2-吡咯烷酮,3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-,(3S)- | 169221-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-吡咯烷酮,3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-,(3S)-
• 英文名称: (S)-N-phenylpantolactam
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone；(s)-3-Hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidin-2-one；(3S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 169221-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JJZWNUSNHASPHA-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯烷酮,3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-,(3S)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 (1R,3'S)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl 4-methylcyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮作为Diels-Alder反应中的手性助剂

  摘要：

  丙烯酸，甲基丙烯酸，反丁烯酸和反肉桂酸酯与手性助剂（R）和/或（S）-3-羟基-4,4-二甲基-的酯的Diels-Alder反应研究1-苯基-2-吡咯烷酮（4，17，25和26，分别地）具有不同的二烯[环戊二烯5，异戊二烯8，11,12-二亚甲基-9,10-二氢-9,10- ethanoanthracene 9和蒽10 ]描述了用四氯化钛催化。环戊二烯与酯（R）-或（S）-形成加合物4和（R）-25具有高的内-和面-非对映选择性。二烯5与（±）-17反应而没有内-非对映选择性，并且未能得到具有（±）-26的环加合物。异戊二烯仅与具有高面部非对映选择性的酯（S）-4反应。9与（R）-4的反应失败，因为二烯在酸性反应条件下不稳定。10和酯（S）-4的加成物（R）-17可以以高的面部非对映选择性获得。由酯（R）-或（S）-4和（R）-25衍生的加合物的LiOH水解得到相应的对映体纯酸，手性助剂被

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00267-0
• 作为产物：
  描述：

  rac-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-吡咯烷酮,3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-,(3S)-
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮的两种对映体的对映选择性合成

  摘要：

  通过对映选择性还原4,4-二甲基-1-苯基吡咯烷-得到对映体（R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮的手性助剂。2,3-二酮与（ - ） -和（+） -乙DIP-氯化铵- -chlorodiisopinocamphenylborane，（ - ） -和（+）®分别。（R）-对映体也可以通过使用1,5-环辛二烯Rh（I）和（2 S，4 S）-1-（叔丁氧羰基）-4-（二苯基膦基）的配合物对同一前体进行对映选择性加氢而获得）-2-（二苯基膦甲基）吡咯烷（S，S）-BPPM，作为手性催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01383-0

文献信息

• (R)- and (S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone as chiral auxiliaries for the asymmetric synthesis of α-hydroxy acids
  作者：Pelayo Camps、Francesc Pérez、Núria Soldevilla

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00176-6

  日期：1997.6

  Rac-α-bromo acids, rac-4, have been converted into (R)- or (S)-α-hydroxy acid, (R)- or (S)-9, by DCC-induced esterification with the chiral auxiliaries (R)- or (S)-1, followed by reaction with sodium p-methoxyphenoxide in the presence of tetra-n-hexylammonium iodide, conditions of dynamic kinetic resolution, to give quite diastereoselectively the (αR,3S)- or esters, 7, which were then oxidized with

  Rac - α-溴酸rac-4已通过DCC诱导与手性助剂的酯化反应转化为（R）-或（S）-α-羟基酸（R）-或（S）-9 （ R）-或（S）-1 ，然后在动态动力学拆分条件下，在碘化四-正己基铵盐存在下与对甲氧基苯甲酸钠反应，以非对映选择性生成（αR，3S）-或酯7然后将其用硝酸铈铵氧化，并在控制的酸性条件下水解。
• PRECURSOR COMPOUNDS OF SWEET TASTE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Ley Jakob Peter

  公开号：US20110045069A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A description is given of precursor compounds of sweet taste receptor antagonists for the prevention or treatment of disease, in particular for the prevention or treatment of Type 2 diabetes. A description is also given of uses of these precursor compounds and edible compositions, preparations for nutrition or pleasure or semi-finished products and pharmaceutical preparations, containing such precursor compounds.

  描述了甜味受体拮抗剂的前体化合物，用于预防或治疗疾病，特别是用于预防或治疗2型糖尿病。还描述了这些前体化合物的用途，以及包含这些前体化合物的食用组合物、营养或愉悦制剂、半成品和含有这些前体化合物的药物制剂。
• (R)- and (S)-3-Hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone, new chiral auxiliaries for the asymmetric synthesis of α-arylpropanoic acids
  作者：Pelayo Camps、Sílvia Giménez

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00110-b

  日期：1995.4

  rac-α-arylpropanoyl chlorides with (R)- and (S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone(R)- and (S)-1, in the presence of triethylamine, under standard esterification conditions, gave (R,R)- and (S,S)-3, respectively, with high diastereoselectivity. Controlled acidic hydrolysis afforded the corresponding (R)- or (S)-α-arylpropanoic acids with high enantioselectivity, the chiral auxiliary being recovered

  rac-α-芳基丙酰氯与（R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮（R）-和（S）-1的反应在在标准酯化条件下，三乙胺分别得到（R，R）-和（S，S）-3 ，具有高非对映选择性。受控的酸性水解得到具有高对映选择性的相应的（R）-或（S）-α-芳基丙酸，手性助剂被有效地回收。
• (R)- and (S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone by lipase-catalyzed resolution of the racemic mixture: New chiral auxiliaries related to pantolactone
  作者：Pelayo Camps、Sílvia Giménez、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00109-3

  日期：1995.4

  (R)- and (S)-3-Hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pyrrolidinone(R)- and (S)-1 have been prepared by lipase-catalyzed enantioselective acetylation of (S)-1 from rac-1 with vinyl acetate. Controlled hydrolysis of the acetate (S)-2 gave (S)-1. The configuration of (R)-1 and its p-bromobenzoate(R)-3 were established by X-ray diffraction analysis.

  （R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮（R）-和（S）-1是通过脂肪酶催化（S）-的对映选择性乙酰化制备的1个来自rac-1的醋酸乙烯酯。乙酸盐（S）-2的受控水解得到（S）-1 。通过X射线衍射分析确定了（R）-1及其对-溴苯甲酸酯（R）-3的构型。
• Novel spiro ketone and carboxylic acid derivatives as specific inhibitors for (po3h2) ser/(po3h2)thr-pro-specific peptidyl-prolylcis/trans-isomerases
  申请人：Hernandez Alvarez Birte

  公开号：US20060089400A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The invention provides new spiro and carboxylic acid derivatives, pharmaceutically compositions comprising them and their use for the preparation of pharmaceutical compositions.

  该发明提供了新的螺内酯和羧酸衍生物，包括它们的药物组合物以及它们用于制备药物组合物的用途。