(S)-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanamido)propanoate | 15275-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanamido)propanoate
• 英文别名: methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-valyl-L-alaninate；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 15275-65-7
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: GNOSSFVOMTYCFF-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanamido)propanoate 生成 N-Boc-(L-缬氨酰基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷氧化肽：保护基很重要

  摘要：

  带有烷基侧链的代表性Boc保护和乙酰保护肽甲基酯在温和的条件下使用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）进行了有效的氧化。我们观察到由二环氧乙烷1b显示的化学选择性中的保护基依赖性。在Boc保护的肽中会发生N-羟基氧化，在乙酰保护的肽中会发生侧链羟基化。两者都是有吸引力的转化，因为它们产生了用作有价值的合成子的衍生肽。

  DOI：

  10.1021/jo061910n
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 在 sodium hydrogen sulfide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (S)-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii) mediated facile and ultra fast peptide synthesis in methanol

  摘要：

  描述了一种新颖的、超快速的、温和且可扩展的氨基键形成策略，该策略在甲醇中使用简单的硫酸和胺。机制表明，偶联反应最初由硫酸铜·5水合物介导，随后由原位生成的硫化铜催化。纯肽的分离在不到5分钟的时间内获得了令人满意的产率。

  DOI：

  10.1039/c2cc32581k
• 作为试剂：
  描述：

  二碘甲烷 、 3,4-二氢-1-苯基萘 在 (S)-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanamido)propanoate 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到7b-Phenyl-1,1a,2,3-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION
  [FR] CYCLOPROPANATION ASYMETRIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2005033050A3

文献信息

• Oxidation of Peptides by Methyl(trifluoromethyl)dioxirane:  The Protecting Group Matters
  作者：Maria Rosaria Rella、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/jo061910n

  日期：2007.1.1

  Representative Boc-protected and acetyl-protected peptide methyl esters bearing alkyl side chains undergo effective oxidation using methyl(trifluoromethyl)dioxirane (1b) under mild conditions. We observe a protecting group dependency in the chemoselectivity displayed by the dioxirane 1b. N-Hydroxylation occurs in the case of the Boc-protected peptides, and side chain hydroxylation takes place in the

  带有烷基侧链的代表性Boc保护和乙酰保护肽甲基酯在温和的条件下使用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）进行了有效的氧化。我们观察到由二环氧乙烷1b显示的化学选择性中的保护基依赖性。在Boc保护的肽中会发生N-羟基氧化，在乙酰保护的肽中会发生侧链羟基化。两者都是有吸引力的转化，因为它们产生了用作有价值的合成子的衍生肽。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DES VIRUS FLAVIVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013185103A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是Formula I的化合物及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20170190737A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是公式I的化合物： 及其药用可接受的盐和酯。这些化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染特别是有用的，尤其是丙型肝炎感染。
• [EN] CYTOTOXIC BIS-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF WITH CELL-BINDING AGENTS FOR INHIBITING ABNORMAL CELL GROWTH OR FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIS-BENZODIAZÉPINE CYTOTOXIQUES ET LEURS CONJUGUÉS AVEC DES AGENTS DE LIAISON À UNE CELLULE POUR INHIBER LA CROISSANCE CELLULAIRE ANORMALE OU POUR TRAITER DES MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：IMMUNOGEN INC

  公开号：WO2020205564A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The invention relates to benzodiazepine derivatives with antiproliferative activity and more specifically to benzodiazepine compounds of formulae (I), (II), (TI) and (T2). The invention also provides conjugates of the benzodiazepine compounds linked to a cell-binding agent. The invention further provides compositions and methods for inhibiting abnormal cell growth or treating a proliferative disorder in a mammal using the compounds or conjugates of the invention.

  这项发明涉及具有抗增殖活性的苯二氮䓬啶衍生物，更具体地涉及具有式(I)、(II)、(TI)和(T2)的苯二氮䓬啶化合物。该发明还提供了与细胞结合剂连接的苯二氮䓬啶化合物的结合物。该发明还提供了使用该发明的化合物或结合物抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物增殖性疾病的组合物和方法。
• Optimization and Anti-Cancer Properties of Fluoromethylketones as Covalent Inhibitors for Ubiquitin C-Terminal Hydrolase L1
  作者：Aaron D. Krabill、Hao Chen、Sajjad Hussain、Chad S. Hewitt、Ryan D. Imhoff、Christine S. Muli、Chittaranjan Das、Paul J. Galardy、Michael K. Wendt、Daniel P. Flaherty

  DOI：10.3390/molecules26051227

  日期：——

  this end a study was carried out to fully characterize and optimize the irreversible covalent UCHL1 inhibitor VAEFMK. Structure-activity relationship studies identified modifications to improve activity versus the target and a full cellular characterization was carried out for the first time with this scaffold. The studies produced a new inhibitor, 34, with an IC50 value of 7.7 µM against UCHL1 and no

  去泛素化酶 (DUB) UCHL1 与多种疾病状态有关，包括神经退行性疾病和癌症。然而，缺乏高质量的探针分子来更好地了解 UCHL1 生物学。为此，我们进行了一项研究，以全面表征和优化不可逆共价 UCHL1 抑制剂 VAEFMK。结构-活性关系研究确定了修饰以提高相对于靶标的活性，并且首次使用该支架进行了完整的细胞表征。研究产生了一种新的抑制剂34，其针对 UCHL1 的 IC 50值为 7.7 µM，与最接近的相关 DUB UCHL3 相比没有可观察到的活性。该分子还能够选择性抑制细胞中的 UCHL1，并且没有表现出任何明显的脱靶毒性。最后，该分子被用于初步探针研究，以评估 UCHL1 在骨髓瘤细胞增殖和小细胞肺癌细胞迁移行为中的作用，从而使34成为用于 UCHL1 生物学评估的新工具。