<1S-(1α,3β,4α,5β)>-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid | 119480-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1S-(1α,3β,4α,5β)>-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S-(1α,3β,4α,5β))-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid；Carbaphosphonate；(1S,3R,4R,5S)-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 119480-87-4
• 化学式: C₈H₁₅O₈P
• 分子量: 270.176
• InChiKey: BKLICLLAHMTUPK-UNGCPHIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-八氢-6,8-二羟基-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-苯并二氧杂环己-6-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 正丁基锂 、 potassium metaperiodate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 57.17h， 生成 <1S-(1α,3β,4α,5β)>-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抑制剂电离作为与3-Dehydroquinate合酶结合的决定因素。

  摘要：

  在DHQ合酶的碳环抑制剂中，膦酰基甲基和羧甲基一元酸与琥珀酰基，丙二酰基醚，丙二酰基和羟基丙二酰基二酸一起被磷酰基甲基，膦酰基乙基和膦酰基甲基取代。除一种碳环抑制剂外，所有化合物均通过2，3-丁烷双缩醛保护的3-脱氢奎尼酸的中间体合成。氨基膦酸酯（K（i）= 20 x 10（-）（6）M）是DHQ合酶的中等竞争性抑制剂，而氨基甲酸酯则是线性混合型抑制剂（K（i）= 3 x 10（-）（6） ）M，K（i）'= 20 x 10（-）（6）M）。氨基甲酸酯（K（i）= 5 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯醚（K（i）= 7 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯（K（i）= 0.7 x 10（ -）（6）M）和氨基甲酸丙二酸酯（K（i）= 0.3 x 10（-）（6）M）均为竞争性抑制剂。氨基甲酸酯是唯一未被DHQ合酶氧化的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo960709h