2-methoxy-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione | 40218-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
• CAS: 40218-68-6
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: HYEUJWFTWDERQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2-Hydroxy-(5H)-benzocarbazol-6,11-dion
  参考文献：
  名称：

  DNA 嵌入剂，第 1 次通讯：开发 2-羟基苯并 [b] 咔唑衍生物作为细胞抑制剂

  摘要：

  p-苯醌3可以与氨基亚甲基-茚满酮2通过易氧化的稠合咔唑4/5反应得到杂环醌6。结构 4/5 或 6 通过衍生为 7b 或 8b 来检测。甲基化产物 9 可以氢化成 10 或脱苄基化成 11。12是通过醚裂解获得的。9 与甲基锂和 NaBH4 反应得到 13 和中间体 14 和 15。苯酚 6a 可以分别醚化为 16 和氨甲基化为 17 和 18。吲哚醌 17 和 18 分别对结肠和肺 Ca 细胞显示出明显的细胞毒作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270304
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯胺基)萘-1,4-二酮 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-methoxy-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Pd 催化、微波辅助氧化联芳基偶联反应无酸合成咔唑和咔唑醌 - Murrayafoline A、2-Methoxy-3-methylcarbazole 和 Glycozolidine 的有效合成

  摘要：

  基于钯催化的微波辅助双 C-H 键活化过程，开发了一种在非酸性条件下由二芳基胺合成氧化咔唑的温和有效的方法。这一新协议已成功应用于三种天然咔唑的合成，即 murrayafoline A、2-甲氧基-3-甲基咔唑和糖唑烷。反应范围也扩大到包括苯并稠合咔唑醌的合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900537

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed direct C–H/C–H cross-coupling of quinones with arenes assisted by a directing group: identification of carbazole quinones as GSKβ inhibitors
  作者：Youngtaek Moon、Yujeong Jeong、Daehyuk Kook、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob02624a

  日期：——

  Rh-catalyzed direct cross-coupling of various (hetero)arenes with quinones is developed. This protocol is effective for a broad range of substrates and a wide range of directing groups.

  铑催化的直接交叉偶联反应可将各种(杂)芳烃与醌进行偶联。该方案适用于广泛的底物和多种取向基团。
• Exploration of Benzo[b]carbazole-6,11-diones as anticancer agents: Synthesis and studies of hTopoIIα inhibition and apoptotic effects
  作者：Shailendra Sisodiya、Subarno Paul、Hiteshkumar Chaudhary、Preeti Grewal、Gulshan Kumar、Divine P Daniel、Biswajit Das、Deepika Nayak、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu、Uttam C. Banerjee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128274

  日期：2021.10

  cells (MCF 10A). Some of the active compounds were evaluated for clonogenic cell survival and apoptotic effects in cancer cells (DAPI nuclear staining, Comet assay, Annexin-V-FITC/PI dual staining, flow cytometry, and western blot analysis with relevant proteins). All compounds were tested for hTopoIIα inhibitory activity. The investigated series compounds showed important properties like significant

  两个系列的（杂）芳基氨基萘醌和苯并稠合咔唑醌被考虑用于研究，理由是相关的结构基序存在于许多药物、临床试验药物、天然产物和 hTopoIIα 抑制剂中。通过脱氢C N 和Pd催化C反应共合成42种化合物C 键形成转换。这些化合物针对多种癌细胞进行了筛选，包括高度转移的癌细胞（MCF-7、MDA-MB-231、H-357 和 HEK293T）和正常细胞（MCF 10A）。评估了一些活性化合物在癌细胞中的克隆形成细胞存活和细胞凋亡效应（DAPI 核染色、彗星试验、膜联蛋白-V-FITC/PI 双染色、流式细胞术和相关蛋白质的蛋白质印迹分析）。测试所有化合物的 hTopoIIα 抑制活性。研究的系列化合物显示出重要的特性，例如在 S 期细胞周期停滞的癌细胞中显着的细胞凋亡抗增殖和下调 NF-κβ 信号级联，对正常细胞的细胞毒性相对较小，与抗癌药物依托泊苷相比，抑制 hTopoIIα 的效率更高.
• Design, synthesis and antitumor activity of non-camptothecin topoisomerase I inhibitors
  作者：Chao Zhang、Shasha Li、Liyan Ji、Shan Liu、Zhongjun Li、Shuchun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.042

  日期：2015.10

  Three groups of non-camptothecin compounds with four to five fused rings have been designed and synthesized. Their in vitro anti-proliferative activity has been evaluated with five different cancer cell lines (HCT116, PC3, U87MG, HepG2, SK-OV-3). Compounds B-2 and B-3 showed the most potent cell growth inhibition with IC50 of 169 nM and 325 nM against U87MG cell line correspondingly.

  已经设计并合成了三组具有四个至五个稠合环的非喜树碱化合物。已经用五种不同的癌细胞系（HCT116，PC3，U87MG，HepG2，SK-OV-3）评估了它们的体外抗增殖活性。化合物B-2和B-3对U87MG细胞系的生长抑制作用最强，IC50分别为169 nM和325 nM。
• Synthesis of Carbazoloquinones via Direct Palladation of 5-Anilino-2-phenylthio-1,4-benzoquinones and of 2-Anilino-1,4-naphthoquinones
  作者：Shmuel Bittner、Penina Krief、Tracy Massil

  DOI：10.1055/s-1991-26424

  日期：——

  5-Anilino-2-phenylthio-1,4-benzoquinones and 2-anilino-1,4-naphthoquinones 1 undergo a facile one-step oxidative coupling in the presence of palladium(II) acetate to produce a series of substituted 3-phenylthiocarbazole-1,4-diones and benzo[b]carbazole-1,6-diones 2.

  5-氨基-2-苯硫基-1,4-苯醌和2-氨基-1,4-萘醌在醋酸钯(II)的存在下 undergo 进行一步简单的氧化偶联反应，生成一系列取代的3-苯硫基氮杂蒽-1,4-二酮和苯并[b]氮杂蒽-1,6-二酮。
• 2-Phenylaminonaphthoquinones and related compounds: Synthesis, trypanocidal and cytotoxic activities
  作者：Ivan Sieveking、Pablo Thomas、Juan C. Estévez、Natalia Quiñones、Mauricio A. Cuéllar、Juan Villena、Christian Espinosa-Bustos、Angélica Fierro、Ricardo A. Tapia、Juan D. Maya、Rodrigo López-Muñoz、Bruce K. Cassels、Ramon J. Estévez、Cristian O. Salas

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.030

  日期：2014.9

  A series of new 2-aminonaphthoquinones and related compounds were synthesized and evaluated in vitro as trypanocidal and cytotoxic agents. Some tested compounds inhibited epimastigote growth and trypomastigote viability. Several compounds showed similar or higher activity and selectivity as compared with current trypanocidal drug, nifurtimox. Compound 4l exhibit higher selectivity than nifurtimox against

  合成了一系列新的2-氨基萘醌和相关化合物，并在体外评估了其为锥虫和细胞毒剂。一些经过测试的化合物抑制了前鞭毛体的生长和锥鞭毛体的生存能力。与目前的锥虫杀灭药硝呋替莫相比，几种化合物显示出相似或更高的活性和选择性。与Vero细胞相比，化合物4l对尼古丁对克鲁斯锥虫的选择性更高。测试了一些合成的醌类对癌细胞和正常成纤维细胞的影响，表明萘醌部分的某些化学修饰可诱导并显着提高细胞毒性的选择性指数（4g和10）。此处给出的结果表明，2-氨基萘醌衍生物的抗T. cruzi活性可以通过用吡啶部分取代苯环来提高。有趣的是，C-3上存在氯原子和高度亲脂性烷基或芳环是新近观察到的元素，应导致发现更具选择性的细胞毒性和锥虫性化合物。