2-吡啶-4-基-1H-吲哚-3-甲醛 | 590390-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶-4-基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 2-(4-pyridyl)indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-pyridin-4-yl-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 590390-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: NXHOIBQSZZQGPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 2-吡啶-4-基-1H-吲哚-3-甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到2-(2-pyridin-4-yl-1H-indol-3-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  2-Indolyl Imidazo [4,5-d] Phenanthroline Derivatives and Their Use in the Treatment for Cancer

  摘要：

  提供了能够在细胞内与过渡金属螯合并对癌细胞产生抗增殖作用的Formula I的2-吲哚基咪唑并[4,5-d]菲啰啉化合物，这些化合物具有细胞静止和/或细胞毒作用。Formula I的化合物还可以诱导癌细胞凋亡，因此能够对癌细胞产生细胞毒作用。Formula I的化合物还能够选择性地抑制前列腺癌细胞、结肠癌细胞、非小细胞肺癌细胞和白血病细胞中的一个或多个的增殖。Formula I的化合物还能够增加锌调节的肿瘤抑制基因KLF4的表达，因此在抑制KLF4作为肿瘤抑制基因发挥作用的癌细胞的增殖方面具有用处，包括但不限于膀胱癌、胃肠道癌和各种白血病。

  公开号：

  US20100168417A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶-4-基-1H-吲哚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以59%的产率得到2-吡啶-4-基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-Indolyl Imidazo [4,5-d] Phenanthroline Derivatives and Their Use in the Treatment for Cancer

  摘要：

  提供了能够在细胞内与过渡金属螯合并对癌细胞产生抗增殖作用的Formula I的2-吲哚基咪唑并[4,5-d]菲啰啉化合物，这些化合物具有细胞静止和/或细胞毒作用。Formula I的化合物还可以诱导癌细胞凋亡，因此能够对癌细胞产生细胞毒作用。Formula I的化合物还能够选择性地抑制前列腺癌细胞、结肠癌细胞、非小细胞肺癌细胞和白血病细胞中的一个或多个的增殖。Formula I的化合物还能够增加锌调节的肿瘤抑制基因KLF4的表达，因此在抑制KLF4作为肿瘤抑制基因发挥作用的癌细胞的增殖方面具有用处，包括但不限于膀胱癌、胃肠道癌和各种白血病。

  公开号：

  US20100168417A1

文献信息

• Efficient Synthesis of Imidazoles from Aldehydes and 1,2-Diketones Using Microwave Irradiation
  作者：Scott E. Wolkenberg、David D. Wisnoski、William H. Leister、Yi Wang、Zhijian Zhao、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/ol049682b

  日期：2004.4.1

  A simple, high-yielding synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles from 1,2-diketones and aldehydes in the presence of NH4OAc is described. Under microwave irradiation, alkyl-, aryl-, and heteroaryl-substituted imidazoles are formed in yields ranging from 80 to 99%. Short syntheses of lepidiline B and trifenagrel illustrate the utility of this approach.
• 2-INDOLYL IMIDAZO[4,5-D]PHENANTHROLINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：GeneSense Technologies Inc.

  公开号：EP1915374A2

  公开（公告）日：2008-04-30
• US8148392B2
  申请人：——

  公开号：US8148392B2

  公开（公告）日：2012-04-03
• [EN] 2-INDOLYL IMIDAZO[4,5-D]PHENANTHROLINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DERIVES DE 2-INDOLYL IMIDAZO[4,5-D]PHENANTHROLINE ET UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：LORUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2006126177A2

  公开（公告）日：2006-11-30

  [EN] 2-indolyl imidazo[4,5-d]phenanthroline compounds of Formula I that are capable of intracellular chelation of transition metals and of exerting antiproliferative effects in cancer cells, that are cytostatic and/or cytotoxic, are provided. Compounds of Formula I can also induce apoptosis in cancer cells and are thus capable of exerting a cytotoxic effect on cancer cells. The compounds of Formula I are also capable of selectively inhibiting the proliferation of one or more of prostate cancer cells, colon cancer cells, non-small lung cancer cells and leukemia cells. The compounds of Formula I are also capable of increasing the expression of the zinc-regulated tumour suppressor, KLF4 and thus are useful in inhibiting the proliferation of cancer cells in which KLF4 functions as a tumour-suppressor, including, but not limited to, bladder cancer, cancers of the gastrointestinal tract and various leukemias.
  [FR] L'invention concerne des composés de 2-indolyl imidazo[4,5-d]phénanthroline représentés par la formule I, permettant la chélation intracellulaire des métaux de transition et exerçant des effets anti-prolifération cytostatiques et/ou cytotoxiques sur les cellules cancéreuses. Les composés représentés par la formule I peuvent également induire l'apoptose dans les cellules cancéreuses et peuvent ainsi exercer un effet cytotoxique sur les cellules cancéreuses. Les composés représentés par la formule I peuvent également inhiber de façon sélective la prolifération des cellules cancéreuses de la prostate, des cellules cancéreuses du côlon, des cellules cancéreuses pulmonaires de grande taille, et des cellules leucémiques. Les composés représentés par la formule I peuvent également augmenter l'expression du suppresseur tumoral régulé par le zinc KLF4, et peuvent ainsi inhiber la prolifération des cellules cancéreuses, KLF4 constituant un suppresseur tumoral, y compris, entre autres, dans le cancer de la vessie, les cancers du tractus gastro-intestinal et diverses leucémies.
• 2-Indolyl Imidazo [4,5-d] Phenanthroline Derivatives and Their Use in the Treatment for Cancer
  申请人：Huesca Mario

  公开号：US20100168417A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  2-indolyl imidazo[4,5-d]phenanthroline compounds of Formula I that are capable of intracellular chelation of transition metals and of exerting antiproliferative effects in cancer cells, that are cytostatic and/or cytotoxic, are provided. Compounds of Formula I can also induce apoptosis in cancer cells and are thus capable of exerting a cytotoxic effect on cancer cells. The compounds of Formula I are also capable of selectively inhibiting the proliferation of one or more of prostate cancer cells, colon cancer cells, non-small lung cancer cells and leukemia cells. The compounds of Formula I are also capable of increasing the expression of the zinc-regulated tumour suppressor, KLF4 and thus are useful in inhibiting the proliferation of cancer cells in which KLF4 functions as a tumour-suppressor, including, but not limited to, bladder cancer, cancers of the gastrointestinal tract and various leukemias.

  提供了能够在细胞内与过渡金属螯合并对癌细胞产生抗增殖作用的Formula I的2-吲哚基咪唑并[4,5-d]菲啰啉化合物，这些化合物具有细胞静止和/或细胞毒作用。Formula I的化合物还可以诱导癌细胞凋亡，因此能够对癌细胞产生细胞毒作用。Formula I的化合物还能够选择性地抑制前列腺癌细胞、结肠癌细胞、非小细胞肺癌细胞和白血病细胞中的一个或多个的增殖。Formula I的化合物还能够增加锌调节的肿瘤抑制基因KLF4的表达，因此在抑制KLF4作为肿瘤抑制基因发挥作用的癌细胞的增殖方面具有用处，包括但不限于膀胱癌、胃肠道癌和各种白血病。