(6S)-5-tert-butyl 6-methyl 1,1-dibromo-5-azaspiro[2.4]heptane-5,6-dicarboxylate | 1412903-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S)-5-tert-butyl 6-methyl 1,1-dibromo-5-azaspiro[2.4]heptane-5,6-dicarboxylate
• 英文别名: 5-Azaspiro[2.4]heptane-5,6-dicarboxylic acid, 1,1-dibroMo-, 5-(1,1-diMethylethyl) 6-Methyl ester, (6S)-；5-O-tert-butyl 6-O-methyl (6S)-2,2-dibromo-5-azaspiro[2.4]heptane-5,6-dicarboxylate
• CAS: 1412903-76-4
• 化学式: C₁₃H₁₉Br₂NO₄
• 分子量: 413.106
• InChiKey: RBYMECODTOOCCC-KBPLZSHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-5-tert-butyl 6-methyl 1,1-dibromo-5-azaspiro[2.4]heptane-5,6-dicarboxylate 在 V-50 、 次磷酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-O-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl] 5-O-tert-butyl (6S)-5-azaspiro[2.4]heptane-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS

  摘要：

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。

  公开号：

  US20170253614A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-亚甲基-L-脯氨酸 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (6S)-5-tert-butyl 6-methyl 1,1-dibromo-5-azaspiro[2.4]heptane-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 5-AZASPIRO[2.4]HEPTANE-6-CARBOXYLIC ACID AND ITS DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE L'ACIDE 5-AZASPIRO[2.4]HEPTANE-6-CARBOXYLIQUE ET DE SES DÉRIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2012158861A3

文献信息

• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 5-AZASPIRO[2.4]HEPTANE-6-CARBOXYLIC ACID AND ITS DERIVATIVES
  申请人：ENANTA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140187793A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention relates generally to an improved process for the preparation of 5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylic acid and its derivatives which are useful intermediates in the synthesis of biologically active molecules, especially in the synthesis of hepatits C virus NS5A inhibitors. In particular, the present invention relates to processes and intermediates for the preparation of compounds of formulae (Ia), (Ib) and (Ic):

  本发明涉及一种改进的制备5-azaspiro[2.4]庚烷-6-羧酸及其衍生物的过程，这些化合物是合成生物活性分子的有用中间体，特别是在合成肝炎C病毒NS5A抑制剂方面。具体而言，本发明涉及制备式（Ia），（Ib）和（Ic）化合物的过程和中间体：
• Processes for the preparation of 5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylic acid and its derivatives
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08927739B2

  公开（公告）日：2015-01-06

  The present invention relates generally to an improved process for the preparation of 5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylic acid and its derivatives which are useful intermediates in the synthesis of biologically active molecules, especially in the synthesis of hepatits C virus NS5A inhibitors. In particular, the present invention relates to processes and intermediates for the preparation of compounds of formulae (Ia), (Ib) and (Ic):

  本发明涉及一种改进的制备5-azaspiro[2.4]庚烷-6-羧酸及其衍生物的方法，这些化合物是合成生物活性分子的有用中间体，特别是在合成肝炎C病毒NS5A抑制剂方面。具体而言，本发明涉及制备式(Ia)、(Ib)和(Ic)化合物的方法和中间体。
• US8927739B2
  申请人：——

  公开号：US8927739B2

  公开（公告）日：2015-01-06
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170253614A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A series of hepatitis C virus (HCV) inhibitors and compositions and applications thereof in the preparation of drugs for treating chronic HCV infection. Especially, a series of compounds that are used as NS5A inhibitors, and compositions and uses thereof in the preparations of drugs.

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 5-AZASPIRO[2.4]HEPTANE-6-CARBOXYLIC ACID AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE L'ACIDE 5-AZASPIRO[2.4]HEPTANE-6-CARBOXYLIQUE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2012158861A3

  公开（公告）日：2013-01-10