BOC-L-Alanin-L-Valin-L-Alanin-O-methyl ester | 19794-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BOC-L-Alanin-L-Valin-L-Alanin-O-methyl ester
• 英文别名: Boc-L-alanyl-L-valyl-L-alanine methyl ester；Boc-L-Ala-L-Val-L-Ala-OMe；Boc-Ala-Val-Ala-OMe；tert.-Butyloxycarbonyl-Ala-Val-Ala-methylester；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 19794-05-9
• 化学式: C₁₇H₃₁N₃O₆
• 分子量: 373.45
• InChiKey: QHCSBIJCUAGKLQ-SRVKXCTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-Alanin-L-Valin-L-Alanin-O-methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到Boc-Ala-Val-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  保护基团通过自组装的末端受保护三肽形成的纳米原纤维网络在有机凝胶形成中的作用

  摘要：

  已经研究了一系列八种合成的自组装末端封闭的三肽用于凝胶化。其中一些在各种芳香族溶剂（包括苯，甲苯，二甲苯和氯苯）中形成凝胶。已经发现保护基在有机凝胶的形成中起重要作用。已经观察到，如果C-末端已经从甲酯变成乙基酯，则凝胶化性质不会显着改变（保持N-末端保护基相同），而保护基团从乙酯变成异丙基。酯完全消除了胶凝特性。同样，保持相同的C末端保护基团（甲酯），凝胶化研究结果表明，N末端保护基Boc-（tert的取代-丁氧基羰基）到Cbz-（苄氧基羰基）的确改变了凝胶化性质，而从Boc-变为新戊酰基（Piv-）或乙酰基（Ac-）则完全消除了凝胶化性质。对两种肽的干燥凝胶的形态学研究表明，缠结的纳米原纤维网络的存在可能导致凝胶化。凝胶的FTIR研究表明，在凝胶化过程中形成了分子间氢键网络。这些处于不同状态（干燥的凝胶，凝胶和散装固体）的胶凝剂肽的X射线粉末衍射研究结果表明，湿凝胶中的结构与干燥的凝胶

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.045
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 BOC-L-Alanin-L-Valin-L-Alanin-O-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  保护基团通过自组装的末端受保护三肽形成的纳米原纤维网络在有机凝胶形成中的作用

  摘要：

  已经研究了一系列八种合成的自组装末端封闭的三肽用于凝胶化。其中一些在各种芳香族溶剂（包括苯，甲苯，二甲苯和氯苯）中形成凝胶。已经发现保护基在有机凝胶的形成中起重要作用。已经观察到，如果C-末端已经从甲酯变成乙基酯，则凝胶化性质不会显着改变（保持N-末端保护基相同），而保护基团从乙酯变成异丙基。酯完全消除了胶凝特性。同样，保持相同的C末端保护基团（甲酯），凝胶化研究结果表明，N末端保护基Boc-（tert的取代-丁氧基羰基）到Cbz-（苄氧基羰基）的确改变了凝胶化性质，而从Boc-变为新戊酰基（Piv-）或乙酰基（Ac-）则完全消除了凝胶化性质。对两种肽的干燥凝胶的形态学研究表明，缠结的纳米原纤维网络的存在可能导致凝胶化。凝胶的FTIR研究表明，在凝胶化过程中形成了分子间氢键网络。这些处于不同状态（干燥的凝胶，凝胶和散装固体）的胶凝剂肽的X射线粉末衍射研究结果表明，湿凝胶中的结构与干燥的凝胶

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.045

文献信息

• Synthetic studies on novel benzimidazolopeptides with antimicrobial, cytotoxic and anthelmintic potential
  作者：Rajiv Dahiya、Devender Pathak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.11.015

  日期：2007.6

  presence of cupric chloride. The coupling of compounds 5-8 with different amino acid ester hydrochlorides/dipeptide/tripeptide/tetrapeptide methyl esters afforded novel benzimidazolopeptide derivatives 5a-f, 6a-h, 7a-g and 8a-g. The structures of all newly synthesized compounds were established on the basis of analytical, IR, (1)H NMR, (13)C NMR and mass spectral data. Selected peptide ester derivatives were

  在氯化铜的存在下，通过5,6-二甲基-6硝基硝基苯并咪唑与重氮化的取代/未取代的氨基苯甲酸相互作用，合成了四个取代的苯并咪唑基-苯甲酸/水杨酸5-8。将化合物5-8与不同的氨基酸酯盐酸盐/二肽/三肽/四肽甲酯偶联，得到新的苯并咪唑并肽衍生物5a-f，6a-h，7a-g和8a-g。所有新合成的化合物的结构都是基于分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据确定的。通过使用氢氧化锂（LiOH）进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物5b（a）-d（a​​），6e（a）-g（a），7c（a）-e（a）和8e （a）-g（a）。筛选所有肽衍生物的抗微生物，驱虫和细胞毒性活性。几乎所有新合成的苯并咪唑类肽对所有三种earth均表现出中等至良好的驱虫活性，对病原性真菌白色念珠菌和黑曲霉，革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性。化合物8g和8g（a）对道尔顿氏淋巴瘤腹
• Structure–Taste Relationships of Aspartyl Tetrapeptide Esters
  作者：Yasuo Ariyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.58.1727

  日期：1985.6

  A series of fourteen analogues of l-α-Asp–Gly–Gly–Gly–OMe has been synthesized in relation to structural features of sweet peptides. The rule in the structure-taste relationships of tripeptides barely applies to the aspartyl tetrapeptide esters. In order for the aspartyl tetrapeptide esters to be sweet, the second amino acid must have a d-configuration and a small, compact alkyl side chain. However, the sweetness was accompanied by a bitter or astringent taste. Moreover, some of the tetrapeptides were not sweet but bitter, though they satisfied the requirements for sweet peptides. With increasing length of a peptide, it becomes difficult to fit the deep receptor pocket.

  已合成一系列十四种l-α-Asp–Gly–Gly–Gly–OMe的类似物，与甜味肽的结构特征相关。三肽的结构-味道关系规则几乎不适用于天冬氨酰四肽酯。为了让天冬氨酰四肽酯具有甜味，第二个氨基酸必须具有d构型和一个小而紧凑的烷基侧链。然而，甜味伴随着苦味或涩味。此外，一些四肽不甜而是苦的，尽管它们符合甜味肽的要求。随着肽链长度的增加，很难适应深接收口袋。
• Segment coupling in peptide synthesis—II
  作者：Dung Le Nguyen、Jean-Robert Dormoy、Bertrand Castro、Daniel Prevot

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85016-8

  日期：1981.1

  extrathermodynamic assumptions is proposed, that allows the prediction of the degree of epimerization in tripeptide model reactions of condensation of peptide segments as a function of the primary structure. The experimental validation of this equation is presented in the field of the 125 tripeptides containing alanine, leucine, phenylalanine, valine and isoleucine, the prediction requires 13 epimerization

  提出了基于热力学假设的预测方程，该方程可预测肽段缩合的三肽模型反应中差向异构的程度与一级结构的关系。该方程的实验验证在包含丙氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸，缬氨酸和异亮氨酸的125种三肽领域进行了验证，这一预测需要对参考反应进行13次差向异构测量。尽管建立方程式需要严格的基本假设，但仍通过实验检查了16个统计学上选择的预测，它们显示出良好的拟合度。
• Synthesis of Aspartyl Pentapeptide Esters in Relation to Structural Features of Sweet Peptides
  作者：Yasuo Ariyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.59.1027

  日期：1986.4

  A series of seven analogues of aspartyl pentapeptides has been synthesized in relation to the structural features of sweet peptides. The rule in the structure-taste relationships of di-, tri-, and tetrapeptides is inapplicable to the pentapeptides. All the pentapeptides were devoid of sweetness, though they satisfied the requirements for sweet peptides. The result indicates that oligopeptides can not fit a deep receptor pocket. The mode of interactions between sweet peptides and the receptor is drawn schematically.

  根据甜味肽的结构特征，合成了一系列七种天冬氨酰五肽类似物。二肽、三肽和四肽的结构-味道关系规则不适用于五肽。所有五肽都没有甜味，但它们满足了对甜味肽的要求。结果表明寡肽不能适合深受体袋。示意性地绘制了甜味肽和受体之间的相互作用模式。
• The role of protecting groups in the formation of organogels through a nano-fibrillar network formed by self-assembling terminally protected tripeptides
  作者：Apurba K. Das、Partha Pratim Bose、Michael G.B. Drew、Arindam Banerjee

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.045

  日期：2007.7

  form gels in various aromatic solvents including benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene. It has been found that the protecting groups play an important role in the formation of organogels. It has been observed that, if the C-terminal has been changed from methyl ester to ethyl ester the gelation property does not change significantly (keeping the N-terminal protecting group same), while the change

  已经研究了一系列八种合成的自组装末端封闭的三肽用于凝胶化。其中一些在各种芳香族溶剂（包括苯，甲苯，二甲苯和氯苯）中形成凝胶。已经发现保护基在有机凝胶的形成中起重要作用。已经观察到，如果C-末端已经从甲酯变成乙基酯，则凝胶化性质不会显着改变（保持N-末端保护基相同），而保护基团从乙酯变成异丙基。酯完全消除了胶凝特性。同样，保持相同的C末端保护基团（甲酯），凝胶化研究结果表明，N末端保护基Boc-（tert的取代-丁氧基羰基）到Cbz-（苄氧基羰基）的确改变了凝胶化性质，而从Boc-变为新戊酰基（Piv-）或乙酰基（Ac-）则完全消除了凝胶化性质。对两种肽的干燥凝胶的形态学研究表明，缠结的纳米原纤维网络的存在可能导致凝胶化。凝胶的FTIR研究表明，在凝胶化过程中形成了分子间氢键网络。这些处于不同状态（干燥的凝胶，凝胶和散装固体）的胶凝剂肽的X射线粉末衍射研究结果表明，湿凝胶中的结构与干燥的凝胶