2-Hydroxy-(5H)-benzocarbazol-6,11-dion | 40218-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-(5H)-benzocarbazol-6,11-dion
• 英文别名: 2-hydroxy-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione；2-hydroxy-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
• CAS: 40218-67-5
• 化学式: C₁₆H₉NO₃
• 分子量: 263.252
• InChiKey: VLUQPFUGOGCPSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-hydroxyphenylamino)naphthalene-1,4-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-Hydroxy-(5H)-benzocarbazol-6,11-dion
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C H芳基化：苯并[b]咔唑萘醌合成的一般路线

  摘要：

  通过Pd催化的CH-H芳基化过程，开发了一种简短，高效且通用的苯并[ b ]咔唑萘醌方法。该方法已成功地用于合成具有高生物活性的化合物5H-苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮。此外，还研究了在水介质中一锅法合成苯并[ b ]吩嗪-6,11（5H，12H）-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2832

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed direct C–H/C–H cross-coupling of quinones with arenes assisted by a directing group: identification of carbazole quinones as GSKβ inhibitors
  作者：Youngtaek Moon、Yujeong Jeong、Daehyuk Kook、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob02624a

  日期：——

  Rh-catalyzed direct cross-coupling of various (hetero)arenes with quinones is developed. This protocol is effective for a broad range of substrates and a wide range of directing groups.

  铑催化的直接交叉偶联反应可将各种(杂)芳烃与醌进行偶联。该方案适用于广泛的底物和多种取向基团。
• DNA-Interkalatoren, 1. Mitt.: Entwicklung von 2-Hydroxy-benzo[b]carbazol-Derivaten als Cytostatika
  作者：Uwe Kuckländer、Helene Pitzler、Krystina Kuna

  DOI：10.1002/ardp.19943270304

  日期：——

  p‐Benzochinon 3 kann mit den Aminomethylen‐indanonen 2 über die leicht oxidablen anellierten Carbazole 4/5 zu den heterocyclischen Chinonen 6 umgesetzt warden. Die Struktur 4/5 bzw. 6 wird durch Derivatisierung zu 7b bzw. 8b nachgewiesen. Das Methylierungsprodukt 9 läßt sich zu 10 hydrieren bzw. zu 11 debenzylieren. Durch Etherspaltung wird 12 erhalten. Die Umsetzung von 9 mit Lithium‐methyl und NaBH4

  p-苯醌3可以与氨基亚甲基-茚满酮2通过易氧化的稠合咔唑4/5反应得到杂环醌6。结构 4/5 或 6 通过衍生为 7b 或 8b 来检测。甲基化产物 9 可以氢化成 10 或脱苄基化成 11。12是通过醚裂解获得的。9 与甲基锂和 NaBH4 反应得到 13 和中间体 14 和 15。苯酚 6a 可以分别醚化为 16 和氨甲基化为 17 和 18。吲哚醌 17 和 18 分别对结肠和肺 Ca 细胞显示出明显的细胞毒作用。
• Kucklaender Uwe, Pitzler Helene, Kuna Krystina, Arch. Pharm, 327 (1994) N 3, S 137-142
  作者：Kucklaender Uwe, Pitzler Helene, Kuna Krystina

  DOI：——

  日期：——
• Pd-catalyzed C-H Arylation: A General Route for the Synthesis of Benzo[<i>b</i> ]carbazolenaphthoquinones
  作者：Arabinda Mandal、Suresh Kumar Mondal、Akash Jana、Susanta Kumar Manna、Sk Asraf Ali、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1002/jhet.2832

  日期：2017.7

  A short, efficient and general methodology for benzo[b]carbazolenaphthoquinones was developed via Pd‐catalyzed C‐H arylation process. This methodology was successfully applied to the synthesis of highly biologically active compound 5H–benzo[b]carbazole‐6,11‐diones. Additionally, one‐pot synthesis of benzo[b]phenazine‐6,11(5H,12H)‐dione derivatives was also explored in aqueous medium.

  通过Pd催化的CH-H芳基化过程，开发了一种简短，高效且通用的苯并[ b ]咔唑萘醌方法。该方法已成功地用于合成具有高生物活性的化合物5H-苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮。此外，还研究了在水介质中一锅法合成苯并[ b ]吩嗪-6,11（5H，12H）-二酮衍生物。