(3aS,8aS)-8a-Methyloctahydroazulen-1(2H)-one | 87842-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,8aS)-8a-Methyloctahydroazulen-1(2H)-one
• 英文别名: (3aS,8aS)-8a-methyl-2,3,3a,4,5,6,7,8-octahydroazulen-1-one
• CAS: 87842-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: AZRXOBVHSGBOQA-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-iodocycloheptene 在 dilithium tetrachlorocuprate 盐酸 、 甲基二氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (3aS,8aS)-8a-Methyloctahydroazulen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A new method for cyclopentanone annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a032

文献信息

• The intramolecular Buchner reaction of aryl diazoketones. Substituent effects and scope in synthesis
  作者：Michael Kennedy、M. Anthony McKervey、Anita R. Maguire、Sarbajna M. Tuladhar、M. Fiona Twohig

  DOI：10.1039/p19900001047

  日期：——

  cyclisation occurring in all cases. When the precursor contains a meta-methoxy substituent, 2-tetralones are obtained directly. The efficient conversion of 3-phenylpropionic acid into trans-1-methylbicyclo[5.3.0]decan-2-one is also described, partial asymmetric synthesis having been realised through the use of rhodium (S)-mandelate as the cyclisation catalyst. Cyclisations of diazoketones derived from

  根据前驱体中芳基环的取代方式，由铑（II）乙酸催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮。前者的产物用三氟乙酸催化转化为后者。已经检测了具有甲基，甲氧基和乙酰氧基取代基的前体，在所有情况下均发生有效的环化。当前体含有间-甲氧基取代基时，直接获得2-四氢萘酮。还描述了将3-苯基丙酸有效转化为反-1-甲基双环[5.3.0]癸烷-2-酮，已通过使用铑实现了部分不对称合成（S-扁桃酸酯作为环化催化剂。还研究了由4-苯基丁酸和5-苯基戊酸衍生的重氮酮的环化。前者为双环[5.4.0]十一烷体系提供了新的入口，而后者通过CH的插入产生了2,3-二取代的环戊酮。讨论了稠环系统中环庚三烯-降二十碳烯平衡的各个方面。
• A new method for cyclopentanone annulation
  作者：Barry B. Snider、Claudia P. Cartaya-Marin

  DOI：10.1021/jo00175a032

  日期：1984.1