1-(trimethylsilyl)oct-7-en-1-yn-3-one | 939438-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)oct-7-en-1-yn-3-one
• 英文别名: 1-Trimethylsilyloct-7-en-1-yn-3-one；1-trimethylsilyloct-7-en-1-yn-3-one
• CAS: 939438-17-2
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: LIJUFNPWRMZVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)oct-7-en-1-yn-3-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 oct-7-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原和镍催化合成手性烯丙基氨基甲酸酯。

  摘要：

  开发了一种温和且通用的有机光氧化还原/ Ni介导的方案，用于直接制备各种对映体富集的烯丙基氨基甲酸酯。报道的方法代表了烯丙基氨基甲酸酯经典一步一步合成的重大偏离。这种基于光氧化还原/镍的双重策略提供了无与伦比的能力，能够以较高的化学选择性和效率将衍生自1-溴代烯烃3-醇的烷基卤化物和手性氨基甲酸酯聚合统一。报道的光氧化还原/镍催化的交叉偶联反应不仅限于氨基甲酸酯，还包括其他O。衍生物，例如酯，醚，缩醛，碳酸酯或甲硅烷基醚。为了证明所报道方案的实用性，将所得的氨基甲酸烯丙酯通过对映体特异性方式的σ重排反应转化为功能化的非外消旋烯丙胺。该方法允许通过简单控制烯丙基氨基甲酸酯的双键的几何形状来合成对映异构烯丙基胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000404
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(trimethylsilyl)oct-7-en-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  四环体系形成和相互转化中的长春阴离子过程†

  摘要：

  在碱性条件下，串联氧-Cope和跨环乙烯基羟醛反应和/或乙烯基逆向羟醛，共轭加成和跨环乙烯基羟醛反应将一些三环乙烯基烯酮转化为稠合的四环。衍生自相似四环产物的甲磺酸酯经过环戊环开环进行了有效的骨架重组，但是在用叔丁醇盐处理后，环戊环闭环的模式不同。

  DOI：

  10.1039/c0ob01152e

文献信息

• Synthetic Studies towards the Marine Natural Product Palmerolide A: Synthesis of the C3-C15 and C16-C23 Fragments
  作者：Christophe Meyer、Janine Cossy、Guillaume Cantagrel

  DOI：10.1055/s-2007-992366

  日期：2007.12

  The synthesis of the C3-C15 and C16-C23 fragments of the marine natural product palmerolide A has been achieved.

  已实现海洋天然产物palmerolide A的C3-C15和C16-C23片段的合成。
• Stereocontrolled Synthesis of (−)-Galanthamine
  作者：Vachiraporn Satcharoen、Neville J. McLean、Stephen C. Kemp、Nicholas P. Camp、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol070255i

  日期：2007.5.1

  An enantioselective synthesis of (-)-galanthamine has been realized in 11 linear steps starting from isovanillin. A Mitsunobu aryl ether forming reaction was used to assemble the galanthamine backbone, which was stitched together using enyne ring-closing metathesis, Heck, and N-alkylation reactions affording the tetracyclic ring system. Control of relative and absolute stereochemistry was derived from

  从异香草醛开始，在11个线性步骤中已经实现了对-（-）-加兰他敏的对映选择性合成。使用Mitsunobu芳基醚形成反应来组装加兰他敏主链，该加兰他敏主链通过烯键合环易位，Heck和N-烷基化反应缝合在一起，从而得到四环系统。相对和绝对立体化学的控制来自对映体富集的炔丙醇13。
• The Synthesis of Chiral Allyl Carbamates via Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Mateusz Garbacz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1002/adsc.202000404

  日期：2020.8.4

  A mild, and versatile, organophotoredox/Ni‐mediated protocol was developed for the direct preparation of diverse, enantioenriched allyl carbamates. The reported approach represents a significant departure from classical step‐by‐step synthesis of allyl carbamates. This dual photoredox/Ni based strategy offers unrivalled capacity for convergent unification of readily available alkyl halides and chiral

  开发了一种温和且通用的有机光氧化还原/ Ni介导的方案，用于直接制备各种对映体富集的烯丙基氨基甲酸酯。报道的方法代表了烯丙基氨基甲酸酯经典一步一步合成的重大偏离。这种基于光氧化还原/镍的双重策略提供了无与伦比的能力，能够以较高的化学选择性和效率将衍生自1-溴代烯烃3-醇的烷基卤化物和手性氨基甲酸酯聚合统一。报道的光氧化还原/镍催化的交叉偶联反应不仅限于氨基甲酸酯，还包括其他O。衍生物，例如酯，醚，缩醛，碳酸酯或甲硅烷基醚。为了证明所报道方案的实用性，将所得的氨基甲酸烯丙酯通过对映体特异性方式的σ重排反应转化为功能化的非外消旋烯丙胺。该方法允许通过简单控制烯丙基氨基甲酸酯的双键的几何形状来合成对映异构烯丙基胺。
• Vinylogous anionic processes in the formation and interconversion of tetracyclic ring systems
  作者：Paul D. Thornton、T. Stanley Cameron、D. Jean Burnell

  DOI：10.1039/c0ob01152e

  日期：——

  Tandem oxy-Cope and transannular vinylogous aldol reactions and/or vinylogous retro-aldol, conjugate addition, and transannular vinylogous aldol reactions transformed some tricyclic vinyl enones into fused tetracycles under basic conditions. Mesylates derived from similar tetracyclic products underwent efficient skeletal reorganization via transannular ring-opening but then different modes of transannular

  在碱性条件下，串联氧-Cope和跨环乙烯基羟醛反应和/或乙烯基逆向羟醛，共轭加成和跨环乙烯基羟醛反应将一些三环乙烯基烯酮转化为稠合的四环。衍生自相似四环产物的甲磺酸酯经过环戊环开环进行了有效的骨架重组，但是在用叔丁醇盐处理后，环戊环闭环的模式不同。