1-(methoxymethoxy)-2-(phenylethynyl)benzene | 125345-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(methoxymethoxy)-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-phenylethynyl)-2-(methoxymethoxy)benzene；1-(Methoxymethoxy)-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 125345-29-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: NPIKUZGSIJXUMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxymethoxy)-2-(phenylethynyl)benzene 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3-碘-2-苯基-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过Ph 3 P催化的碘化环化反应合成3-碘吲哚和3-碘苯并[ b ]呋喃的简便方法

  摘要：

  各种3-碘吲哚和3-碘代苯并〔b被方便地从相应的2- alkynylanilines和2- alkynylphenols通过pH下制备]呋喃衍生物3在存在P-催化iodocyclization Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）。这个协议提供了一个快速访问3- iodoindoles和3-碘代苯并〔b〕呋喃在良好到温和的条件下具有优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.005
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-(methoxymethoxy)-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜与炔烃的碘化碘化物的铜催化（4 + 1）和（3 + 2）环化。

  摘要：

  通过使用高效，安全的碘鎓碘化物代替传统的重氮化合物，成功开发了铜（II）催化的（4 + 1）环化反应和铜（I）催化的碘化碘化物和炔烃的环加成反应。方便地以中等至优异的产率制备高度官能化的二甲基（E）-3-亚苄基吲哚啉-2，2-二羧酸酯和5-（2-羟基苯基）-2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-羧酸甲酯。还讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0cc04373g

文献信息

• Gold-Catalyzed Domino Synthesis of Functionalized Benzofurans and Tetracyclic Isochromans via Formal Carboalkoxylation
  作者：Tomoyuki Obata、Sho Suzuki、Asuka Nakagawa、Ryota Kajihara、Keiichi Noguchi、Akio Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02159

  日期：2016.8.19

  domino synthesis of benzofurans with the modification of side chains from α-alkoxyalkyl o-alkynylaryl ethers (n = 0) and electron-rich arenes has been developed. In the present domino reaction, which would proceed via the α-alkoxyalkylation of arenes with an intermediate in the migratory cycloisomerization of o-alkynylaryl ethers followed by the nucleophilic addition of benzofurans to benzyl ethers, a

  已经开发了由α-烷氧基烷基邻炔基芳基醚（n = 0）和富电子芳烃对侧链进行修饰的苯并呋喃的多米诺合成。在目前的多米诺骨牌反应中，芳烃的α-烷氧基烷基化与邻炔基芳基醚的迁移环异构化中的中间体进行反应，然后将苯并呋喃亲核加成到苄基醚中，阳离子Au（III）催化剂活化了C- Cπ键和C–Oσ键。本方法可以扩展到由α-烷氧基烷基（邻炔基芳基）甲基醚（n＝ 1）和芳基甲氧基甲基醚的Au（I）催化的四环异色团的多米诺骨牌合成。
• Enantioselective intramolecular cyclization of alkynyl esters catalyzed by a chiral Br<scp>ø</scp>nsted base
  作者：Azusa Kondoh、Hoa Thi Quynh Tran、Kyoko Kimura、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c6cc01690a

  日期：——

  An enantioselective intramolecular cyclization reaction of alkynyl esters was developed, which employs a Bronsted base catalyst generated in situ from a chiral Schiff base and t-BuOK. This reaction is a...

  开发了炔基酯的对映选择性分子内环化反应，该反应使用了从手性席夫碱和t-BuOK原位生成的布朗斯台德碱催化剂。这个反应是...
• Condensed heteroaromatic ring systems. XXIV. Palladium-catalyzed cyclization of 2-substituted phenylacetylenes in the presence of carbon monoxide
  作者：Yoshinori Kondo、Futoshi Shiga、Naoko Murata、Takao Sakamoto、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89295-4

  日期：1994.1

  The palladium-catalyzed reaction of 2-alkynylanilines and 2-alkynylphenols in the presence of carbon monoxide and methanol under basic conditions gave the sequential cyclization / carbonylation products, methyl 2-substituted indole and benzo[b]-furan-3-carboxylates. Similar reaction of 2-alkynylbenzamides gave 3-alkylidenisoindole derivatives.

  在碱性条件下，在一氧化碳和甲醇存在下，钯催化的2-炔基苯胺和2-炔基苯酚的反应，依次得到环化/羰基化产物，2-甲基取代的吲哚和苯并[ b ]-呋喃-3-羧酸酯。2-炔基苯甲酰胺的类似反应得到3-亚烷基亚异吲哚衍生物。
• Heterocycles by PtCl₂-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes
  作者：Alois Fürstner、Paul W. Davies

  DOI：10.1021/ja055659p

  日期：2005.11.1

  carboalkoxylation, hydroamination, and carboamination reactions of alkynes, effecting the formation of substituted benzo[b]furan, indole-, and isochromene-1-one derivatives, respectively. This procedure allows for the transfer of (substituted) allyl, methoxymethyl (MOM), benzyloxymethyl (BOM), and (trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) groups from oxygen to carbon and is compatible with functional groups

  PtCl2 是炔烃分子内加氢烷氧基化、碳烷氧基化、加氢胺化和氨基化反应的方便催化剂，分别影响取代的苯并[b]呋喃、吲哚-和异色烯-1-酮衍生物的形成。此过程允许（取代的）烯丙基、甲氧基甲基 (MOM)、苄氧基甲基 (BOM) 和（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团从氧转移到碳，并且与易于氧化插入低价的官能团相容以前用于类似目的的金属种类。尽管某些反应甚至可以在空气中进行，但在 CO 气氛下进行时反应速率会显着增加。 提出了一个机械原理，
• Visible-Light-Driven Alkyne Hydro-/Carbocarboxylation Using CO₂via Iridium/Cobalt Dual Catalysis for Divergent Heterocycle Synthesis
  作者：Jing Hou、Aloysius Ee、Wei Feng、Jin-Hui Xu、Yu Zhao、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.8b01561

  日期：2018.4.18

  We present herein the first visible-light-driven hydrocarboxylation as well as carbocarboxylation of alkynes using CO2 via an iridium/cobalt dual catalysis. Such transformations provide access to various pharmaceutically important heterocycles in a one-pot procedure from readily available alkynes. Coumarins, 2-quinolones, and 2-benzoxepinones were directly accessed through a one-pot alkyne hydrocarboxylation/alkene

  我们在此展示了第一个可见光驱动的烃羧化以及通过铱/钴双催化使用 CO2 的炔烃的羧化。这种转化提供了通过一锅法从容易获得的炔烃获得各种药学上重要的杂环的途径。通过一锅炔烃加氢羧化/烯烃异构化/环化序列直接获得香豆素、2-喹诺酮和 2-苯并氧杂环酮，其中 Ir 光催化剂起到双重作用，促进炔烃加氢羧化中的单电子转移和随后的能量转移烯烃异构化。此外，前所未有的钴羧化/酰基迁移级联使炔双官能化能够高效引入γ-羟基丁烯内酯。