3-O-propyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 71978-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-propyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³-propyl-α-D-glucofuranose；O¹,O²;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-O³-propyl-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-propoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 71978-76-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: WHYCYJUAIQNWPT-UJPOAAIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-propyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 Amberlite CG-120 (H⁺ type) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-O-Propyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Studies on synthesis of 3-O-alkyl-D-glucose and 3-O-alkyl-D-allose derivatives and their biological activities.

  摘要：

  合成了二十二种D-葡萄糖和D-阿洛糖的3-O-烷基衍生物、四种末端甲撑基的D-葡萄糖3-O-烯基衍生物和四种D-葡萄糖的3-O-ω-羟基烷基或-甲氧基烷基衍生物。测定了它们对体外培养的白血病L-5178Y细胞的细胞毒性、抗菌活性和植物生长抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2894
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose potassium salt 在 乙醚 、 1-碘代丙烷 作用下， 生成 3-O-propyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Carbohydrates in Liquid Ammonia. II. Apparatus and Methods. Alkyl, Acyl and Certain Metallic and Non-metallic Derivatives of Diacetoneglucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01326a071

文献信息

• Syntheses and complexing ability of α-d-gluco- and α-d-xylofuranoside-based lariat ethers
  作者：Zsolt Rapi、Oliver Ozohanics、Gábor Tóth、Péter Bakó、Lajos Höfler、Tamás Nemcsok、Nándor Kánya、György Keglevich

  DOI：10.1007/s10847-016-0601-8

  日期：2016.6

  Chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers attached to a 1,2-O-isopropylidene-α-d-glucofuranoside unit (10–13), monoaza-16-crown-5 lariat ethers fused to 1,2-O-isopropylidene-α-d-glucofuranoside- (18) and to 1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranoside units (23 and 24) have been synthesized. The alkali metal- and ammonium picrate extracting ability of these macrocycles was investigated in dichloromethane–water

  手性 monoaza-15-crown-5 套索醚连接到 1,2-O-isopropylidene-α-d-glucofuranoside 单元 (10–13)，monoaza-16-crown-5套索套索醚与 1,2-O-融合已经合成了异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖苷-(18) 和 1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃木糖苷单元 (23 和 24)。在二氯甲烷-水系统中研究了这些大环化合物的碱金属和苦味酸铵萃取能力。一般来说，对于几乎所有的阳离子，15 元大环化合物（10-13）比 16 元套索醚（18、23 和 24）具有更显着的萃取能力。以α-d-呋喃葡萄糖苷为基础的三苯甲基（三苯甲基）醚衍生物（18）制备增塑PVC膜电极（ISE），并用分段夹心膜法测定其电位选择性和络合物形成常数。此外，还通过竞争性 ESI-MS 实验测量了离子载体对不同金属离子的结合亲和力。其中一种基于 1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖苷的套索醚
• Crown Ether Catalyzed<i>O</i>-Alkylation of Carbohydrates and Nucleosides
  作者：Michel Bessodes、Jila Shamsazar、Kostas Antonakis

  DOI：10.1055/s-1988-27640

  日期：——

  Carbohydrate derivatives as well as nucleosides are readily alkylated with different alkyl halides in tetrahydrofuran using potassium hydroxide in the presence of crown ether.

  在四氢呋喃中，使用氢氧化钾并在冠醚的存在下，碳水化合物衍生物和核苷很容易与不同的烷基卤化物发生烷基化反应。
• Szeja, Wieslaw, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 7/8, p. 1503 - 1509
  作者：Szeja, Wieslaw

  DOI：——

  日期：——
• Glen et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2568,2570
  作者：Glen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on synthesis of 3-O-alkyl-D-glucose and 3-O-alkyl-D-allose derivatives and their biological activities.
  作者：TETSURO IKEKAWA、KAZUHIKO IRINODA、KOICHI SAZE、TATSUHIKO KATORI、HIDEAKI MATSUDA、MASANORI OHKAWA、MARTIN KOSIK

  DOI：10.1248/cpb.35.2894

  日期：——

  Twenty two 3-Ο-alkyl derivatives of D-glucose and D-allose, four 3-Ο-alkenyl derivatives of D-glucose having an end methylene group, and four 3-Ο-ω-hydroxyalkyl- or -methoxyalkyl derivatives of D-glucose were synthesized. Their cytotoxicity in vitro against the cultured leukemia L-5178Y cell line, antimicrobial activity and plant growth-inhibitory effect were determined.

  合成了二十二种D-葡萄糖和D-阿洛糖的3-O-烷基衍生物、四种末端甲撑基的D-葡萄糖3-O-烯基衍生物和四种D-葡萄糖的3-O-ω-羟基烷基或-甲氧基烷基衍生物。测定了它们对体外培养的白血病L-5178Y细胞的细胞毒性、抗菌活性和植物生长抑制作用。