1-β-D-ribofuranosyl-1,2-dihydro-2-oxopyridine-3-thiocarboxamide | 126797-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-β-D-ribofuranosyl-1,2-dihydro-2-oxopyridine-3-thiocarboxamide
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyridine-3-carbothioamide
• CAS: 126797-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 286.309
• InChiKey: GMAJQBKTKQICGQ-KCGFPETGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2-dihydro-2-oxopyridine-3-thiocarboxamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到1-β-D-ribofuranosyl-1,2-dihydro-2-oxopyridine-3-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  与烟酰胺核糖核苷结构相关的某些1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2-二氢-2-氧吡啶的合成

  摘要：

  已经制备了几种取代的1-β-D-呋喃核糖基-1,2-二氢-2-氧代吡啶作为烟酰胺核糖核苷的同类物。1,2-二氢-2-氧吡啶的甲硅烷基化的5-乙基羧酸酯5或3-氨基甲酰基6衍生物与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖的直接糖基化作用（7）三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在分别以良好的收率分别给出了相应的封闭核苷8和9。用甲醇氨将8和9氨解，得到1-β-D-呋喃核糖基-1,2-二氢-2-氧吡啶-3甲酰胺（10），其结构是通过单晶X射线衍射分析确定的。用Lawesson试剂对9进行提纯，然后用甲醇氨对硫代产物11进行脱乙酰作用，得到了1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2-二氢-2-氧吡啶-3-硫代羧酰胺（12）。修饰1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2-二氢-2-氧吡啶--4-腈的碳腈功能（13） 4-取代的1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2-二氢-2-氧代吡啶，

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260656

文献信息

• HANNA, NAEEM B.;JOSHI, RAMACHANDRA V.;LARSON, STEVEN B.;ROBINS, ROLAND K.+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1835-1843
  作者：HANNA, NAEEM B.、JOSHI, RAMACHANDRA V.、LARSON, STEVEN B.、ROBINS, ROLAND K.+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of certain 1-β-D-ribofuranosyl-1,2-dihydro-2-oxopyridines structurally related to nicotinamide ribonucleoside
  作者：Naeem B. Hanna、Ramachandra V. Joshi、Steven B. Larson、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570260656

  日期：1989.11

  Several substituted 1-β-D-ribofuranosyl-1,2-dihydro-2-oxopyridines have been prepared as congeners of nicotinamide ribonucleoside. Direct glycosylation of the silylated 3-ethylcarboxylate 5 or 3-carbamoyl 6 derivative of 1,2-dihydro-2-oxopyridine with 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-β-D-ribofuranose (7) in the presence of trimethylsilyl triflate gave the corresponding blocked nucleosides 8 and 9, respectively

  已经制备了几种取代的1-β-D-呋喃核糖基-1,2-二氢-2-氧代吡啶作为烟酰胺核糖核苷的同类物。1,2-二氢-2-氧吡啶的甲硅烷基化的5-乙基羧酸酯5或3-氨基甲酰基6衍生物与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖的直接糖基化作用（7）三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在分别以良好的收率分别给出了相应的封闭核苷8和9。用甲醇氨将8和9氨解，得到1-β-D-呋喃核糖基-1,2-二氢-2-氧吡啶-3甲酰胺（10），其结构是通过单晶X射线衍射分析确定的。用Lawesson试剂对9进行提纯，然后用甲醇氨对硫代产物11进行脱乙酰作用，得到了1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2-二氢-2-氧吡啶-3-硫代羧酰胺（12）。修饰1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2-二氢-2-氧吡啶--4-腈的碳腈功能（13） 4-取代的1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2-二氢-2-氧代吡啶，