3-(difluoromethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1454765-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(difluoromethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(Difluoromethoxy)-2-phenylchromen-4-one；3-(difluoromethoxy)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1454765-36-6
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂O₃
• 分子量: 288.25
• InChiKey: MXAJKMGZTJUNPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基黄酮 、 溴氟甲基膦酸二乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到3-(difluoromethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  异黄酮和类黄酮在温和条件下的高效二氟甲基化

  摘要：

  摘要 已开发出一种简单有效的异黄酮、类黄酮和香豆素二氟甲基化方案。该协议使用现成的、不消耗臭氧和易于处理的 BrCF2PO(OEt)2 作为二氟卡宾前体。该反应在温和的反应条件下与相对弱的碱形成二氟卡宾，因此表现出高选择性。该反应的应用导致二氟甲基化的生物相关分子。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1390686

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DIFLUOROMETHYL ETHERS AND SULFIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DIFLUOROMÉTHYLÉTHERS ET DE DIFLUOROMÉTHYLSULFURES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014107380A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The synthesis of difluoromethyl ethers and sulfides with a simple, non-ozone- depleting reagent is described. The difluoromethylation of phenols with this reagent occurs at room temperature within minutes with exceptional functional group tolerance. The mild conditions makes possible tandem processes for the conversion of aryl boronic acids, aryl halides and arenes to difluoromethyl ethers. Mechanistic studies support a reaction pathway involving nucleophilic attack of the phenolate to difluorocarbene.

  描述了使用一种简单、无臭氧破坏剂的方法合成二氟甲基醚和硫醚。使用这种试剂对酚进行二氟甲基化反应在室温下几分钟内就能完成，并且具有异常的官能团容忍性。温和的条件使得可能进行串联过程，将芳基硼酸、芳基卤代烃和芳烃转化为二氟甲基醚。机理研究支持一个涉及酚酚根攻击二氟卡宾的反应途径。
• 一种二氟烷基取代的黄酮醇、异黄酮醇和香豆素类化合物的合成方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN106977483A

  公开（公告）日：2017-07-25

  本申请公开了有机合成领域的一种简便条件下二氟烷基取代的黄酮醇、异黄酮醇和香豆素醇类化合物的合成方法，具体地说，是由简单的黄酮醇、异黄酮醇和香豆素醇化合物和溴二氟膦酸酯出发，高收率地得到二氟烷基取代的黄酮醇、异黄酮醇和香豆素醇的方法。该方法使用天然产物提取得到的黄酮醇、异黄酮醇和香豆素醇和溴二氟膦酸酯化合物为原料，在廉价易得的弱碱存在下，较高收率和选择性的得到目标产物。具有反应条件温和，底物适用范围广，操作简便，反应效率高等优点。所得的结构具有抗肿瘤，抗氧化等生物活性，所得的产物同时也是一类十分重要的中间体，可以用于进一步的化学修饰，在生物医药领域具有较大的应用前景。
• SYNTHESIS OF DIFLUOROMETHYL ETHERS AND SULFIDES
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20150336866A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The synthesis of difluoromethyl ethers and sulfides with a simple, non-ozone-depleting reagent is described. The difluoromethylation of phenols with this reagent occurs at room temperature within minutes with exceptional functional group tolerance. The mild conditions makes possible tandem processes for the conversion of aryl boronic acids, aryl halides and arenes to difluoromethyl ethers. Mechanistic studies support a reaction pathway involving nucleophilic attack of the phenolate to difluorocarbene.
• Efficient difluoromethylation of isoflavonoids and flavonoid under mild conditions
  作者：Yang Huang、An-Jun Wang、Jingjing Kong、Yue-Guang Lou、Xiao-Fei Li、Chun-Yang He

  DOI：10.1080/00397911.2017.1390686

  日期：2018.1.2

  been developed. The protocol uses readily available, non-ozone-depleting and easy handling BrCF2PO(OEt)2 as difluorocarbene precursor. The reaction underwent the formation of difluorocarbene under mild reaction conditions with relatively weak base therefore demonstrates high selectivity. Application of the reaction led to difluoromethylated biologically relevant molecules. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已开发出一种简单有效的异黄酮、类黄酮和香豆素二氟甲基化方案。该协议使用现成的、不消耗臭氧和易于处理的 BrCF2PO(OEt)2 作为二氟卡宾前体。该反应在温和的反应条件下与相对弱的碱形成二氟卡宾，因此表现出高选择性。该反应的应用导致二氟甲基化的生物相关分子。图形概要