(S)-4-benzyl-3-((S)-2-methylhex-5-enoyl)oxazolidin-2-one | 682342-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((S)-2-methylhex-5-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-methylhex-5-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 682342-35-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: BYAVDVDYJZXXMR-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((S)-2-methylhex-5-enoyl)oxazolidin-2-one 在 N-甲基哌啶 、 barium dihydroxide 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 红铝 、 copper(I) bromide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 ((S)-4-(2-((S)-hex-5-en-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylbutoxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Amphidinolide W 的全合成和结构修正

  摘要：

  描述了对映选择性首次全合成的双环内酯 W (2) 及其 C6 绝对立体化学 (1) 的修订。Amphidinolide W (1) 是一种从 Amphidinium sp. 中分离出来的 12 元大环内酯，已显示出对多种 NCI 肿瘤细胞系的有效抗肿瘤特性。合成是收敛的，五个手性中心中有四个是通过不对称合成得到的。该合成具有 Sharpless 不对称二羟基化、非对映选择性烷基化、官能化底物的有效交叉复分解以及使用选择性脂肪酶催化水解初级乙酸酯基团的新型官能团转化。特别值得注意的是，amphidinolide W (1) 的 C6 绝对立体化学现已通过我们当前的合成进行了修订。

  DOI：

  10.1021/ja049754u
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.16h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((S)-2-methylhex-5-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gulmirecin B 的 C1-C12 片段的合成

  摘要：

  研究了通过将乙烯基锂中间体添加到 C1-C7 醛形成 C7-C8 键来合成大环内酯类抗生素古尔米霉素 B 的 C1-C14 片段。使用对应于 C8-C12 片段的乙烯基锂试剂，这种关键的偶联是成功的。C8-C12 乙烯基溴是由 l-苹果酸制备的。通过使用 Evans 烷基化、交叉复分解和不对称二羟基化作为关键步骤，从 hex-5-enoic 酸合成 C1-C7 醛结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611559

文献信息

• Total Synthesis and Revision of C6 Stereochemistry of (+)-Amphidinolide W
  作者：Arun K. Ghosh、Gangli Gong

  DOI：10.1021/jo052181z

  日期：2006.2.1

  An enantioselective first total synthesis and structural revision of the cytotoxic natural product amphidinolide W is described. We initially investigated a ring-closing metathesis based synthetic strategy to form the 12-membered macrocycle. This strategy was unsuccessful as it led to formation of a 17-membered macrocycle. Subsequently, we explored an alternative strategy that involved cross-metathesis

  描述了对细胞毒性天然产物两性霉素W的对映选择性第一全合成和结构修饰。我们最初研究了基于闭环易位的合成策略，以形成12元大环。该策略未成功，因为它导致形成17个成员的宏周期。随后，我们探索了一种替代策略，其中涉及交叉复分解，然后使用相同的关键中间体进行山口大内酯化反应序列。该策略导致了两性霉素W的合成。该合成以会聚方式进行，并且通过不对称合成设置了两性霉素W中的五个立体异构中心中的四个。该合成具有Sharpless不对称二羟基化，非对映选择性烷基化，功能化底物的高效交叉复分解，以及使用脂肪酶催化的伯乙酸酯基团的选择性水解进行的新型官能团转化。特别值得注意的是，现在通过我们的合成方法对Amphidinolide W的C6绝对立体化学进行了修订。
• Total Synthesis of the Macrocyclic <i>N</i>-Methyl Enamides Palmyrolide A and 2<i>S</i>-Sanctolide A
  作者：Andrew D. Wadsworth、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo502238r

  日期：2014.11.21

  details of the total syntheses of the initially reported and revised structures of the neuroprotective agent palmyrolide A are reported. The key macrocyclization step was achieved using a sequential ring-closing metathesis/olefin isomerization reaction. Furthermore, the total synthesis of the related macrolide (2S)-sanctolide A is reported. The synthesis used key elements from the synthesis of palmyrolide

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道和修改的结构的全部合成的全部细节。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。此外，已经报道了相关的大环内酯（2S）-三萜内酯A的全合成。合成过程中使用了棕榈油酸酯A合成中的关键元素，包括RCM /烯烃异构化序列。本文所述的合成工作用于促进天然产物Sanctolide A的立体化学分配，并证明了该方法在合成大环叔烯酰胺天然产物中的效用。
• Synthesis of a C1–C12 Fragment of Gulmirecin B
  作者：Rathikrishnan Rengarasu、Martin E. Maier

  DOI：10.1055/s-0037-1611559

  日期：2019.7

  The synthesis of a C1–C14 fragment of the macrolide antibiotic gulmirecin B through formation of the C7–C8 bond by addition of a vinyllithium intermediate to a C1–C7 aldehyde was investigated. This crucial coupling was successful with a vinyllithium reagent corresponding to a C8–C12 fragment. The C8–C12 vinyl bromide was prepared from l -malic acid. The C1–C7 aldehyde building block was synthesized

  研究了通过将乙烯基锂中间体添加到 C1-C7 醛形成 C7-C8 键来合成大环内酯类抗生素古尔米霉素 B 的 C1-C14 片段。使用对应于 C8-C12 片段的乙烯基锂试剂，这种关键的偶联是成功的。C8-C12 乙烯基溴是由 l-苹果酸制备的。通过使用 Evans 烷基化、交叉复分解和不对称二羟基化作为关键步骤，从 hex-5-enoic 酸合成 C1-C7 醛结构单元。
• Total Synthesis and Structural Revision of (+)-Amphidinolide W
  作者：Arun K. Ghosh、Gangli Gong

  DOI：10.1021/ja049754u

  日期：2004.3.1

  (2) and a revision of its C6 absolute stereochemistry (1) are described. Amphidinolide W (1), a 12-membered macrolide isolated from Amphidinium sp., has shown potent antitumor properties against a variety of NCI tumor cell lines. The synthesis is convergent, and four of the five chiral centers were derived through asymmetric synthesis. The synthesis features Sharpless asymmetric dihydroxylation, diastereoselective

  描述了对映选择性首次全合成的双环内酯 W (2) 及其 C6 绝对立体化学 (1) 的修订。Amphidinolide W (1) 是一种从 Amphidinium sp. 中分离出来的 12 元大环内酯，已显示出对多种 NCI 肿瘤细胞系的有效抗肿瘤特性。合成是收敛的，五个手性中心中有四个是通过不对称合成得到的。该合成具有 Sharpless 不对称二羟基化、非对映选择性烷基化、官能化底物的有效交叉复分解以及使用选择性脂肪酶催化水解初级乙酸酯基团的新型官能团转化。特别值得注意的是，amphidinolide W (1) 的 C6 绝对立体化学现已通过我们当前的合成进行了修订。