4-(m-tolyl)cyclohexanone | 40503-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(m-tolyl)cyclohexanone
• 英文别名: 4-(m-tolyl)cyclohexan-1-one；4-(3-methylphenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 40503-89-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: QMQMFUKUEXEZSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(m-tolyl)cyclohexanone 在 C₄₉H₇₆N₄O₄ 、 间氯过氧苯甲酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到(+)-5-(m-tolyl)oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 Baeyer-Villiger 氧化：内消旋环酮的去对称化和外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分

  摘要：

  在手性 N,N'-二氧化物-Sc(III) 配合物催化剂存在下，实现了外消旋和内消旋环酮的催化对映选择性 Baeyer-Villiger (BV) 氧化。前手性环己酮和环丁酮的 BV 氧化分别提供了一系列具有光学活性的 ε- 和 γ-内酯，产率高达 99%，ee 高达 95%。同时，外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分也是通过异常 BV 氧化实现的。Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones，其形成与迁移能力相反，被优先获得。内酯和未反应的酮均具有高 ee 值。

  DOI：

  10.1021/ja309262f
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-8-基三氟甲磺酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium phenolate 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 4-(m-tolyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  新型小分子CCR2拮抗剂的设计与合成：4-氨基哌啶衍生物的评价

  摘要：

  鉴定了新型的人CCR2趋化因子受体拮抗剂N-（2-氧代-2-（哌啶-4-基氨基）乙基）-3-（三氟甲基）苯甲酰胺系列。利用基于已知CCR2拮抗剂的药效团模型，设计了一种新的核心支架，合成了其类似物，并进行了结构亲和性研究，得出了一种新的高亲和力CCR2拮抗剂N-（2-（（1-（4-（3-（3-甲氧基苯基） ）环己基）哌啶-4-基）氨基）-2-氧代乙基）-3-（三氟甲基）苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.060

文献信息

• [EN] NOVEL 5 or 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 5 OU 8 EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2018054365A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2, 3-dioxygenase and/or tryptophane 2, 3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，其制备方法以及在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。
• Natural product inspired optimization of a selective TRPV6 calcium channel inhibitor
  作者：Micael Rodrigues Cunha、Rajesh Bhardwaj、Aline Lucie Carrel、Sonja Lindinger、Christoph Romanin、Roberto Parise-Filho、Matthias A. Hediger、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1039/d0md00145g

  日期：——

  Natural product derived analogues were surveyed, and an oxygenated analog was identified as a potent and selective TRPV6 inhibitor, with high microsomal stability and low off-target effects.

  天然产物衍生的类似物被调查，一种氧化类似物被确认为一种有效且选择性的TRPV6抑制剂，具有高微粒体稳定性和低非靶效应。
• Catalytic Asymmetric Homologation of 4‐Substituted Cyclohexanones with CF ₃ CHN ₂ : Enantioselective Synthesis of α <i>‐</i> Trifluoromethyl Cycloheptanones
  作者：Shu‐Sen Li、Shuo Sun、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.202115098

  日期：2022.2

  reaction of cyclic ketones with CF3CHN2 as the trifluoromethylation reagent. This reaction could be applied to construct silicon-stereogenic centers with moderate diastereoselectivities and high enantioselectivities.

  α-三氟甲基环庚酮在手性中心上含有 C(sp 3 )-CF 3键，通过高立体选择性 Sc III /手性双恶唑啉催化的环状酮与 CF 3 CHN 2作为三氟甲基化试剂的同系化反应获得。该反应可用于构建具有中等非对映选择性和高对映选择性的硅立体中心。
• The mutagenesis of a single site for enhancing or reversing the enantio- or regiopreference of cyclohexanone monooxygenases
  作者：Yujing Hu、Weihua Xu、Chenggong Hui、Jian Xu、Meilan Huang、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1039/d0cc03721d

  日期：——

  Single mutation of a “second sphere” residue of CHMOs could control its enantio- and regiopreference optionally.

  单个CHMOs的“第二球”残基的突变可以选择性地控制其对映选择性和位置选择性。
• Axially chiral dicarboxylic acid catalyzed asymmetric semipinacol rearrangement of cyclic β-hydroxy-α-diazo esters
  作者：Takuya Hashimoto、Shingo Isobe、Cedric K.A. Callens、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.033

  日期：2012.9

  The development of axially chiral dicarboxylic acid catalyzed desymmetrizing asymmetric semipinacol rearrangement of symmetrically substituted six-membered cyclic β-hydroxy-α-diazo esters is reported as a means to give chiral cycloheptanones with good enantioselectivities.

  轴向手性二羧酸催化对称取代的六元环状β-羟基-α-重氮酯的不对称半频哪醇重排的不对称化的发展被报道为获得具有良好对映选择性的手性环庚酮的一种手段。