone oxime 在 1,4-环己二烯 、 1,5-二甲氧基萘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-methyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  γ，δ-不饱和酮肟的光化学自由基环化为3,4-dihydro-2 H-吡咯

  摘要：

  通过以1,5-二甲氧基萘（DMN）为光敏剂的光化学自由基环化反应，由γ，δ-不饱和肟合成3,4-Dihydro-2 H-吡咯。烷基酮O-乙酰肟的环化反应是在乙酸存在下通过光敏电子转移进行的，而芳基和α，β-不饱和酮的共轭肟则通过能量转移而被环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.062
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylpent-4-en-1-one oxime 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 E-O-methyl 3-butenyl phenyl ketone oxime
  参考文献：
  名称：

  Beckmann Rearrangement of 0-4-Pentenyl Oxime through N-Bromosuccinimide-Mediated Activating Process.

  摘要：

  在温和的条件下，通过与 N-溴代丁二酰亚胺发生卤代环化反应形成阳离子四氢呋喃中间体，O-4-戊烯肟衍生物的贝克曼重排反应以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.32

文献信息

• Low-valent zirconocene-mediated cyclization of γ,δ-unsaturated oximes
  作者：Mitsuru Kitamura、Yuki Shintaku、Daisuke Kudo、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.055

  日期：2010.9

  gamma,delta-Unsaturated O-methyl oximes were cyclized to dihydropyrrole by the treatment of (1-butene)ZrCp2 3 prepared by Negishi's procedure (reaction with Cp2ZrCl2 and two equivalents of n-BuLi). In this cyclization, the geometry of oximes was affected and syn-oximes were cyclized efficiently. However, it was found that the anti-oxime is not suitable for the cyclization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Beckmann Rearrangement of 0-4-Pentenyl Oxime through N-Bromosuccinimide-Mediated Activating Process.
  作者：Osamu KITAGAWA、Masao FUJITA、Midori OKADA、Takeo TAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.45.32

  日期：——

  Beckmann rearrangement of O-4-pentenyl oxime derivatives proceeds in good yield under mild conditions through the formation of a cationic tetrahydrofuranium intermediate in the halocyclization reaction with N-bromosuccinimide.

  在温和的条件下，通过与 N-溴代丁二酰亚胺发生卤代环化反应形成阳离子四氢呋喃中间体，O-4-戊烯肟衍生物的贝克曼重排反应以良好的收率进行。
• Photochemical radical cyclization of γ,δ-unsaturated ketone oximes to 3,4-dihydro-2H-pyrroles
  作者：Mitsuru Kitamura、Yutaka Mori、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.062

  日期：2005.4

  4-Dihydro-2H-pyrroles are synthesized from γ, δ-unsaturated oximes by photochemical radical cyclization with 1,5-dimethoxynaphthalene (DMN) as the sensitizer. The cyclization of alkyl ketone O-acetyloximes proceeds via photosensitized electron transfer in the presence of acetic acid, while conjugated oximes of aryl and α,β-unsaturated ketones are cyclized via energy transfer.

  通过以1,5-二甲氧基萘（DMN）为光敏剂的光化学自由基环化反应，由γ，δ-不饱和肟合成3,4-Dihydro-2 H-吡咯。烷基酮O-乙酰肟的环化反应是在乙酸存在下通过光敏电子转移进行的，而芳基和α，β-不饱和酮的共轭肟则通过能量转移而被环化。