endo-(3S,4R)-6-<(2-tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-6-carbethoxy-3,4-(isopropylidenedioxy)bicyclo<3.1.0>hexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: endo-(3S,4R)-6-<(2-tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-6-carbethoxy-3,4-(isopropylidenedioxy)bicyclo<3.1.0>hexan-2-one
• 英文别名: ethyl (1S,2S,3R,4R,6S)-3-[(E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-8,8-dimethyl-5-oxo-7,9-dioxatricyclo[4.3.0.02,4]nonane-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₃₂O₆Si
• 分子量: 396.556
• InChiKey: IHJNZKUVXMGPRN-FOCHIMSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基(2E)-4-羟基-2-丁烯酸酯 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 endo-(3S,4R)-6-<(2-tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-6-carbethoxy-3,4-(isopropylidenedioxy)bicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮的 [2 + 3] 和 [3 + 4] 环化。(-)-retigeric acid的对映控制全合成

  摘要：

  La 反应 de cyclenes-2ones avec des bromocrotonates donne en une etape lesvinylcyclopropanes corespondants。Ces derniers subissent differentes transpositions etfournissent des 衍生出pentaleno dioxole, des bicyclo [3.3.0] octene-1, des bicyclo [4.3.0] nonene-7, des bicyclo [5.3.0] decene-8 - 羧酸盐d'ethyle。应用 a la synthese de l'acide retigeranique

  DOI：

  10.1021/ja00199a032

文献信息

• The [2 + 3] and [3 + 4] annulation of enones. Enantiocontrolled total synthesis of (-)-retigeranic acid
  作者：Tomas Hudlicky、Alison Fleming、Lilian Radesca

  DOI：10.1021/ja00199a032

  日期：1989.8

  La reaction de cyclenes-2ones avec des bromocrotonates donne en une etape les vinylcyclopropanes corespondants. Ces derniers subissent differentes transpositions et fournissent des derives pentaleno dioxole, des bicyclo [3.3.0] octene-1, des bicyclo [4.3.0] nonene-7, des bicyclo [5.3.0] decene-8 ― carboxylates d'ethyle. Application a la synthese de l'acide retigeranique

  La 反应 de cyclenes-2ones avec des bromocrotonates donne en une etape lesvinylcyclopropanes corespondants。Ces derniers subissent differentes transpositions etfournissent des 衍生出pentaleno dioxole, des bicyclo [3.3.0] octene-1, des bicyclo [4.3.0] nonene-7, des bicyclo [5.3.0] decene-8 - 羧酸盐d'ethyle。应用 a la synthese de l'acide retigeranique