6-chloro-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidine-α-galactopyranose | 13454-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-chloro-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidine-α-galactopyranose
• 英文别名: (3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-5-(chloromethyl)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran；6-chloro-O¹,O²;O³,O⁴-diisopropylidene-α-D-6-deoxy-galactopyranose；(1S,2R,6R,8S,9R)-8-(chloromethyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 13454-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₅
• 分子量: 278.733
• InChiKey: FVSYMWCAKVUZAU-SOYHJAILSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-130 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidine-α-galactopyranose 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到6-deoxy-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-L-arabino-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chretien, Francoise, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 1015 - 1024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 全氟丁基磺酰氟 、 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到6-chloro-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidine-α-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  SuFEx 实现的醇的直接脱氧多样化

  摘要：

  我们介绍了磺酰氟作为双功能试剂的一种新用途，可促进复杂醇库的一步脱氧多样化。我们的反应设计采用硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 介导的醇活化和氟化物诱导的硅结合亲核试剂活化。该方法能够通过 C-C、C-N、C-Cl 和 C-Br 键的形成将复杂分子中的醇 C-O 键直接转化为不同的类似物，同时抑制任何消除副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01016

文献信息

• One pot conversion of carbohydrates alcohol into chloride via benzotriazole sulfonate
  作者：Chandra S. Azad、Anil K. Saxena

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.044

  日期：2013.3

  A one pot method for chloro-dehydroxylation of carbohydrates alcohol including sterically and electrically hindered ones in excellent yield was developed. The benzotriazole-1-sulfonate proposed to play a crucial role in the reaction medium, which undergoes substitution by chloride ion in the reaction medium to give only desired chloride derivative without the formation of side product. The optimized

  开发了一种单罐方法，用于碳水化合物醇的氯脱羟基反应，包括空间位阻和电位受阻的醇，均具有优异的收率。提出苯并三唑-1-磺酸盐在反应介质中起关键作用，该反应介质在反应介质中被氯离子取代，仅得到所需的氯衍生物，而没有副产物的形成。优化的方法可用于多种生物活性化合物或手性合成酮的合成。
• Fluorocarbohydrates. Part XIV. Reaction of N-(2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl)diethylamine with some O-isopropylidene sugars
  作者：K. R. Wood、D. Fisher、P. W. Kent

  DOI：10.1039/j39660001994

  日期：——

  N-(2-Chloro-1,1,2-trifluoroethyl)diethylamine reacted at room temperature with 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose, and methyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside to give the respective 3-, 6-, and 2-O-chlorofluoroacetates. Under alkaline conditions, these compounds were hydrolysed to the parent isopropylidene-sugar and sodium chlorofluoroacetate

  N-（2-氯-1,1,2，三氟乙基）二乙胺在室温下与1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α - D-葡糖呋喃糖，1,2：3,4-二di反应- ö异亚丙基α- d -galactopyranose和甲基3,4- ö异亚丙基β-大号-arabinopyranoside，得到相应的3-，6-，和2- ö -chlorofluoroacetates。在碱性条件下，这些化合物被水解成母体异亚丙基糖和氯氟乙酸钠。后者的特征是S-苄基硫脲盐。胺与1,2- O-异亚丙基（±）-甘油反应相似，得到3- O-氯氟乙酰基-1,2- O-异亚丙基-（±）-甘油。在无水氟化钾存在下，在60°下用1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α- D-吡喃半乳糖在二甲基甲酰胺中，胺得到混合物，从中分离出6-氯-6-脱氧- 1,2：3,4-二- ö异亚丙基α- d -galactopyranose，给出关于酸水解结晶6-氯-6-脱氧α-
• Two Reagent Systems for Converting Hydroxy Compounds into Chlorides using the Triphenylphosphine/Imidazole System
  作者：Per J. Garegg、Rolf Johansson、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1055/s-1984-30769

  日期：——
• Design and Reactivity of Organic Functional Groups — 2-Pyridylsulfonates as Nucleofugal Esters: Remarkably Mild Transformations into HAlides and Olefins
  作者：Stephen Hanessian、Masahiro Kagotani、Kossi Komaglou

  DOI：10.3987/com-88-s134

  日期：——
• Synthesis of deoxyhalogeno sugars. Displacement of the (trifluoromethanesulfonyl)oxy (triflyl) group by halide ion
  作者：Roger W. Binkley、Michael G. Ambrose、David G. Hehemann

  DOI：10.1021/jo01310a025

  日期：1980.10