phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-propenyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 244282-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-propenyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyl-5-prop-1-en-2-yloxyoxane
• CAS: 244282-10-8
• 化学式: C₃₆H₃₈O₅S
• 分子量: 582.761
• InChiKey: NMQHCYKYUUWHRM-GJXDWMKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-propenyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺介导的分子内糖苷配基传递

  摘要：

  烯醇醚可以通过2- O乙酸酯或对-甲氧基苯甲酸酯的Tebbe甲基化来获得。然后可以使用N-碘代琥珀酰亚胺来实现束缚和硫糖苷活化两者，从而允许以一或两个步骤的方式立体选择性地合成α-葡糖苷和β-甘露糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00308-8
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-propenyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺介导的分子内糖苷配基传递

  摘要：

  烯醇醚可以通过2- O乙酸酯或对-甲氧基苯甲酸酯的Tebbe甲基化来获得。然后可以使用N-碘代琥珀酰亚胺来实现束缚和硫糖苷活化两者，从而允许以一或两个步骤的方式立体选择性地合成α-葡糖苷和β-甘露糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00308-8

文献信息

• Ennis, Synlett, 1999, # 9, p. 1387 - 1390
  作者：Ennis

  DOI：——

  日期：——
• N-Iodosuccinimide-mediated intramolecular aglycon delivery
  作者：S.C Ennis、A.J Fairbanks、C.A Slinn、R.J Tennant-Eyles、H.S Yeates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00308-8

  日期：2001.5

  via Tebbe methylenation of either 2-O acetates or para-methoxybenzoates. N-Iodosuccinimide may then be employed to achieve both tethering and thioglycoside activation allowing the stereoselective synthesis of α-glucosides and β-mannosides, either in a one or two step procedure.

  烯醇醚可以通过2- O乙酸酯或对-甲氧基苯甲酸酯的Tebbe甲基化来获得。然后可以使用N-碘代琥珀酰亚胺来实现束缚和硫糖苷活化两者，从而允许以一或两个步骤的方式立体选择性地合成α-葡糖苷和β-甘露糖苷。