5,5'-Dimethyl-3,3'-bithienyl | 38418-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-Dimethyl-3,3'-bithienyl
• 英文别名: 5,5'-dimethyl-3,3'-bithiophene；2-Methyl-4-(5-methylthiophen-3-yl)thiophene
• CAS: 38418-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₀S₂
• 分子量: 194.321
• InChiKey: BGFOQOAINPSCOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-136 °C
• 沸点：
  219.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-Dimethyl-3,3'-bithienyl 在 palladium diacetate 、 特戊酸银 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到2,5,8,11-tetramethylcycloocta[1,2-b:4,3-b':5,6-b'':8,7-b''']tetrathiophene
  参考文献：
  名称：

  脱氢环二聚反应钯催化合成杂芳烃基环辛酸酯

  摘要：

  芳烃稠合的环辛酸酯（COT）具有独特的结构和电子特性，其源自鞍形π共轭体系。这些环状化合物的过渡金属介导的合成已引起相当大的关注。但是，迄今为止，在有效构建杂芳烃融合的COT方面取得的成就有限。在这项贡献中，我们报告了新型的Pd催化的双杂芳烃的脱氢环二聚反应，其通过四倍的CH活化作用来合成一系列杂芳烃融合的COT。一系列的机理研究表明，二价化事件之前，高价Pd物质参与了催化循环。还简要描述了获得的COT的氧化还原行为。

  DOI：

  10.1002/anie.201707515
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基噻吩 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 N,N'-bis(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-1,4-diaza-1,3-butadiene 、 四乙基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到5,5'-Dimethyl-3,3'-bithienyl
  参考文献：
  名称：

  Nickel/α‐diimine catalysts in C (sp²)–C (sp²) homocoupling: An underestimated and versatile ligand family

  摘要：

  报告了 α-二亚胺配体在镍催化卤代烃还原均偶联反应中的应用。结果表明，Ni/α-二亚胺催化剂具有很高的活性，可以制备范围广泛的双芳基化合物，包括具有重要实际意义的环化和缩聚产物。α-二亚胺的合成可用性和多功能性使其结构易于调整，从而获得更高产率的各种特定均偶联产物。

  DOI：

  10.1002/aoc.7391

文献信息

• 2,2‘,5,5‘-Tetramethyl-4,4‘-bis(diphenylphoshino)-3,3‘-bithiophene:  A New, Very Efficient, Easily Accessible, Chiral Biheteroaromatic Ligand for Homogeneous Stereoselective Catalysis
  作者：Tiziana Benincori、Edoardo Cesarotti、Oreste Piccolo、Franco Sannicolò

  DOI：10.1021/jo991533x

  日期：2000.4.1

  C2-symmetry chelating ligand for transition metals, is described, starting from 2,5-dimethylthiophene. The complexes of this electron-rich diphosphine with Ru(II) and Rh(I) were used as catalysts in some homogeneous hydrogenation reactions of prostereogenic carbonyl functions of alpha- and beta-ketoesters, of prostereogenic carbon-carbon double bonds of substituted acrylic acids, and of N-acetylenamino

  对映纯（+）-和（-）-2,2'，5,5'-四甲基-4,4'-双-（二苯基膦基）-3,3'-联噻吩（tetraMe-BITIOP的四步直接合成），描述了一种新的C2对称的过渡金属螯合配体，从2,5-二甲基噻吩开始。这种富电子的二膦与Ru（II）和Rh（I）的配合物在α-和β-酮酸酯的酯基羰基官能团，取代丙烯酸的酯基碳-碳双键的均相加氢反应中用作催化剂和N-乙酰基氨基酸。发现在所有实验中对映体过量都非常好，并且与文献报道的在相同实验条件下进行的相同反应的最佳结果相当，
• Perfluorocyclopentadienyl Radical Derivative as an Organocatalyst for Oxidative Coupling of Aryl- and Thienylmagnesium Compounds under Atmospheric Oxygen
  作者：Toshinobu Korenaga、Kaoru Nitatori、Hiroki Muraoka、Satoshi Ogawa、Kazuaki Shimada

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00299

  日期：2018.4.20

  The oxidative homocoupling reaction of Grignard reagents in the presence of atmospheric oxygen molecules proceeded in the presence of a heptafluorotolyl-substituted perfluorocyclopentadienyl radical. The turnover number (TON) was over 30 for the coupling reactions of PhMgBr to give biphenyl. The organocatalyst could couple thienylmagnesium compounds to give bithiophene derivatives in up to 94% yield

  格氏试剂在大气氧分子存在下的氧化均偶联反应是在七氟甲苯基取代的全氟环戊二烯基存在下进行的。PhMgBr偶联反应生成联苯的周转率（TON）超过30。有机催化剂可以偶联噻吩基镁化合物以高达94％的收率得到联噻吩衍生物。此外，证明了6,6'-二甲氧基联苯-2,2'-二基-双（膦酸二乙酯）的克级合成。还使用DFT计算来考虑用于抑制副反应的苯基自由基的稳定化。
• 리간드 화합물, 전이금속 화합물 및 이를 포함하는 촉매 조성물
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20200028762A

  公开（公告）日：2020-03-17

  본 발명은 신규한 리간드 화합물, 전이금속 화합물 및 이를 포함하는 촉매 조성물에 관한 것이며, 용융 지수(MI)가 낮고, 고분자량이면서 생성되는 주쇄의 장측쇄(long chain branch; LCB)의 개수가 제어되어 기계적 물성이 우수한 올레핀계 중합체의 제조에 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种新的烯烃化合物、过渡金属化合物和包含它们的催化剂组合物，其中熔融指数（MI）低，具有高分子量，且生成的主链上的长支链（LCB）数量受控，可用于制备具有优越机械性能的烯烃类聚合物。
• Donor–acceptor cyclopropanes with Lawesson's and Woollins' reagents: formation of bisthiophenes and unprecedented cage-like molecules
  作者：Johannes Kaschel、Christian D. Schmidt、Mark Mumby、Daniel Kratzert、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1039/c2cc37631h

  日期：——

  Furan-derived donor–acceptor-substituted cyclopropanes were reacted with Lawesson's reagent. Depending on the reaction conditions either bisthiophenes or unprecedented cage-like molecules were obtained. Woollins' reagent always led to the respective selenium-containing cage-like compounds.

  源自呋喃的给体-受体取代的环丙烷与劳森试剂反应。根据反应条件，可以获得双噻吩或前所未见的笼状分子。伍林试剂总是导致相应的含硒笼状化合物的形成。
• The catalytic behavior of heterocenes activated by TIBA and MMAO under a low Al/Zr ratios in 1-octene polymerization
  作者：Ilya E. Nifant'ev、Alexander A. Vinogradov、Alexey A. Vinogradov、Andrei V. Churakov、Vladimir V. Bagrov、Igor A. Kashulin、Vitaly A. Roznyatovsky、Yury K. Grishin、Pavel V. Ivchenko

  DOI：10.1016/j.apcata.2018.12.006

  日期：2019.2

  absence of molecular hydrogen, derivatives of cyclopenta[1,2-b:4,3-b']dithiophene and dihydroindeno[2,1-b]indole demonstrated high catalytic activity, while dihydroindeno[1,2-b]indole complexes catalyzed slow polymerization with the formation of ultrahigh molecular weight poly(1-octene)s. In the presence of molecular hydrogen, derivatives of dihydroindeno[1,2-b]indole showed an order of magnitude increase

  一系列森达的2 -bridged安莎-zirconocenes LZrCl 2从杂环衍生的配体，如环戊二烯并[1,2- b：4,3- b “]二噻吩，5,6-二氢茚并[2,1- b ]吲哚和5-合成10，10-二氢茚并[1,2- b ]吲哚，称为“异新世”，并通过NMR光谱和X射线衍射分析对其进行表征。这些配合物被三异丁基铝（TIBA）以Al TIBA / Zr比〜75活化，然后被MMАO-12以Al MAO / Zr比〜10活化，并在不存在或存在分子氢的情况下在1-辛烯的聚合反应中进行了研究。 。在没有分子氢的情况下，环戊[1,2-b：4,3- b ']二噻吩和二氢茚并[2,1- b ]吲哚表现出高催化活性，而二氢茚并[1,2- b ]吲哚配合物催化缓慢聚合并形成超高分子量聚（1-辛烯）。在分子氢的存在下，二氢茚并[1,2- b ]吲哚的衍生物显示出催化活性的数量级增加。根据所用配体的性