2-<(1S,4R)-4-acetoxycyclopent-2-enyl>malonsaeure-dimethylester | 128741-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<(1S,4R)-4-acetoxycyclopent-2-enyl>malonsaeure-dimethylester
• 英文别名: dimethyl [(1S,4R)-4-acetoxycyclopent-2-enyl]malonate；cis-(1R,4S)-1-acetoxy-4-[bis(methoxycarbonyl)methyl]-2-cyclopentene；dimethyl 2-[(1S,4R)-4-acetyloxycyclopent-2-en-1-yl]propanedioate
• CAS: 128741-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: YYLAITZVMQJHPW-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(1S,4R)-4-acetoxycyclopent-2-enyl>malonsaeure-dimethylester 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳环正弦菌素及其C-5差向异构体的聚合合成

  摘要：

  描述了碳环正弦菌素 2 及其 C5 差向异构体 3 的聚合合成。我们合成的主要特点包括使用市售的 L-甲硫氨酸和现成的 (1R, 4S)-4-羟基-2-环戊烯基乙酸酯作为起始材料、交叉复分解偶联、酶动力学拆分和施陶丁格还原。目前的合成是灵活的，因此可以方便地合成各种用于生物学评价的碳环 SIN 类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402812
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-<(1S,4R)-4-acetoxycyclopent-2-enyl>malonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  甲基茉莉酮：通过钯（0）-induzierte，对映异构体Alkylierung von Cyclopent-2-en-1,3-diol- Derivaten的Ein kurzer Weg zum Naturstoff和SeinemUnnatürlichen对映异构体

  摘要：

  茉莉酸甲酯：天然存在的茉莉酸甲酯和其非天然映异构体A短合成通过由钯环戊-2-烯-1,3-二醇衍生物的烷基化Enantiodivergent（0）诱导的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720822

文献信息

• Asymmetric allylic alkylation of cycloalkenediol diacetates using a chiral phosphine ligand bearing a carboxyl group
  作者：Tatsuo Okauchi、Kouji Fujita、Tsuneyuki Ohtaguro、Satomi Ohshima、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00080-x

  日期：2000.4

  Asymmetric induction in the allylic alkylation of cycloalkenediol diacetates was performed using a chiral alkylphosphine ligand bearing a carboxyl group, 3-(diphenylphosphino)butanoic acid. An increase in enantiomeric excess of the monoalkylated products of cis-cycloalkenediol diacetates was observed through a sequential asymmetric allylic alkylation–kinetic resolution process.

  使用带有羧基的手性烷基膦配体3-（二苯基膦基）丁酸在环烯二醇二乙酸酯的烯丙基烷基化中进行不对称诱导。通过顺序的不对称烯丙基烷基化-动力学拆分过程，观察到顺式-环烯二醇二乙酸酯单烷基化产物的对映体过量增加。
• Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of Dimethyl<i>cis</i>-(4-Acetoxycyclopent-2-enyl)malonate, Key Intermediates for Epijasmonate
  作者：Shinji TANIMORI、Yuko TSUJI、Mitsunori KIRIHATA

  DOI：10.1271/bbb.66.660

  日期：2002.1

  Both enantiomers (3 and 4) of dimethyl cis-(4-acetoxycyclopent-2-enyl)malonate (3), known intermediates for the synthesis of epijasmonate, were prepared in an enantio-enriched form from common starting material 2 based on desymmetrization of the meso-character by palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation.

  顺式-（4-乙酰氧基环戊-2-烯基）丙二酸二甲酯（3）的两种对映异构体（3和4），是合成表茉莉酸酯的已知中间体，是基于对苯二甲酰胺的去对称作用，由常见的起始原料2以对映体富集的形式制备的。钯催化的不对称烯丙基烷基化反应的介观特征。
• Methyl-jasmonat: Ein kurzer Weg zum Naturstoff und seinem unnatürlichen Enantiomer<i>via</i>Palladium(0)-induzierte, enantiodivergente Alkylierung von Cyclopent-2-en-1,3-diol-Derivaten
  作者：Franz-Peter Montforts、Ingrid Gesing-Zibulak、Wassilios Grammenos、Manfred Schneider、Kurt Laumen

  DOI：10.1002/hlca.19890720822

  日期：1989.12.13

  Methyl Jasmonate: A Short Synthesis of Naturally Occurring Methyl Jasmonate and its Unnatural Enantiomer via Enantiodivergent Alkylation of Cyclopent-2-ene-1,3-diol Derivatives by Palladium(0)-Induced Reactions

  茉莉酸甲酯：天然存在的茉莉酸甲酯和其非天然映异构体A短合成通过由钯环戊-2-烯-1,3-二醇衍生物的烷基化Enantiodivergent（0）诱导的反应
• Alkylation of 4-substituted 1-acetoxy-2-cyclopentenes by using copper reagents derived from alkylmagnesium halides and copper(I) cyanide
  作者：Yuichi Kobayashi、Michiko Ito、Junji Igarashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00915-2

  日期：2002.7

  Abstract Alkylation of the acetates derived from 4-phenyl- and 4-butyl-2-cyclopenten-1-ols 2 was investigated with copper reagents derived from n -BuMgX (X=Cl, Br) and CuCN in 2:1 and 1:1 ratios in THF and in Et 2 O. cis 1,4-Isomers 4a , b (R=Ph, n -Bu) were produced regioselectively from the corresponding trans acetates 3a , b with the reagent in a 2:1 ratio of BuMgCl and CuCN in THF, while the BuMgBr-based

  摘要 用衍生自 n-BuMgX (X=Cl, Br) 和 CuCN 的铜试剂在 2:1 和 1 中研究了衍生自 4-苯基和 4-丁基-2-环戊烯-1-醇 2 的乙酸酯的烷基化反应： 1 THF 和 Et 2 O. 顺式 1,4-异构体 4a , b (R=Ph, n -Bu) 由相应的反式乙酸酯 3a , b 区域选择性地产生，试剂以 2:1 的 BuMgCl 比和 CuCN 在 THF 中，而在 Et 2 O 中比例为 2:1 和 1:1 的 BuMgBr 基试剂提供顺式 3,4-异构体 5a 和 b。使用顺式乙酸酯 6a、b (R=Ph, n -Bu) 获得了类似的趋势。
• MONTFORTS, FRANZ-PETER;GESING-ZIBULAK, INGRID;GRAMMENOS, WASSILIOS;SCHNEI+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1852-1859
  作者：MONTFORTS, FRANZ-PETER、GESING-ZIBULAK, INGRID、GRAMMENOS, WASSILIOS、SCHNEI+

  DOI：——

  日期：——