2-benzothiazolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 70893-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzothiazolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 70893-32-2
• 化学式: C₄₁H₃₉NO₅S₂
• 分子量: 689.896
• InChiKey: QBEDWHHHMCTTHP-PIOUWGHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzothiazolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以73.3%的产率得到2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  制备2,3,4,6-四-氧-苄基-D-吡喃半乳糖的方法

  摘要：

  本发明涉及糖化合物领域，具体涉及一种制备2,3,4,6-四-氧-苄基-D-吡喃半乳糖的方法。半乳糖在醋酐和催化剂，2-巯基苯并噻唑作用下制备苯并噻唑基硫代乙酰半乳糖。苯并噻唑基硫代乙酰半乳糖在氢氧化钾和氯化苄作用下制备得到苯并噻唑基硫代四苄基半乳糖。苯并噻唑基硫代四苄基半乳糖在N-溴代丁二酰亚胺作用下制备2,3,4,6-四-氧-苄基-D-吡喃半乳糖。本发明方法通过三步反应法合成2,3,4,6-四-氧-苄基-D-吡喃半乳糖，有效地提高了产品的纯度和得率；操作简单，原料易得，节约了操作成本和物料。

  公开号：

  CN103694288B
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-benzothiazolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  制备2,3,4,6-四-氧-苄基-D-吡喃半乳糖的方法

  摘要：

  本发明涉及糖化合物领域，具体涉及一种制备2,3,4,6-四-氧-苄基-D-吡喃半乳糖的方法。半乳糖在醋酐和催化剂，2-巯基苯并噻唑作用下制备苯并噻唑基硫代乙酰半乳糖。苯并噻唑基硫代乙酰半乳糖在氢氧化钾和氯化苄作用下制备得到苯并噻唑基硫代四苄基半乳糖。苯并噻唑基硫代四苄基半乳糖在N-溴代丁二酰亚胺作用下制备2,3,4,6-四-氧-苄基-D-吡喃半乳糖。本发明方法通过三步反应法合成2,3,4,6-四-氧-苄基-D-吡喃半乳糖，有效地提高了产品的纯度和得率；操作简单，原料易得，节约了操作成本和物料。

  公开号：

  CN103694288B

文献信息

• Silver(I) tetrafluoroborate as a potent promoter for chemical glycosylation
  作者：Sophon Kaeothip、Papapida Pornsuriyasak、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.105

  日期：2008.2

  promoter for the activation of various glycosyl donors including glycosyl halides, trichloroacetimidates, thioimidates, etc. Easy handling and no requirement for azeotropic dehydration prior to application makes AgBF(4) especially beneficial in comparison to the commonly used AgOTf. Selective activation of glycosyl halides or thioimidates over thioglycosides or n-pentenyl glycosides, including simple

  我们已经确定四氟硼酸银 (AgBF(4)) 是激活各种糖基供体的极好促进剂，包括糖基卤化物、三氯乙酰亚胺酸盐、硫代亚胺酸盐等。 易于处理且在应用前不需要共沸脱水使 AgBF(4) 特别有益与常用的 AgOTf 相比。糖基卤化物或硫代亚胺酯相对于硫代糖苷或正戊烯基糖苷的选择性活化，包括简单的顺序一锅合成，也已被证明。通过将这些中间体转化为各种其他类别的糖基供体，进一步探索了糖基硫代亚胺酯的多功能性。
• AN EFFICIENT GLUCOSYLATION OF ALCOHOL USING 1-THIOGLUCOSIDE DERIVATIVE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takashi Nakatsuka、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.1979.487

  日期：1979.5.5

  Glucosides and disaccharides were prepared in good yields from 2-benzothiazolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-d-glucopyranoside and alcohols including sterically hindered secondary alcohols in the presence of cupric triflate. α-Glucosides were obtained predominantly by this method.

  在三酸铜存在下，用 2-苯并噻唑基 2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-d-吡喃葡萄糖苷和醇类（包括立体受阻的仲醇）制备葡萄糖苷和二糖，产量很高。
• A Highly Stereoselective Synthesis of α-Glucosides from 1-Thioglucoside Derivative under High Pressure
  作者：Yasuo Gama、Masahiko Yasumoto

  DOI：10.1246/cl.1993.319

  日期：1993.2

  High pressure-assisted glycosylation reaction of 2-benzothiazoyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-d-glucopyranoside with various alcohols by using methyl iodide as an activator gave α-glucosides in good yield with high selectivity without any use of heavy metal salts.

  使用碘甲烷作为活化剂，2-苯并噻唑基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷与各种醇进行高压辅助糖基化反应，以良好的产率生成α-葡萄糖苷具有高选择性，不使用任何重金属盐。
• An Efficient Synthesis of Benzothiazole Derivatives of Thiosugars under Phase-Transfer Conditions
  作者：Jadwiga Bogusiak、Wieslaw Szeja

  DOI：10.1246/cl.1988.1975

  日期：1988.12.5

  2-Benzothiazole derivatives of thiosugars can be conveniently prepared by treatment of reducing monosaccharides with tosyl chloride and 2-mercaptobenzothiazole under phase-transfer conditions.

  硫糖的 2-苯并噻唑衍生物可以通过在相转移条件下用甲苯磺酰氯和 2-巯基苯并噻唑处理还原单糖来方便地制备。
• Stereoselective Synthesis of 1,2‐ <i>cis</i> ‐Glycosyl Sulfones and Their Application in One‐Pot Julia Olefination for the Synthesis of <i>exo</i> ‐Glycals
  作者：Natsuhisa Oka、Kanna Suzuki、Ayumi Mori、Kaori Ando

  DOI：10.1002/ejoc.202101202

  日期：2021.11.25

  stereoselective synthesis of 1,2-cis-glycosyl sulfones and their application to one-pot Julia olefination are reported. Glycosylation of heteroarylthiols using glycosyl iodides as glycosyl donors afforded heteroaryl 1-thioglycosides in a highly 1,2-cis-selective manner. 1,2-cis-Glycosyl sulfones were obtained by oxidation of the resulting 1-thioglycosides by magnesium monoperphthalate. One-pot Julia olefination

  报道了 1,2-顺式糖基砜的立体选择性合成及其在单锅 Julia 烯化中的应用。使用糖基碘作为糖基供体的杂芳基硫醇的糖基化以高度 1,2-顺式选择性方式提供杂芳基 1-硫代糖苷。1,2-顺式-糖基砜通过用单过苯二甲酸镁氧化所得1-硫代糖苷获得。一锅Julia烯使用1,2-顺糖基砜家具外-glycals与é / Z ^达的选择性91：9。