2,7-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one | 1386977-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,7-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
• 英文别名: 2,7-Dimethyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 1386977-18-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: AZSGJIKOOUOSDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯甲醛 在 2-氨基-3-甲基吡啶 、 正丁基锂 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 、 苯胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2,7-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  协同催化方法进行分子内加氢酰化

  摘要：

  形成六元和七元环酮的加氢酰化的现有实例需要嵌入的螯合基团或其他底物设计策略来规避竞争性醛脱羰。协同催化策略使双取代烯烃的分子内加氢酰化反应可形成七元环和六元环，而无需嵌入基质的螯合基团。

  DOI：

  10.1021/jo300779q

文献信息

• Cooperative Catalysis Approach to Intramolecular Hydroacylation
  作者：Evgeny V. Beletskiy、Ch. Sudheer、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jo300779q

  日期：2012.7.20

  examples of hydroacylation to form six- and seven-membered ring ketones require either embedded chelating groups or other substrate design strategies to circumvent competitive aldehyde decarbonylation. A cooperative catalysis strategy enabled intramolecular hydroacylation of disubstituted alkenes to form seven- and six-membered rings without requiring substrate-embedded chelating groups.

  形成六元和七元环酮的加氢酰化的现有实例需要嵌入的螯合基团或其他底物设计策略来规避竞争性醛脱羰。协同催化策略使双取代烯烃的分子内加氢酰化反应可形成七元环和六元环，而无需嵌入基质的螯合基团。