(2-chlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methanone | 100965-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-chlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: (2-chlorophenyl)-(1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 100965-27-3
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• mdl: MFCD11545376
• 分子量: 255.703
• InChiKey: LMRPHAPQBODSIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲酸乙酯 、 (2-chlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methanone 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 、 N1,N2-二(呋喃-2-基甲基)氧醛酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40.3 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RORγ变构荧光探针的发现及其应用：荧光偏振、筛选和生物成像

  摘要：

  视黄酸受体相关孤儿受体 γ (RORγ) 作为 Th17 细胞中的关键转录因子，参与多种自身免疫性疾病。 RORγ 变构抑制剂作为抑制 RORγ 转录活性的新策略已获得重要的研究焦点。本研究利用 RORγ 变构抑制剂MRL-871 ( 1 ) 的高亲和力和选择性，介绍了 11 种变构荧光探针的设计、合成和表征。利用优选的探针12h ，我们建立了一种高效且经济的基于荧光偏振的亲和测定法，用于筛选 RORγ 变构结合剂。通过采用虚拟筛选与该测定相结合，鉴定出 10 种新型 RORγ 变构抑制剂。还介绍了针对热门化合物G381-0087 的初步 SAR 研究。令人鼓舞的结果表明，探针12h具有成为促进 RORγ 变构抑制剂探索和进一步了解 RORγ 功能的强大工具的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00058
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 乙醚 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 (2-chlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 625,627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-acylindoles <i>via</i> copper-mediated oxidative decarbethoxylation of ethyl arylacetates
  作者：Anjali Jaiswal、Anup Kumar Sharma、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c9ob02550b

  日期：——

  An efficient regioselective C-3 acylation of free indoles (N-H) has been accomplished via oxidative decarbethoxylation of easily available ethyl arylacetates using Cu(OAc)2 and KOtBu in DMSO.

  通过在DMSO中使用Cu（OAc）2和KOtBu对易得的芳基乙酸乙酯进行氧化脱碳乙氧基化，已经实现了游离吲哚（NH）的有效区域选择性C-3酰化。
• Decarboxylative/decarbonylative C3-acylation of indoles via photocatalysis: a simple and efficient route to 3-acylindoles
  作者：Qing Shi、Pinhua Li、Xianjin Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1039/c6gc00516k

  日期：——

  A simple and efficient strategy for the preparation of 3-acylindoles via visible-light promoted C3-acylation of free (NH)- and N-substituted indoles with a-oxocarboxylic acids was developed. The reaction tolerates a wide...

  开发了一种简单有效的策略，通过可见光促进游离（NH）-和N-取代的吲哚与α-氧代羧酸的C3-酰化反应来制备3-酰基。该反应可耐受多种...
• Decarboxylative acylation of <i>N</i>-free indoles enabled by a catalytic amount of copper catalyst and liquid-assisted grinding
  作者：Jingbo Yu、Chao Zhang、Xinjie Yang、Weike Su

  DOI：10.1039/c9ob00622b

  日期：——

  A facile decarboxylative acylation of N-free indoles with α-ketonates via liquid-assisted grinding was reported. The reaction requires only a catalytic amount of Cu(OAc)2·H2O in combination with O2 as the terminal oxidant to give various 3-acylindoles with high efficiency. Additionally, this new methodology was applicable to a gram-scale synthesis.

  报道了通过液体辅助研磨将无氮吲哚与α-酮类化合物容易地脱羧酰化。该反应仅需要催化量的Cu（OAc）2 ·H 2 O与作为末端氧化剂的O 2结合就可以高效地得到各种3-酰基环。此外，这种新方法适用于克级合成。
• Synthesis of 3-Aroylindoles as Intermediates of Cannabimimetics and Elucidation of Their Physicochemical Properties
  作者：Hideyo Takahashi、Koji Araki、Kosho Makino、Hidetsugu Tabata、Hiroshi Nakayama、Kei Zaitsu、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari

  DOI：10.3987/com-18-13888

  日期：——

  In order to synthesize the intermediates of cannabimimetics, the benzoylation of indoles with 2'/3'/4'-substituted benzoyl chloride in the presence of Et2AlCl was examined. Among the products, we found that the H-1 NMR spectra of 3-(2'-substituted)-benzoyl-2-methylindoles had interesting features. We investigated their physicochemical properties based on VT-NMR, and it was revealed that conformer A (s-trans) is present in preference to conformer B in these compounds.