dimethyl 1,2-cyclopentanedicarboxylate | 80656-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,2-cyclopentanedicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1S,2S)-cyclopentane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 80656-12-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: XFLSEYYPOYRKKC-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  -3.5°C
• 沸点：
  280.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1130

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,2-cyclopentanedicarboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到反式-1,2-环戊烷二甲酸
  参考文献：
  名称：

  酶和催化剂。I.猪肝酯酶催化的杂环二酯的水解。

  摘要：

  五元环二酯的不对称水解是通过使用猪肝酯酶（PLE）作为催化剂进行的。得到的半酯和回收的二酯的绝对构型被确立，并揭示了PLE在此类体系中的立体特异性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2266
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二酰氯 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 dimethyl 1,2-cyclopentanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of small-ring carbocycles via intramolecular oxidative coupling of bisenolates derived from .alpha., .omega.-diesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a060

文献信息

• Epimerization of Tertiary Carbon Centers via Reversible Radical Cleavage of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yaxin Wang、Xiafei Hu、Cristian A. Morales-Rivera、Guo-Xing Li、Xin Huang、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b05753

  日期：2018.8.1

  cleavage of C(sp3)-H bonds can enable racemization or epimerization, offering a valuable tool to edit the stereochemistry of organic compounds. While epimerization reactions operating via cleavage of acidic C(sp3)-H bonds, such as the Cα-H of carbonyl compounds, have been widely used in organic synthesis and enzyme-catalyzed biosynthesis, epimerization of tertiary carbons bearing a nonacidic C(sp3)-H bond

  C(sp3)-H 键的可逆断裂可以实现外消旋化或差向异构化，为编辑有机化合物的立体化学提供了宝贵的工具。虽然通过裂解酸性 C(sp3)-H 键（例如羰基化合物的 Cα-H）进行的差向异构化反应已广泛用于有机合成和酶催化生物合成，但带有非酸性 C(sp3) 的叔碳的差向异构化-H 键更具挑战性，可用的实用方法很少。在这里，我们报告了第一个合成有用的协议，用于在温和条件下通过未活化的 C(sp3)-H 键与高价碘试剂苯并恶唑叠氮化物和 H2O 的可逆自由基裂解来进行叔碳差向异构化。这些反应对各种环烷烃的未活化 3° CH 键表现出优异的反应性和选择性，并为编辑传统方法难以处理的碳支架的立体化学构型提供了强大的策略。机理研究表明，N3• 作为催化氢原子穿梭的独特能力对于以高效率和选择性可逆地破坏和重组 3° CH 键至关重要。
• Synthesis of Dimethyl 1,2-Cycloalkanedicarboxylates by Electrochemical Cyclization of Dimethyl α,α′-Dibromoalkanedioates Using a Copper Anode
  作者：Masao Tokuda、Atsushi Hayashi、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1246/bcsj.64.2590

  日期：1991.8

  The electrochemical cyclization of dimethyl α,α′-dibromoalkanedioates by making use of a platinum cathode and a copper anode in the presence of sodium iodide gave three- to six-membered dimethyl 1,2-cycloalkanedicarboxylates in good yields.

  通过使用铂阴极和铜阳极，在碘化钠存在下，二甲基α,α′-二溴烷二酸酯的电化学循环反应成功地生成了三到六元的二甲基1,2-环烷二羧酸酯，产率良好。
• Synthesis and First Applications of a New Chiral Auxiliary (tert-butyl 2-(tert-butyl)-5,5-dimethyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate)
  作者：Armido Studer、Tobias Hintermann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19950780512

  日期：1995.8.9

  from L-alanine (Schemes 1 and 2). The parent heterocycle, 2-tert-butyl-5,5-dimethylimidazolidin-4-one (12; from 2-aminoisobutyramide, H-Aib-NH2, and pivalaldehyde) was also available in both enantiomeric forms by resolution with O,O′-dibenzoyltartaric acid. The compound (R)- or (S)-11 was used as an auxiliary, but also as a chiral Aib building block in a dipeptide synthesis. The 3-propanoyl derivative

  由L-丙氨酸制备2-（叔丁基）-5，5-二甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁基酯的两种对映体（11； Bbdmoic）（方案1和2）。母体杂环2-叔丁基-5,5-二甲基咪唑啉丁-4-酮（12； 2-氨基异丁酰胺，H-Aib-NH 2和新戊醛）也可用对映体形式通过O，O拆分得到′-二苯甲酰基酒石酸。化合物（R）-或（S）-11在二肽合成中，其用作助剂，但也用作手性Aib构建基块。3-丙酰基衍生物13的（- [R ）- 11被用于对映体纯的2-甲基-3-苯基丙酸（对映体比（ER）99.5：0.5）的制备，通过Zn的烯醇化物（的苄基14 ;方案3）。衍生自庚二酸和（S）-11（23）的双烯醇酸酯的氧化偶联以及助剂的甲醇分解反应制得的二甲基反式-环戊烷-1,2-二羧酸酯（26）的er为93：7（方案5）图5）。3-（Boc-Gly）-Bbdmoic衍生物29被双重去质子化，并且在添加被烷基，苄基或烯丙基卤化物烷基化的ZnBr
• Stereochemical aspects of the intramolecular Diels-Alder reactions of deca-2,7,9-trienoate esters. 3. Thermal, Lewis acid catalyzed, and asymmetric cyclizations
  作者：William R. Roush、Herbert R. Gillis、Albert I. Ko

  DOI：10.1021/ja00372a027

  日期：1982.4
• Electrochemical coupling of activated olefins and alkyl dihalides: formation of cyclic compounds
  作者：Yu Wei Lu、Jean Yves Nedelec、Jean Claude Folest、Jacques Perichon

  DOI：10.1021/jo00295a048

  日期：1990.4